2,3-DIMETYLO-1,3-BUTADien

2,3-Dimetylo-1,3-butadien (CAS 513-81-5) to wysoce łatwopalny, bezbarwny ciekły dien o charakterystycznym zapachu, szeroko stosowany jako element budulcowy w syntezie organicznej i chemii polimerów. Związek jest stabilizowany 100 ppm butylowanego hydroksytoluenu (BHT), aby zapobiec niepożądanej polimeryzacji podczas przechowywania.

W chemii polimerów 2,3-dimetylo-1,3-butadien jest uniwersalnym monomerem do wytwarzania stereoregularnych polimerów. Stosując katalizatory Zieglera-Natty na bazie tytanu, można go polimeryzować do cis-1,4- lub trans-1,4-poli(2,3-dimetylobutadienu) o wysokiej czystości stereochemicznej. Związek poddano także kopolimeryzacji z butadienem przy użyciu katalizatorów z metali ziem rzadkich w celu wytworzenia nowatorskich kopolimerów dwublokowych tworzywa sztucznego i gumy.

W syntezie organicznej 2,3-dimetylo-1,3-butadien służy jako aktywowany dien w reakcjach cykloaddycji Dielsa-Aldera, które przebiegają w łagodnych warunkach ze względu na bogaty w elektrony charakter dienu podstawionego metylem. Bierze udział w reakcjach hetero-Dielsa-Aldera z aldehydami oraz w normalnych reakcjach Dielsa-Aldera z szeroką gamą dienofili. Związek bierze także udział w innych reakcjach pericyklicznych i może być stosowany jako prekursor do syntezy różnych związków cyklicznych i heterocyklicznych.

Ponadto 2,3-dimetylo-1,3-butadien odegrał ważną rolę we wczesnej historii kauczuku syntetycznego i jest obecnie stosowany jako specjalny odczynnik do celów badawczych.

Parametry produktu

Scenariusze zastosowań

1. Stereoregularna synteza polimerów

Celem grupy badawczej zajmującej się chemią polimerów jest przygotowanie stereoregularnego poli(dienu) o precyzyjnie kontrolowanej mikrostrukturze do zastosowań w elastomerach. 2,3-Dimetylo-1,3-butadien polimeryzuje się przy użyciu układu inicjatora triizobutyloglinu/tetrachlorku tytanu (stosunek molowy Al/Ti ≈2) w n-heksanie, otrzymując cis-1,4- lub trans-1,4-poli(2,3-dimetylobutadien) o wysokiej czystości stereochemicznej. Powstały polimer wykazuje unikalne właściwości mechaniczne, różniące się od polibutadienu czy poliizoprenu.

2. Cykladdycja Dielsa-Aldera do syntezy produktów naturalnych

Syntetyczny chemik organiczny potrzebuje składnika dienu do reakcji Dielsa-Aldera, aby zbudować bicykliczne rusztowanie występujące w kilku produktach naturalnych. 2,3-Dimetylo-1,3-butadien służy jako bogaty w elektrony dien, reagujący z odpowiednim dienofilem w warunkach termicznych lub katalizowanych kwasem Lewisa, tworząc pożądany addukt cykloheksenu. Podstawniki metylowe zapewniają kontrolę stereochemiczną i uchwyty grup funkcyjnych do dalszego opracowania.

3.Hetero-Diels-Alder do syntezy heterocyklicznej

Zespół chemii medycznej opracowuje bibliotekę heterocykli zawierających tlen do badań przesiewowych pod kątem celu terapeutycznego. Używając glinki montmorylonitowej K10 jako katalizatora, 2,3-dimetylo-1,3-butadien ulega cykladdycji hetero-Dielsa-Aldera z podstawionymi benzaldehydami, otrzymując funkcjonalizowane dihydropirany, które można dalej różnicować w bardziej złożone rusztowania heterocykliczne.

4.Kopolimeryzacja wysokowydajnych elastomerów

Przemysłowa grupa badawcza opracowująca wysokowydajne elastomery do zastosowań motoryzacyjnych bada kopolimeryzację 2,3-dimetylo-1,3-butadienu z butadienem przy użyciu katalizatorów z metali ziem rzadkich. Powstałe kopolimery diblokowe tworzywa sztucznego i gumy wykazują przestrajalne właściwości mechaniczne, które wypełniają lukę pomiędzy sztywnymi tworzywami sztucznymi a miękkimi gumami, umożliwiając nowe zastosowania w materiałach odpornych na uderzenia.

5.Specjalny monomer do polimeryzacji indukowanej promieniowaniem

Laboratorium materiałoznawstwa badające chemię radiacyjną wykorzystuje polimeryzację dienów inicjowaną promieniami γ w niskiej temperaturze (–78°C) do produkcji polimerów o mieszanych strukturach liniowych i cyklicznych. 2,3-dimetylo-1,3-butadien służy jako monomer modelowy do badania wpływu podstawienia metylowego na mechanizm polimeryzacji w warunkach promieniowania wysokoenergetycznego.

Warunki przechowywania

● Temperatura: 2–8°C (w lodówce) – nie zamrażać

● Atmosfera: Przechowywać w atmosferze gazu obojętnego (azot lub argon), aby zapobiec utlenianiu i polimeryzacji

● Pojemnik: Szczelny, hermetyczny, szczelnie zamknięty pojemnik

● Ochrona: Chronić przed światłem; unikać długotrwałej ekspozycji na ciepło lub światło słoneczne, ponieważ związek może polimeryzować w tych warunkach [0†L35]

● Niezgodności: Silne utleniacze, mocne kwasy, mocne zasady, inicjatory wolnorodnikowe i źródła zapłonu

● Stabilizator: Zawiera 100 ppm BHT w celu zapewnienia stabilności podczas przechowywania

● Okres przydatności do spożycia: 12–24 miesięcy przy przechowywaniu zgodnie z zaleceniami

Zalecenia dotyczące postępowania: Ze względu na dużą lotność związku (temperatura wrzenia 68–69°C, ciśnienie pary 269 mmHg w temperaturze 37,7°C), należy zawsze pracować pod dobrze wentylowanym wyciągiem. Trzymać z dala od źródeł zapłonu – w tym wyładowań statycznych. W razie potrzeby należy używać sprzętu elektrycznego w wykonaniu przeciwwybuchowym. Związek zaklasyfikowany jest jako ciecz wysoce łatwopalna; unikać wdychania par oraz kontaktu ze skórą i oczami.

Trasy syntetyczne

Najwygodniejsza metoda wytwarzania 2,3-dimetylo-1,3-butadienu polega na katalizowanym kwasem odwodnieniu pinakolu (2,3-dimetylo-2,3-butanodiolu). Do tej reakcji stosowano wiele katalizatorów, przy czym szczególnie skuteczny jest kwas bromowodorowy. Ogólna transformacja przebiega poprzez sekwencję przegrupowania/odwodnienia pinakolu obejmującą produkty pośrednie karbokationu.

Szczegółowa procedura laboratoryjna:

Etap 1: Powoli podgrzej razem pinakol i 48% kwas bromowodorowy w odpowiednim naczyniu reakcyjnym.

Krok 2: Kontynuuj ogrzewanie podczas zbierania destylatu, aż temperatura osiągnie 95°C.

Krok 3: Usuń górną warstwę organiczną z zebranego destylatu.

Krok 4: Warstwę organiczną przemyć wodą zawierającą niewielką ilość hydrochinonu (w celu zahamowania polimeryzacji).

Krok 5: Wysuszyć przemyty produkt nad bezwodnym chlorkiem wapnia.

Etap 6: Oczyścić surowy produkt metodą destylacji frakcyjnej w celu otrzymania czystego 2,3-dimetylo-1,3-butadienu.

Skontaktuj się z nami

Potrzebujesz wiarygodnego źródła tego specjalistycznego dienu? Porozmawiajmy. W Cosperpharm rozumiemy, że praca z lotnymi, palnymi monomerami wymaga nie tylko produktu wysokiej jakości, ale także niezawodnego wsparcia technicznego i bezpiecznego opakowania. Nasz zespół jest tutaj, aby Ci pomóc.