2,5-dichlorochinolina (wzór cząsteczkowy: C₉H₅Cl₂N, masa cząsteczkowa: 198,05 g/mol) to halogenowana pochodna chinoliny, która służy jako cenny element budulcowy w chemii medycznej i syntezie organicznej. Związek zawiera rdzeń chinolinowy z atomami chloru w pozycjach 2 i 5. Ten wzór podstawienia znacząco wpływa na właściwości elektroniczne cząsteczki i zapewnia dwa reaktywne uchwyty do dalszej funkcjonalizacji poprzez reakcje sprzęgania krzyżowego (Suzuki, Buchwald-Hartwig, Ullmann itp.) lub nukleofilowe podstawienie aromatyczne.
Sama 2,5-dichlorochinolina jest uprzywilejowanym rusztowaniem obecnym w wielu cząsteczkach bioaktywnych, w tym lekach przeciwmalarycznych (chlorochina, meflochina), przeciwbakteryjnych (fluorochinolony) i środkach przeciwnowotworowych. Wprowadzenie atomów chloru do 2,5-dichlorochinoliny zwiększa stabilność metaboliczną i lipofilowość, oferując jednocześnie ortogonalne miejsca dla dywersyfikacji. 2,5-dichlorochinolinę zazwyczaj otrzymuje się w postaci ciała stałego o barwie od białawej do bladożółtej (temperatura topnienia 76–77°C) i jest stabilna, gdy jest przechowywana w obojętnej atmosferze w temperaturze 2–8°C. Jej przewidywana pKa wynosząca –0,77±0,50 odzwierciedla zasadowość azotu chinoliny, która jest znacznie zmniejszona przez chlory odciągające elektrony, co sprawia, że 2,5-dichlorochinolina jest szczególnie przydatna do projektowania stabilnych metabolicznie kandydatów na leki.
Parametry produktu (2,5-dichlorochinolina, CAS 59412-12-3)
Parametr
Specyfikacja
CAS
59412-12-3
Formuła molekularna
C₉H₅Cl₂N
Masa cząsteczkowa
198,05 g/mol
Czystość (HPLC)
≥97% – ≥98% (dostępna klasa referencyjna ≥99%)
Wygląd
Ciało stałe o barwie złamanej bieli do bladożółtej
Temperatura topnienia
76–77°C (heksan)
Temperatura wrzenia
304,0±22,0°C (przewidywana)
Gęstość
1,407±0,06 g/cm3 (przewidywany)
pKa
–0,77±0,50 (przewidywana)
Składowanie
W atmosferze gazu obojętnego (azot lub argon) w temperaturze 2–8°C
Stabilność
Stabilny przy przechowywaniu zgodnie z zaleceniami; chronić przed wilgocią i powietrzem
Kod HS
2933499090
Aplikacja
Półprodukt farmaceutyczny, element budulcowy syntezy organicznej
Dlaczego warto wybrać Cosperpharm dla 2,5-dichlorochinoliny?
● Jakość gotowa do reakcji – nasza 2,5-dichlorochinolina jest wytwarzana w zweryfikowanej dwuetapowej metodzie (utlenianie 5-chlorochinoliny, a następnie chlorowanie POCl₃), zapewniając niską zawartość metali resztkowych i spójny wzór podstawienia.
● Skalowalne dla Twojej osi czasu – od 10 g dla biblioteki przesiewowej do 100 kg dla kampanii pilotażowej – dostosowujemy się do Twojej fazy.
● Ścisłe przechowywanie obojętnego materiału – każda partia jest pakowana w atmosferze argonu, aby zapobiec wchłanianiu wilgoci i wysyłana ze środkiem osuszającym.
● Pełna identyfikowalność – każda dostawa zawiera CoA o czystości HPLC, a na żądanie możemy dostarczyć dane NMR/MS.
● Gotowość do stosowania przepisów – jako licencjonowany eksporter wspieramy Twoje zgłoszenia DMF, IND lub ANDA odpowiednią dokumentacją.
Typowa trasa przygotowawcza (w celach informacyjnych)
2,5-Dichlorochinolina jest powszechnie wytwarzana z 5-chlorochinoliny poprzez N-utlenianie, a następnie chlorowanie:
Etap 1: 5-Chlorochinolinę (30 g, 183 mmol) traktuje się m-CPBA (39 g, 192 mmol) w DCM w temperaturze 15°C przez 12 godzin, reakcję zatrzymuje się roztworem Na₂SO₃ i ekstrahuje. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej, otrzymując półprodukt N-tlenek (wydajność ~49%).
Etap 2: N-tlenek (19 g, 106 mmol) poddaje się reakcji z POCl3 (32 g, 212 mmol) w DCM w temperaturze 40°C przez 1,5 godziny. Po wodnej obróbce i oczyszczeniu otrzymuje się 2,5-dichlorochinolinę w postaci białego ciała stałego (wydajność ~40%).
Trasa ta jest niezawodna i można ją zwiększać w kontrolowanych warunkach.
Zalecenia dotyczące przechowywania i obsługi
● Przechowywanie: Przechowywać w atmosferze obojętnej (azot lub argon) w temperaturze 2–8°C, w szczelnie zamkniętym pojemniku. Unikaj narażenia na działanie powietrza, wilgoci i silnych utleniaczy.
● Stabilność: Stabilny przez co najmniej 24 miesiące, jeśli jest przechowywany zgodnie z zaleceniami.
● Postępowanie: Stosować pod wyciągiem ze standardowymi środkami ochrony indywidualnej (rękawice, okulary, fartuch laboratoryjny). Związek może działać drażniąco – unikać wdychania i kontaktu ze skórą.
Skontaktuj się z nami
Interesuje Cię 2,5-dichlorochinolina (CAS 59412-12-3)? Ułatwiamy rozpoczęcie pracy.
● Poproś o próbkę – małe ilości wysyłane w ciągu tygodnia.
● Zapytaj o wycenę – konkurencyjne ceny, dowolna ilość.
● Dokumentacja niestandardowa – CoA, MSDS, NMR lub opakowanie specjalne.
● Dyskusja techniczna – nasi chemicy mogą pomóc w doradztwie dotyczącym stosowania.
Po prostu napisz do nas e-mail lub zadzwoń – powiedz nam, czego potrzebujesz, a my zajmiemy się resztą. Cosperpharm jest Twoim długoterminowym, niezawodnym partnerem w zakresie 2,5-dichlorochinoliny i innych heterocyklicznych półproduktów.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.
Polityka prywatności