Kwas 4-(1-pirolilo)benzoesowy zawiera pierścień pirolowy, który jest motywem uprzywilejowanym w produktach naturalnych i farmaceutykach – występuje w porfirynach, chlorofilu i wielu lekach (np. atorwastatynie, sunitynibie i różnych lekach przeciwnowotworowych). Dołączenie grupy kwasu karboksylowego w pozycji para pierścienia N-fenylowego kwasu 4-(1-pirolilo)benzoesowego stwarza wszechstronne możliwości dalszej funkcjonalizacji. Związek ten wykorzystywany jest jako element budulcowy w syntezie:
● Inhibitory kinaz (np. ukierunkowane na EGFR, VEGFR lub CDK),
● Środki przeciwdrobnoustrojowe (pochodne pirolu wykazują działanie przeciwko bakteriom i grzybom lekoopornym),
● Półprzewodniki organiczne (sprzężona jednostka N-arylopirolu może transportować ładunek),
● Sondy fluorescencyjne (sztywna konstrukcja może emitować w obszarze widzialnym).
Kwas 4-(1-pirolilo)benzoesowy jest także półproduktem dla bardziej złożonych związków heterocyklicznych i wzorcem odniesienia do analizy zanieczyszczeń w produkcji farmaceutycznej. Cosperpharm dostarcza kwas 4-(1-pirolilo)benzoesowy o wysokiej czystości (≥98% metodą HPLC), w pełni scharakteryzowany i pakowany w warunkach chroniących przed wilgocią. Zaklasyfikowany jest jako substancja stała palna (klasa magazynowania 11) z kategoriami zagrożenia: kategoria podrażnienia oczu 2, kategoria podrażnienia skóry 2 i kategoria STOT-SE 3 (podrażnienie dróg oddechowych). Obowiązują standardowe środki ostrożności.
|
Parametr |
Specyfikacja |
|
Numer CAS |
22106-33-8 |
|
Nazwa IUPAC |
Kwas 4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesowy |
|
Synonimy |
1-(4-karboksyfenylo)-1H-pirol; kwas 4-(1-pirolilo)benzoesowy; Kwas p-(1-pirolilo)benzoesowy |
|
Formuła molekularna |
C₁₁H₉NO₂ |
|
Masa cząsteczkowa |
187,19 g/mol |
|
Temperatura topnienia |
286–289°C (lit.) |
|
Temperatura wrzenia (przewidywana) |
355,5±25,0°C |
|
Gęstość (przewidywana) |
1,18 ± 0,1 g/cm3 |
|
pKa (przewidywana) |
3,83±0,10 |
|
Wygląd |
Biały proszek |
|
Wrażliwość |
Wrażliwy na wilgoć – przechowywać w suchym miejscu |
|
Składowanie |
Zamknięte w suchym pojemniku, temperatura pokojowa, chronić przed wilgocią |
|
Kanoniczne UŚMIECHI |
OC(=O)c1ccc(cc1)-n2cccc2 |
|
Symbole zagrożenia |
Xi (drażniący) |
|
Kody ryzyka |
36/37/38 – Działa drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę |
|
Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa |
26 – Zanieczyszczone oczy przemyć dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza; 37/39 – Nosić odpowiednie rękawice i ochronę oczu/twarzy |
|
WGK Niemcy |
WGK3 (wysoce niebezpieczny dla wody) |
|
Klasa przechowywania |
11 – Substancje stałe palne |
|
Kategorie zagrożeń (CLP) |
Podrażnienie oczu Kategoria2; Podrażnienie skóry Kategoria2; STOT-SE Kategoria 3 (działanie drażniące na drogi oddechowe) |
|
Kod HS |
2916399090 |
|
Czystość (HPLC) |
≥98,0% |
|
Korzyść |
Co to oznacza dla Twoich badań |
|
Uprzywilejowane rusztowanie pirolowe |
Zawierający pirolOut cząsteczki znajdują się w hitowych lekach (atorwastatyna, sunitynib). Ten element konstrukcyjny łączy Twoją chemię ze sprawdzonymi farmakoforami. |
|
Sprzężony układ N-arylowy |
Bezpośrednie wiązanie N umożliwia komunikację elektroniczną między pierścieniem pirolu i benzenu, co jest przydatne do dostrajania właściwości optycznych i elektronicznych materiałów. |
|
Rękojeść z kwasu karboksylowego |
Grupa –COOH umożliwia amidację, estryfikację lub redukcję, zapewniając bezpośrednią drogę do różnych pochodnych. |
|
Wysoka stabilność termiczna |
Topi się w temperaturze powyżej 286°C — stabilny w większości warunków reakcji. |
|
Krystaliczne ciało stałe |
Łatwe do ważenia, obsługi i oczyszczania. |
|
Wrażliwy na wilgoć? |
Niewielkie – ale przechowywanie ze środkiem osuszającym rozwiązuje problem. |
Każda partia przechodzi:
● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%
● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%
● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna
● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna
l Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz
Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.
Motyw kwasu 4-(1-pirolilo)benzoesowego pojawia się w różnych cząsteczkach bioaktywnych:
● Inhibitory kinaz: Grupa pirol‑1‑ilowa może zajmować hydrofobową tylną kieszeń miejsc wiązania ATP. Na przykład sunitynib (Sutent®) zawiera strukturę indolinono-pirolową; pokrewne N-arylopirole zbadano jako inhibitory VEGFR, PDGFR i c-Kit. Kwas karboksylowy zapewnia miejsce do przyłączenia grup solubilizujących lub ligandów docelowych.
● Środki przeciwdrobnoustrojowe: Pochodne pirolu wykazują aktywność przeciwko gatunkom Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus aureus i Candida. Grupę karboksylową można przekształcić w amidy w celu optymalizacji siły działania i farmakokinetyki.
● Związki przeciwzapalne: Niektóre N-arylopirole hamują COX-2 lub 5-lipoksygenazę, oferując potencjał w leczeniu chorób zapalnych.
Płaska, sprzężona jednostka N-arylopirolu jest bogatym w elektrony heterocyklem, który może działać jako materiał transportujący dziury. Naukowcy włączyli ten element konstrukcyjny do:
● Organiczne tranzystory polowe (OFET) – jako składnik polimerów sprzężonych.
● Organiczne diody elektroluminescencyjne (OLED) – jednostka pirolowa może przyczyniać się do fluorescencji.
● Czujniki chemiczne – kwas karboksylowy może wiązać jony metali lub służyć do unieruchamiania cząsteczki na powierzchniach w celu wykrywania analitów.
Azot pirolu może koordynować się z centrami metali, podczas gdy karboksylan może zakotwiczyć ligand. Związek ten wykorzystano do skonstruowania szkieletów metaloorganicznych (MOF) i polimerów koordynacyjnych o potencjalnych zastosowaniach w magazynowaniu gazów, katalizie i dostarczaniu leków. Sztywna geometria (wiązanie N-arylowe zapobiega swobodnemu obrotowi) prowadzi do przewidywalnych topologii sieci.
Kwas karboksylowy można przekształcić w różne grupy funkcyjne (chlorek kwasowy, ester, amid, alkohol, aldehyd). Dalsze reakcje, takie jak cyklizacja orto-podstawionych amidów lub sprzęganie krzyżowe na pierścieniu pirolu (podstawienie elektrofilowe w pozycjach 2 i 5 pirolu), umożliwiają dostęp do skondensowanych heterocykli, takich jak indole, karbazole i pirolopirydyny.
Podczas wytwarzania środków farmaceutycznych zawierających pirol związek ten może pojawić się jako pozostałość materiału wyjściowego lub produkt rozkładu. Cosperpharm dostarcza go jako certyfikowany standard odniesienia do opracowywania metod HPLC i kontroli jakości.
Szukasz bloku konstrukcyjnego N-arylopirolu o wysokiej czystości do swojego kolejnego projektu odkrywania leków lub materiałów? Cosperpharm dostarcza kwas 4-(1-pirolilo)benzoesowy (CAS 22106-33-8) o czystości ≥98%, pełnej charakterystyce i opakowaniu chroniącym przed wilgocią. Obsługujemy badania ilości od 1g do 1kg, a na zamówienie większe skale.
Adres
Nr 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, miasto Jingmen, prowincja Hubei, Chiny
Tel
![(S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-3-(2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ilo)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "(S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-3-(2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ilo)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu")
![(S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "(S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu")
