KWAS 4-(1H-PYRROL-1-YL) benzoesowy

Kwas 4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesowy (CAS 22106-33-8) to wielofunkcyjny element budulcowy szeroko stosowany w odkrywaniu leków, syntezie organicznej i materiałach funkcjonalnych. Jego podwójna natura — obejmująca zarówno bogaty w elektrony heterocykl pirolowy, jak i uchwyt z kwasu karboksylowego — pozwala na wszechstronną derywatyzację.

Przy opracowywaniu leków kwas 4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesowy służy jako uprzywilejowane rusztowanie. Badania wykazały, że pochodne tego związku wykazują silne hamowanie enzymu bakteryjnego, syntetazy kwasów tłuszczowych, wykazując także działanie przeciwbakteryjne wobec Staphylococcus aureus i innych szczepów bakteryjnych. Ponadto, pochodne kwasu pirolo-1-ilobenzoesowego zidentyfikowano jako użyteczne inhibitory Myc (np. c-Myc), oferujące potencjał terapeutyczny w przypadku zaburzeń, w których pośredniczy Myc, takich jak rak i inne choroby proliferacyjne.

Struktura kwasu 4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesowego umożliwia również jego zastosowanie jako materiału funkcjonalnego. Sprzężony układ ułatwia transfer elektronów, a związek może służyć jako ligand w strukturach metaloorganicznych (MOF) lub jako prekursor kowalencyjnych struktur organicznych (COF). Ponadto kwas 4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesowy jest wykorzystywany w elektronice organicznej, szczególnie przy opracowywaniu organicznych diod elektroluminescencyjnych (OLED) i innych urządzeń optoelektronicznych.

Parametry produktu

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Jakie jest główne zastosowanie kwasu 4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesowego?

Odp.: Stosowany jest przede wszystkim jako element konstrukcyjny w chemii medycznej i syntezie organicznej. Związek służy jako prekursor do wytwarzania cząsteczek podobnych do leków, szczególnie tych ukierunkowanych na infekcje bakteryjne (środki przeciwbakteryjne i przeciwgruźlicze), raka (inhibitory Myc) i choroby zapalne. Jest również stosowany w materiałoznawstwie, szczególnie w MOF i OLED.

P2: Czy kwas 4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesowy jest rozpuszczalny w zwykłych rozpuszczalnikach organicznych?

Odp.: Związek ma ograniczoną rozpuszczalność w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych ze względu na polarną grupę kwasu karboksylowego. Jest zazwyczaj rozpuszczalny w polarnych rozpuszczalnikach aprotonowych, takich jak DMSO i DMF, oraz w zasadowych roztworach wodnych (np. NaOH lub KOH) w wyniku deprotonowania kwasu karboksylowego.

P3: Jaka jest stabilność tego związku w warunkach otoczenia?

Odp.: Mieszanka jest wrażliwa na wilgoć i powinna być przechowywana szczelnie zamknięta w suchym środowisku w temperaturze pokojowej. Prawidłowo przechowywany zachowuje stabilność przez dłuższy czas.

Aplikacje

1. Odkrycie leku przeciwbakteryjnego

Zespół badawczy bada nowe rusztowania pod kątem działania przeciwko lekoopornym Staphylococcus aureus. Kwas 4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesowy służy jako punkt wyjścia do wytwarzania analogów hydrazydu, które można dalej cyklizować do układów pierścieni oksadiazolowych lub triazolowych – klas znanych ze zwiększonego działania przeciwbakteryjnego i przeciwgruźliczego.

2. Badania nad rakiem (hamowanie Myc)

Pochodne kwasu 4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesowego zidentyfikowano jako silne inhibitory onkogenu c-Myc. Firma farmaceutyczna opracowująca ukierunkowane terapie przeciwnowotworowe wykorzystuje to rusztowanie do generowania małocząsteczkowych kandydatów na nowotwory zależne od Myc.

3. Nauka o materiałach (synteza MOF i COF)

Dwufunkcyjna struktura (pirol i kwas karboksylowy) sprawia, że ​​kwas 4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesowy jest doskonałym ligandem do konstruowania szkieletów metaloorganicznych. Grupa badawcza zajmująca się materiałoznawstwem wykorzystuje ten związek do syntezy porowatych polimerów koordynacyjnych o właściwościach adsorpcji gazu lub katalitycznych.

4. Elektronika organiczna (rozwój OLED)

Sprzężony układ D–π–A kwasu 4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesowego zapewnia właściwości transportu elektronów odpowiednie dla organicznych diod elektroluminescencyjnych. Naukowcy włączają to rusztowanie do warstw transportujących dziury lub elektrony w urządzeniach OLED nowej generacji.

5.Badania przeciwgruźlicze

Związki na bazie pirolu wykazały znaczącą aktywność przeciwko Mycobacterium tuberculosis. Kwas 4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesowy stosuje się jako rusztowanie rdzeniowe do wytwarzania inhibitorów ukierunkowanych na reduktazę enoilową ACP (InhA) i reduktazę dihydrofolianową (DHFR) – dwa enzymy krytyczne w leczeniu gruźlicy.

Bezpieczeństwo i obsługa – co musisz wiedzieć

Związek ten ma wiele klasyfikacji zagrożeń:

Wymagane środki ochronne:

● Oczy: Okulary ochronne (obowiązkowe).

● Skóra: Rękawice odporne na chemikalia (nitryl). Jeśli w przeszłości występowały u Ciebie alergie skórne, należy podjąć dodatkowe środki ostrożności ze względu na klasyfikację substancji uczulających skórę.

● Drogi oddechowe: Stosować pod wyciągiem. Unikaj wdychania pyłu.

● Pierwsza pomoc:

1. Kontakt z oczami – płukać wodą przez 15 min (S26).

2. Kontakt ze skórą – umyć wodą z mydłem. W przypadku wystąpienia wysypki lub podrażnienia zasięgnąć porady lekarza (substancja uczulająca skórę).

3. Wdychanie – wyjdź na świeże powietrze.

● Przechowywanie: Przechowywać pojemnik szczelnie zamknięty w suchym miejscu w temperaturze pokojowej. Przechowywać z dala od źródeł zapłonu (ciało stałe palne). Unikać kontaktu z mocnymi kwasami mineralnymi (uwalnia drażniący wolny monoester).

● Utylizacja: Zebrać jako odpad chemiczny. WGK1 wskazuje na niskie zagrożenie wodne, ale najlepszą praktyką jest nie spłukiwanie ścieków.

Skontaktuj się z nami

Potrzebujesz próbki, wyceny lub wsparcia technicznego dotyczącego kwasu 4-(1H-pirol-1-ilo)benzoesowego? Skontaktuj się z Cosperpharm już dziś. Cieszymy się, że możemy zostać Twoim długoterminowym partnerem w zakresie heterocyklicznych bloków budulcowych o wysokiej czystości, półproduktów farmaceutycznych i wysokowartościowych chemikaliów z Chin.