Ester metylowy kwasu 1-metylo-5-okso-3-pirolidynokarboksylowego (CAS 59857-86-2) to wszechstronny organiczny element budulcowy, który zyskał znaczną uwagę jako wielofunkcyjny półprodukt w badaniach i rozwoju farmaceutycznym, odkrywaniu leków i chemii heterocyklicznej. Jako cząsteczka fragmentacyjna 1-metylo-5-oksopirolidyno-3-karboksylan metylu służy jako kluczowe rusztowanie dla splicingu, ekspansji i modyfikacji molekularnej oraz zapewnia strukturalną podstawę do projektowania i badań przesiewowych nowych kandydatów na leki.
W chemii medycznej ester metylowy kwasu 1-metylo-5-okso-3-pirolidynokarboksylowego jako kotwica strukturalna do opracowywania cząsteczek podobnych do leków ukierunkowanych na nieuleczalne choroby. Związek ten został włączony do plastrów przezskórnych do podawania ondansetronu, co wskazuje na jego użyteczność w preparatach farmaceutycznych mających na celu leczenie nudności wywołanych chemioterapią, a w badaniach nad bromodomenami wykazał aktywność, wiążąc się z miejscem aktywnym bromodomeny 1 i hamując aktywność acetamidu, silnego inhibitora bromodomeny 1 [2†L6-L9]. Ponadto 1-metylo-5-oksopirolidyno-3-karboksylan metylu wykazał potencjał biologiczny o szerokim spektrum działania, w tym właściwości przeciwutleniające chroniące komórki przed stresem oksydacyjnym, działanie neuroprotekcyjne w przypadku chorób takich jak choroba Alzheimera oraz znaczącą aktywność przeciwnowotworową poprzez swoje pochodne przeciwko komórkom gruczolakoraka płuc A549, wykazując zależną od struktury aktywność przeciwnowotworową w testach MTT.
W szerszej dziedzinie syntezy organicznej ester metylowy kwasu 1-metylo-5-okso-3-pirolidynokarboksylowego jest niezbędnym półproduktem w produkcji farmaceutyków, agrochemikaliów i specjalistycznych chemikaliów.
|
Parametr |
Specyfikacja |
|
Numer CAS |
59857-86-2 |
|
Nazwa IUPAC |
1-metylo-5-oksopirolidyno-3-karboksylan metylu |
|
Synonimy |
ester metylowy kwasu 1-metylo-5-okso-3-pirolidynokarboksylowego; ester metylowy kwasu 1-metylo-5-oksopirolidyno-3-karboksylowego; 1-metylo-4-metoksykarbonylo-2-pirolidon; Kwas 3-pirolidynokarboksylowy, 1-metylo-5-okso-, ester metylowy |
|
Formuła molekularna |
C₇H₁₁NO₃ |
|
Masa cząsteczkowa |
157,17 g/mol |
|
Czystość |
≥98% według GC (dostępna jest również klasa standardowa ≥95%) |
|
Wygląd |
Płyn bezbarwny do bladożółtego |
|
Temperatura topnienia |
15°C |
|
Temperatura wrzenia |
160–161 °C (prasa: 18 torów) |
|
Gęstość |
1,173 ± 0,06 g/cm3 (przewidywana) |
|
Temperatura zapłonu |
Nie określono |
|
pKa |
-1,79 ± 0,40 (przewidywana) |
|
Kanoniczne UŚMIECHI |
CN1CC(CC1=O)C(=O)OC |
|
UNII |
Niedostępne publicznie |
|
XLogP3-AA |
-0,7 |
|
Stan przechowywania |
Zalecane szczelne zamknięcie w suchej temperaturze 2–8°C (w lodówce), w obojętnej atmosferze |
|
Kod HS |
2933998090 |
|
Korzyść |
Szczegół |
|
Siła produkcji |
Kampus z certyfikatem GMP obejmujący ponad 100 mu, 3 wielofunkcyjne warsztaty, 6 linii produkcyjnych w strefie czystej klasy D i ponad 150 reaktorów (20–5000 l), obsługujących wysoką/niską temperaturę, procesy beztlenowe i uwodornienie; produkcja w skali kg do tony. |
|
Szybka dostawa |
Próbki badawczo-rozwojowe: jeden tydzień; zamówienia komercyjne: 1–2 miesiące po dokonaniu płatności. Dostępny transport ekspresowy (DHL/FedEx) lub lotniczy/morski. |
|
Globalni partnerzy |
Zaufało nam ponad 30 firm farmaceutycznych w USA, Europie, Indiach, Brazylii i Azji Południowo-Wschodniej; długoterminowa współpraca z producentami leków generycznych, CRO i dystrybutorami standardów zanieczyszczeń. |
|
Licencjonowany eksporter |
Ważna licencja na import/eksport leku – brak opóźnień w zakresie zgodności. |
|
Podwójne stopnie jakości |
Zarówno klasa badawcza/farmaceutyczna (≥98%), jak i klasa zanieczyszczeń o wysokiej czystości (≥99%) są dostępne, aby sprostać różnorodnym potrzebom klientów. |
Synteza 1-metylo-5-oksopirolidyno-3-karboksylanu metylu jest dobrze ugruntowana i można ją przeprowadzić następującymi udokumentowanymi podejściami:
Zsyntetyzować odpowiedni kwas karboksylowy poprzez cyklizację odpowiednich prekursorów, następnie estryfikować metanolem, stosując mocny katalizator kwasowy (np. H₂SO₄) lub odczynnik sprzęgający (np. DCC).
Przereagować itakonian dimetylu (pochodna estru fumaranu) z metyloaminą; cyklizacja przebiega poprzez addycję Michaela i amidację, w wyniku czego otrzymuje się 1-metylo-5-oksopirolidyno-3-karboksylan metylu z wydajnością około 92%.
W produkcji przemysłowej często wykorzystuje się reaktory o przepływie ciągłym z systemami zautomatyzowanymi w celu optymalizacji temperatury, ciśnienia i zużycia katalizatora, zapewniając stałą jakość produktu i wydajność. Końcowe oczyszczanie zwykle osiąga się poprzez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem (160–161°C w temperaturze 18 torów) lub rekrystalizację.
O: Wykorzystuje się go przede wszystkim jako rusztowanie fragmentacyjne w odkrywaniu leków, umożliwiające składanie i ekspansję molekularną w celu projektowania nowych kandydatów na leki. Ma również zastosowanie w preparatach przezskórnych, badaniach bromodomen, badaniach przeciwutleniaczy i opracowywaniu środków przeciwdrobnoustrojowych.
Odp.: Związek ten wykazuje działanie przeciwutleniające (chroni komórki przed stresem oksydacyjnym), działanie neuroprotekcyjne (potencjał w przypadku chorób neurodegeneracyjnych, takich jak choroba Alzheimera), działanie przeciwnowotworowe (znaczna cytotoksyczność wobec komórek gruczolakoraka płuc A549) i właściwości przeciwdrobnoustrojowe wobec bakterii Gram-dodatnich i lekoopornych szczepów grzybów.
Porozmawiajmy, w jaki sposób Cosperpharm może wesprzeć Twój kolejny projekt. Dziękujemy za uznanie Cosperpharm za zaufanego partnera w zakresie 1-metylo-5-oksopirolidyno-3-karboksylanu metylu (CAS 59857-86-2). Z niecierpliwością czekamy na wiadomość od Ciebie i zapewnienie wysokiej jakości produktów oraz sprawnej obsługi, na którą zasługujesz.
Adres
Nr 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, miasto Jingmen, prowincja Hubei, Chiny
Tel
![(S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-3-(2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ilo)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "(S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-3-(2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ilo)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu")
![(S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "(S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu")
