3-Azaspiro[5.5]undekan-9-on, 3-(fenylometylo)-

3-Azaspiro[5.5]undekan-9-on, 3-(fenylometyl)- służy jako wysoce wszechstronny spirocykliczny element budulcowy w chemii medycznej, umożliwiający wprowadzenie dobrze określonego trójwymiarowego motywu do struktur ołowianych, gdzie fragmenty fenylopiperydyny należy zastąpić sztywniejszym, stabilnym metabolicznie rusztowaniem. Rękojeść ketonowa 3-azaspiro[5.5]undekan-9-onu, 3-(fenylometylo)- łatwo ulega redukcyjnemu aminowaniu, addycji Grignarda i chemii Wittiga, umożliwiając szybką dywersyfikację w pozycji 9 przy zachowaniu nienaruszonej architektury spiro. 3-Azaspiro[5.5]undekan-9-on, 3-(fenylometylo)- znalazł zastosowanie w syntezie nowych antagonistów receptorów chemokin, ligandów receptorów muskarynowych i kandydatów na leki na ośrodkowy układ nerwowy, gdzie dostrojenie kąta dwuściennego pomiędzy pierścieniem aromatycznym a zasadowym azotem ma kluczowe znaczenie dla siły działania i selektywności. Ponadto 3-azaspiro[5.5]undekan-9-on, 3-(fenylometyl)- jest często stosowany jako kluczowy materiał wyjściowy do syntezy bibliotek równoległych, której celem jest badanie zależności struktura-aktywność wokół złącza spiro, oferując wysoki udział węgli zhybrydyzowanych sp3, co koreluje z lepszymi wskaźnikami powodzenia klinicznego.

Parametry produktu

Zapewnienie jakości w Cosperpharm

Każda partia przechodzi:

● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%

● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%

● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna

● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna

● Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz

Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.

Zalety produktu

1. Architektura spiro ograniczona konformacyjnie: rdzeń spiro[5.5]undekanu blokuje azot zawierający benzyl i pierścień zawierający keton w orientacji niemal ortogonalnej. To sztywność eliminuje elastyczność konformacyjną typowych fenylopiperydyn, umożliwiając chemikom medycznym badanie precyzyjnych wymagań przestrzennych kieszeni wiążącej cel i często skutkując lepszą selektywności w porównaniu z receptorami poza celem.

2. Uchwyt z reaktywnym ketonem do dywersyfikacji na późnym etapie: 9-keton jest idealnie umiejscowiony do stereoselektywnego redukcyjnego aminowania, addycji metaloorganicznej i reakcji olefinacji, umożliwiając szybkie wytwarzanie analogów z podstawionymi aminami, alkoholami lub alkenami na dystalnym końcu układu spiro bez zakłócania motywu N-benzylowego.

3. Zoptymalizowana lipofilowość i przepuszczalność: Grupa benzylowa zapewnia zrównoważoną lipofilowość (clogP ~2,9), która mieści się w korzystnym zakresie dla kandydatów na leki na OUN, podczas gdy brak donorów wiązań wodorowych utrzymuje niski tPSA, wspierając pasywną przepuszczalność błony.

4. Dostępność syntetyczna: Strukturę można zbudować w kilku wysokowydajnych etapach z dostępnych na rynku pochodnych 4-piperydonu, dzięki czemu opłacalne jest uzyskiwanie ilości od wielu gramów do kilogramów na potrzeby wczesnych etapów kampanii chemii medycznej.

Często zadawane pytania

P1: Jaki jest stan fizyczny 3-azaspiro[5.5]undekanu-9-onu, 3-(fenylometylo)-?

Odp.: Najczęściej otrzymuje się go w postaci jasnożółtego do jasnobrązowego, niskotopliwego ciała stałego lub lepkiego oleju. Jeśli krystalizacja jest powolna, może pozostać w postaci przechłodzonego oleju w temperaturze pokojowej. Delikatne ogrzewanie (40–50 ° C) zwykle przekształca go w swobodnie płynącą ciecz, którą łatwiej jest przenosić.

P2: Jaki jest profil rozpuszczalności?

Odp.: Związek jest łatwo rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak dichlorometan, tetrahydrofuran, octan etylu i toluen. Wykazuje ograniczoną rozpuszczalność w heksanie i wodzie. W przypadku reakcji wodnych zalecane są roztwory podstawowe w DMSO lub DMF.

Skontaktuj się z nami

Przygotowujesz się do funkcjonalizacji tego centrum spiro? Skontaktuj się z Cosperpharm, aby uzyskać próbkę 3-azaspiro[5.5]undekanu-9-onu, 3-(fenylometylu)- i rozpocznij realizację swojego projektu, korzystając z elementu konstrukcyjnego, który łączy sztywność z reaktywnością. Nasz zespół jest w gotowości, aby przedstawić wyceny, odpowiedzieć na pytania techniczne i zorganizować nocną dostawę do Twojego laboratorium. Porozmawiajmy, w jaki sposób nasze półprodukty mogą przyspieszyć Twoje odkrycia.