Produktem jest ester metylowy kwasu 3-(2-aminoetylo)benzoesowego HCl, dwufunkcyjny aromatyczny element konstrukcyjny zawierający rdzeń z benzoesanu metylu z aminą pierwszorzędową związaną w pozycji meta przez dwuwęglowy odstępnik etylowy, stabilizowany jako sól chlorowodorkowa. Sztywny pierścień fenylowy z niedoborem elektronów kieruje wektorem bocznego łańcucha aminoetylowego, umieszczając aminę w stałej odległości od karbonylu estrowego. Protonowanie aminy w postaci chlorowodorku nie tylko przekształca to, co byłoby utleniającą się, lotną, ciekłą wolną zasadą w krystaliczny, łatwy w obsłudze proszek, ale także czyni cząsteczkę rozpuszczalną w wodzie do natychmiastowego zastosowania w buforowanej biokoniugacji lub protokołach sprzęgania amidowego. To połączenie estru i niezabezpieczonej aminy alifatycznej w jedną, regiochemicznie zdefiniowaną jednostkę sprawia, że jest to skuteczny, ekonomiczny odczynnik do konstruowania metalizowanych amidów, sulfonamidów i produktów redukcyjnego aminowania.
Ester metylowy kwasu 3-(2-aminoetylo)benzoesowego HCl jest podstawowym elementem składowym programów chemii medycznej, w których potrzebny jest łącznik etyloaminowy do oddzielenia aromatycznego karboksylanu od dalszego farmakoforu. Ponieważ grupa aminowa estru metylowego kwasu 3-(2-aminoetylo)benzoesowego HCl jest protonowana i nienukleofilowa w dostarczonej postaci, chemicy mogą przeprowadzić selektywną aminolizę lub hydrolizę estrów w kontrolowanym pH bez konieczności stosowania ortogonalnych grup zabezpieczających. Metatopologia estru metylowego kwasu 3-(2-aminoetylo)benzoesowego HCl jest bardzo poszukiwana przy projektowaniu ligandów receptora serotoniny, antagonistów integryn i rusztowań peptydomimetycznych, gdzie 1,3-dipodstawiony pierścień benzenowy nadaje wyraźną geometrię wektora wyjściowego. Produkcja estru metylowego kwasu 3-(2-aminoetylo)benzoesowego HCl pod ścisłą kontrolą jakości gwarantuje, że wszelkie resztkowe zanieczyszczenia benzylowe lub homosprzężone pozostaną poniżej limitów istotnych dla dostaw półproduktów klasy farmaceutycznej.
Dobrze rozpuszczalny w wodzie, metanolu, DMSO; trudno rozpuszczalny w octanie etylu
Stan przechowywania
2–8°C, szczelnie zamknięte, chronione przed wilgocią i światłem
Okres ważności
24 miesiące przy zalecanym przechowywaniu
Zalety produktu
1. Dwufunkcyjny, nie wymagający ochrony – protonowana amina jest stabilna podczas manipulacji estrami; zobojętnienie uwalnia wolną aminę do sprzęgania na żądanie.
2. Postać soli rozpuszczalnej w wodzie – postać chlorowodorku rozpuszcza się bezpośrednio w środowisku wodnym, co upraszcza przygotowanie do rozdziału enzymatycznego lub biokoniugacji.
3. Wzór meta-podstawienia – zapewnia geometrię 1,3-dipodstawionego fenylu, do której trudno uzyskać dostęp poprzez bezpośrednią funkcjonalizację pochodnych kwasu benzoesowego.
4. Wysoka krystaliczność – krystaliczny proszek można łatwo dokładnie odważyć i nie powoduje on elektryzowania ani zbrylania, jak ma to miejsce w przypadku wielu soli amin alifatycznych.
5. Wszechstronna chemia – weź udział w tworzeniu wiązań amidowych, aminowaniu redukcyjnym, sulfonylowaniu i, po hydrolizie estrów, sprzęganiach dekarboksylacyjnych katalizowanych metalem.
Często zadawane pytania
P1: Jak uwolnić wolną aminę do sprzęgania?
Odp.: Rozpuścić sól w wodzie, dodać nasycony wodorowęglan sodu do pH 8–9 i ekstrahować octanem etylu lub dichlorometanem. Wysuszyć nad Na₂SO₄ i zatężyć, aby otrzymać wolną zasadę, którą należy natychmiast zużyć.
P2: Jak higroskopijny jest proszek?
Odp.: Jest umiarkowanie higroskopijny. Długotrwałe narażenie na wilgotne powietrze może powodować zbijanie się. Zalecamy obsługę w komorze rękawicowej lub szybkie ważenie w środowisku o niskiej wilgotności.
Scenariusze zastosowań
1. Synteza modulatora receptora serotoninowego
Estry benzoesanu metaetyloamino to kluczowe półprodukty w programach ligandów 5-HT₁A i 5-HT₂A.
2.Integracja zespołu antagonistycznego
Spejser etyloaminowy służy do wiązania karboksylowanych farmakoforów z czapeczkami aromatycznymi w związkach mimetycznych RGD.
3. Peptydomimetyczny blok budulcowy
Służy jako ograniczony substytut fenyloalaniny lub tyrozyny po konwersji estru w kwas.
4.Chemia łącznika ADC
Amina i ester zapewniają ortogonalne punkty przyłączenia dla konstruktów ładunek-łącznik.
5. Równoległa produkcja biblioteki amidowej
Aminę można derywatyzować w sposób wysokowydajny, natomiast ester zachować do późniejszej dywersyfikacji lub pozostawić jako uchwyt polaryzacji.
Skontaktuj się z nami
Aby zamówić próbkę, uzyskać formalną wycenę ilości kilogramów lub omówić, w jaki sposób ten metapodstawiony aminoester może skrócić sekwencję syntetyczną, skontaktuj się z zespołem handlowym Cosperpharm — zazwyczaj odpowiadamy na zapytania techniczne w ciągu jednego dnia roboczego.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności