Produktem jest 3',4'-difluoroacetofenon, 1-(3,4-difluorofenylo)etan-1-on zawierający grupę acetylową przyłączoną do 1,2-difluorowanego pierścienia benzenowego. Dwa atomy fluoru, silnie odciągające elektrony, dezaktywują pierścień aromatyczny w kierunku podstawienia elektrofilowego, jednocześnie polaryzując grupę karbonylową, zwiększając jej podatność na atak nukleofilowy i zmieniając potencjał redukcyjny w stosunku do niepodstawionego acetofenonu. Ta mała, gęsto funkcjonalizowana ciecz jest wszechstronnym materiałem wyjściowym do wprowadzania motywu 3,4-difluorofenylowego – strategii blokowania metabolicznego szeroko stosowanej w chemii medycznej – do większych struktur poprzez kondensację, dodatek Grignarda lub redukcyjne aminowanie.
3',4'-Difluoroacetofenon to fluorowany półprodukt w dużych ilościach stosowany w przemyśle farmaceutycznym i agrochemicznym. Przy wytwarzaniu triazolowych środków przeciwgrzybiczych 3',4'-difluoroacetofenon służy jako prekursor kluczowego chiralnego epoksydu lub alkoholu, który definiuje klasy worykonazolu i pozakonazolu. Grupa karbonylowa 3',4'-difluoroacetofenonu jest wysoce wrażliwa na asymetryczną redukcję, umożliwiając produkcję enancjomerycznie czystego 1-(3,4-difluorofenylo)etanolu o > 99% ee przy użyciu dostosowanych ketoreduktaz lub chiralnych katalizatorów oksazaborolidynowych. Poza środkami przeciwgrzybiczymi, 3',4'-difluoroacetofenon wykorzystuje się do wytwarzania fluorowanych chalkonów, α-bromoketonów i imin, które zapełniają biblioteki przesiewowe pod kątem inhibitorów kinaz i modulatorów receptora GABA.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
3',4'-Difluoroacetofenon
Numer CAS
369-33-5
Formuła molekularna
C₈H₆F₂O
Masa cząsteczkowa
156,13 g/mol
Wygląd
Przezroczysta, bezbarwna do bladożółtej ciecz
Temperatura wrzenia
200°C / 760 mmHg; 85–87°C / 20 mmHg
Gęstość
1,242 g/cm3 w 25°C
Współczynnik załamania światła (n20/D)
1,486–1,489
Temperatura zapłonu
80°C (kubek zamknięty)
Czystość (GC)
≥99,0%
Zawartość wody (KF)
≤0,1%
Rozpuszczalność
Mieszalny z większością rozpuszczalników organicznych; praktycznie nierozpuszczalny w wodzie
Stan przechowywania
Przechowywać w temperaturze pokojowej lub 2–8°C, szczelnie zamknięte, w suchym i wentylowanym miejscu
Okres ważności
24 miesiące w zalecanych warunkach
Podsumowanie informacji dotyczących bezpieczeństwa
W temperaturze pokojowej powoli dodano bezwodny trichlorek glinu (117 g) do mieszaniny 1,2-difluorobenzenu (50 g) i chlorku acetylu (86 g). Powstałą zawiesinę ogrzano do 30°C przy ciągłym mieszaniu. Po zakończeniu reakcji czerwoną mieszaninę ochłodzono do 20°C, a następnie powoli wlano do 800 g mieszaniny wody z lodem, kontynuując mieszanie przez 30 minut. Fazę organiczną oddzielono, a fazę wodną ekstrahowano dichlorometanem (3 x 50 ml). Wszystkie fazy organiczne połączono i przemyto kolejno wodą (2 x 500 ml), nasyconym roztworem wodorowęglanu sodu (2 x 500 ml) i 15% roztworem soli (2 x 500 ml), a następnie wysuszono bezwodnym siarczanem sodu. Fazę organiczną zatężono w celu usunięcia rozpuszczalników i na koniec przedestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem; frakcja w temperaturze 95°C/13 mm Hg dała 3',4'-difluorobenzyloaceton (51 g).
Zapewnienie jakości w Cosperpharm
Każda partia przechodzi:
● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%
● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%
● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna
● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna
● Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz
Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.
Skontaktuj się z nami
Aby zapewnić sobie konkurencyjną ofertę cenową w przypadku ilości hurtowych lub poprosić o zatrzymaną próbkę do opracowania metody analitycznej, skontaktuj się z działem łańcucha dostaw Cosperpharm — zobowiązujemy się odpowiedzieć, podając dostępność, cenę i harmonogram dostaw w preferowanym przez Ciebie formacie w ciągu kilku godzin.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności