3-Chloroanilina jest kamieniem węgielnym półproduktu w światowym przemyśle chemii wysokowartościowej, umożliwiającym syntezę farmaceutyków, agrochemikaliów, barwników, pigmentów i specjalistycznych materiałów organicznych. W produkcji farmaceutycznej 3-chloroanilina jest niezbędnym prekursorem do budowy rdzenia fenotiazynowego chlorowodorku chlorpromazyny leku przeciwpsychotycznego, pierścienia benzotiadiazynowego hydrochlorotiazydu moczopędnego i rusztowania 4-aminochinolinowego fosforanu chlorochiny leku przeciwmalarycznego – trzech różnych klas leków o zupełnie różnych mechanizmach działania. Jako półprodukt agrochemiczny, 3-chloroanilina przekształca się w herbicyd karbaminianowy, chlorprofam (N-(3-chlorofenylo)karbaminian izopropylu), który działa jako wysoce selektywny środek hamujący kiełkowanie przechowywanych ziemniaków oraz jako herbicyd przedwschodowy o szerokim spektrum działania. Wszechstronność 3-chloroaniliny rozciąga się na produkcję barwników, gdzie jej chlorowodorek, znany jako Fast Orange GC Base, służy jako baza barwnika lodowego i składnik sprzęgający azowy do barwienia tkanin bawełnianych, lnianych i wiskozowych.
|
Parametr |
Specyfikacja |
|
Numer CAS |
108-42-9 |
|
Formuła molekularna |
C₆H₆ClN |
|
Masa cząsteczkowa |
127,57 g/mol |
|
Czystość |
≥98,0% (stopień syntezy); ≥99,0% (dostępna klasa analityczna) |
|
Wygląd |
Przezroczysta ciecz, bezbarwna do bladożółtej do jasnobrązowej |
|
Temperatura topnienia |
od -11 do -9 ° C (lit.) |
|
Temperatura wrzenia |
95–96°C przy 11 mmHg (230–231°C przy ciśnieniu atmosferycznym) |
|
Gęstość |
1,206 g/ml w 25°C (lit.) |
|
Współczynnik załamania światła |
n²⁰/D 1,594 (dosł.) |
|
Temperatura zapłonu |
123–124 °C (kubek zamknięty) |
|
Prężność pary |
1 mmHg w temperaturze 63,5°C |
|
Rozpuszczalność w wodzie |
6,8 g/l w temperaturze 20°C |
|
pH |
7,3 (nasycony roztwór wodny) |
|
pKa |
3,46 w 25°C |
|
LogP (wolna zasada) |
0,77–2,03 (zależne od pH) |
|
Temperatura rozkładu |
Około 190°C |
|
Stan przechowywania |
Zamknięte, chłodne (<30°C), suche, ciemne, w obojętnej atmosferze |
Produkcja przemysłowa poprzez redukcję m-Nitrochlorobenzenu
Dominująca synteza przemysłowa 3-chloroaniliny przebiega poprzez redukcję m-nitrochlorobenzenu (1-chloro-3-nitrobenzenu), który sam jest wytwarzany przez nitrowanie chlorobenzenu w dokładnie kontrolowanych warunkach sprzyjających metapodstawieniu.
Metoda historyczna – Redukcja chemiczna (metoda siarczku sodu):
1. W naczyniu reakcyjnym siarczek sodu rozpuszcza się w wodzie i ogrzewa do wrzenia.
Do wrzącego roztworu siarczku sodu stopniowo dodaje się 2,m-nitrochlorobenzen.
3. Mieszaninę utrzymuje się w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez około 5 godzin, aby zapewnić całkowitą redukcję grupy nitrowej do grupy aminowej.
4.Po zakończeniu reakcji mieszaninę zobojętnia się i poddaje destylacji z parą wodną.
5. Destylat ekstrahuje się, a fazę organiczną oczyszcza się dalej metodą destylacji frakcyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem.
Typowa wydajność: Wysoka (w procesach przemysłowych uzyskuje się wydajność > 90%). Bilans materiałowy: ~960 kg siarczku sodu na tonę metryczną przetworzonego m-nitrochlorobenzenu.
3-Chloroanilinę należy przechowywać w szczelnie zamkniętym pojemniku umieszczonym w chłodnym, suchym i dobrze wentylowanym miejscu, w temperaturze poniżej 30°C. Chronić przed światłem i bezpośrednim nasłonecznieniem. Trzymać z dala od silnych środków utleniających, silnych kwasów i materiałów dopuszczonych do kontaktu z żywnością. Związek jest stabilny w zalecanych warunkach przechowywania, jednak długotrwałe narażenie na światło i powietrze powoduje stopniowe ciemnienie cieczy od bezbarwnej do jasnobrązowej; czystość nie ulega znaczącemu wpływowi. W przypadku długotrwałego przechowywania przekraczającego sześć miesięcy należy przechowywać w atmosferze obojętnej (azot) i rozważyć pojemniki ze szkła oranżowego lub nieprzezroczyste bębny metalowe.
Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować wyłącznie pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia (testowane zgodnie z EN 374), okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikać wytwarzania pyłu lub mgły. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Zanieczyszczoną odzież należy zdjąć i wyprać przed ponownym użyciem. W przypadku kontaktu ze skórą natychmiast przemyć dużą ilością wody z mydłem. Zanieczyszczone oczy przemywać ostrożnie wodą przez kilka minut i zasięgnąć porady lekarza.
Dane dotyczące stabilności przyspieszonej (40°C / 75% RH) i długoterminowej (25°C otoczenia) są dostępne na żądanie.
3-Chloroanilina jest niezbędnym prekursorem trzech głównych klas leków: leków przeciwpsychotycznych (chlorpromazyna), leków moczopędnych (hydrochlorotiazyd) i leków przeciwmalarycznych (fosforan chlorochiny). Wykorzystywany jest także do syntezy leków przeciwbólowych, przeciwgorączkowych i innych środków leczniczych.
Jako kluczowy element składowy herbicydu karbaminianowego, chloroprofamu, 3-chloroanilina przyczynia się do produktywności rolnictwa poprzez selektywne tłumienie pędów w przechowywanych ziemniakach i przedwschodowe zwalczanie chwastów w wielu uprawach (pszenica, kukurydza, soja, ryż, cebula, papryka, buraki cukrowe).
Chlorowodorek 3-chloroaniliny (CAS 141-85-5) to klasyczna baza barwnika lodowego (Fast Orange GC Base) stosowana jako składnik diazowy barwników azowych oraz jako wywoływacz koloru w druku tkanin bawełnianych, lnianych i wiskozowych. Stosowany także do produkcji barwników dyspersyjnych, barwników reaktywnych oraz pigmentów organicznych.
3-Chloroanilina ulega szybkiej i czystej diazowaniu w standardowych warunkach (NaNO₂ / HCl, 0–5°C). Powstała sól diazoniowa jest wszechstronnym elektrofilem do sprzęgania azowego z aktywowanymi związkami aromatycznymi (fenolami, naftolami, aminami aromatycznymi) w celu wytworzenia barwników azowych i pigmentów azowych – największej objętościowo klasy syntetycznych barwników.
Grupa aminowa umożliwia tworzenie amidów i moczników z kwasami karboksylowymi, chlorkami kwasowymi i izocyjanianami. Metachlorowany pierścień aromatyczny jest stabilny w warunkach zasadowych, kwasowych i redukcyjnych, co czyni 3-chloroanilinę niezawodnym materiałem wyjściowym do wieloetapowych syntez heterocykli (pirymidyny, benzodiazepiny, chinoliny), materiałów sprzężonych z π i polimerów specjalnych.
Chemicy zajmujący się procesami farmaceutycznymi i agrochemicznymi wykorzystują 3-chloroanilinę do optymalizacji reakcji, profilowania zanieczyszczeń, wyznaczania tras i produkcji komercyjnej. Cosperpharm zapewnia dane charakteryzujące i wsparcie procesów w celu płynnego zwiększania skali od prac badawczo-rozwojowych do wielkości produkcji.
3-Chloroanilina o wysokiej czystości (≥99,0%) służy jako analityczny standard odniesienia do walidacji metod GC i HPLC, analizy pozostałości rozpuszczalników i identyfikacji zanieczyszczeń w programach kontroli jakości farmaceutycznej.
3-Chloroanilina jest szeroko stosowana jako modelowa substancja zanieczyszczająca w badaniach biodegradacji tlenowej i beztlenowej, systemach oczyszczania opartych na biofilmie i strategiach bioaugmentacji w celu rekultywacji ścieków przemysłowych zanieczyszczonych chlorowaną aniliną.
Badany jako monomer do poliimidów, polimoczników i innych polimerów o wysokiej wydajności ze względu na związek meta między grupą aminową a podstawnikiem chlorowym, który wpływa na upakowanie łańcucha, stabilność termiczną i rozpuszczalność.
Zabezpieczenie 3-chloroaniliny o wysokiej czystości do celów syntezy farmaceutycznej, agrochemicznej lub barwników powinno być proste
Adres
Nr 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, miasto Jingmen, prowincja Hubei, Chiny
Tel
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dien-1-yloksy]propylo]pirolidyna](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dien-1-yloksy]propylo]pirolidyna")
![1,2,4-triazolo[4,3-a]pirydyn-3(2H)-on](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-triazolo[4,3-a]pirydyn-3(2H)-on")
