4-(1H-pirol-1-ilo)fenol

4-(1H-pirol-1-ilo)fenol (CAS 23351-09-9), znany również jako 4-pirolilofenol lub N-(4-hydroksyfenylo)pirol, to heterocykliczny aromatyczny element budulcowy składający się z grupy fenolowej przyłączonej do pierścienia pirolowego w pozycji para. Jego struktura obejmuje pierścień pirolowy, który przyczynia się do jego potencjalnej aktywności biologicznej, podczas gdy grupa hydroksylowa zwiększa jego reaktywność i zdolność do tworzenia wiązań wodorowych.

Związek ma zazwyczaj postać kremowego do jasnobrązowego proszku lub bezbarwnego do bladożółtego ciała stałego, o temperaturze topnienia 119–122°C i masie cząsteczkowej 159,18 g/mol. Jego dwufunkcyjny charakter umożliwia szerokie zastosowanie: bogaty w elektrony pierścień pirolowy ulega podstawieniu elektrofilowemu i uczestniczy w układach sprzężonych z π, podczas gdy fenolowy OH zapewnia uchwyt do estryfikacji, eteryfikacji i interakcji wiązań wodorowych.

W chemii medycznej 4-(1H-pirol-1-ilo)fenol służy jako rdzeń rusztowania do wytwarzania cząsteczek farmakologicznie aktywnych. W niedawnym badaniu zsyntetyzowano serię nowych benzoesanów 4-(1H-pirol-1-ilo)fenylu w reakcji 4-(1H-pirol-1-ilo)fenolu z podstawionymi chlorkami benzoilu, a pochodne te wykazywały znaczące działanie przeciwdrobnoustrojowe i przeciwgruźlicze przy minimalnych wartościach stężeń hamujących w zakresie od 0,8 do 12,5 µg/ml. Ponadto pochodne 4-(1H-pirol-1-ilo)fenolu zostały włączone do kompleksów ferrocenu jako potencjalne leki chemioterapeutyczne, wykazujące umiarkowane działanie antyproliferacyjne obserwowane w stosunku do linii komórkowej raka piersi MCF-7.

W materiałoznawstwie 4-(1H-pirol-1-ilo)fenol poddano kopolimeryzacji z pirolem, tworząc materiał katodowy do akumulatorów litowo-jonowych, przy czym powstały P(PLPY-co-Py) wykazuje znacznie lepszą pojemność właściwą wynoszącą 73,9 mAh·g⁻¹ w porównaniu z 21,4 mAh·g⁻¹ w przypadku czystego polipirolu. Ta kombinacja para-fenolu i N-połączonego pirolu zapewnia wyjątkową równowagę nukleofilowości, stabilności oksydacyjnej i koniugacji, której nie można znaleźć w prostszych podstawionych fenolach lub pirolach.

Parametry produktu

Zalety produktu

1. Architektura dwufunkcyjna – łączy w sobie bogaty w elektrony pierścień pirolowy (uprzywilejowana struktura w odkrywaniu leków) z fenolową grupą OH, umożliwiając podwójne wzorce reaktywności: OH wspiera estryfikację, eteryfikację i wiązania wodorowe, podczas gdy pirol uczestniczy w układach sprzężonych z π i podstawieniu elektrofilowym.

2. Rusztowanie uprzywilejowane biologicznie – pochodne wykazały znaczące działanie przeciwdrobnoustrojowe, przeciwgruźlicze i przeciwgrzybicze. Wbudowane w kompleksy ferrocenowe wykazują umiarkowane działanie antyproliferacyjne wobec komórek raka piersi (MCF-7).

3. Potencjał magazynowania energii – Kopolimery z pirolem wykazują pojemność właściwą 73,9 mAh·g⁻¹ jako materiały katodowe do akumulatorów litowo-jonowych, znacznie wyższą niż czysty polipirol (21,4 mAh·g⁻¹).

4. Hamowanie reduktazy aldozowej – Fluorowaną pochodną zidentyfikowano jako submikromolowy inhibitor reduktazy aldozowej (IC50 = 0,443 µM) z korzystną przepuszczalnością błony (pKa 7,64).

5. Wysoka czystość – ≥95% w standardzie; ≥98% dostępne na żądanie, z pojedynczym zanieczyszczeniem ≤0,5% i całkowitymi zanieczyszczeniami ≤1,0%.

Trasy syntetyczne

Udokumentowano kilka metod syntezy 4-(1H-pirol-1-ilo)fenolu:

Metoda 1: Zmodyfikowana reakcja Clausona – Kaasa

Niezawodne podejście obejmuje reakcję 4-aminofenolu z 2,5-dimetoksytetrahydrofuranem w warunkach kwasowych. Odpowiednik dikarbonylowy cyklizuje z aminą pierwszorzędową, tworząc pierścień pirolowy bezpośrednio na rusztowaniu aromatycznym. Ta jednoetapowa metoda jest dogodna w syntezie na skalę laboratoryjną i została wykorzystana do wytworzenia szeregu p-podstawionych N-fenylopiroli.

Metoda 2: Sprzęganie krzyżowe katalizowane palladem

Sprzęganie typu Ullmanna umożliwia bezpośrednie N-arylowanie pirolu za pomocą 4-bromofenolu lub 4-jodofenolu w obecności katalizatora palladowego lub miedziowego. Reakcja zazwyczaj zachodzi w łagodnych warunkach i może wymagać rozpuszczalnika, takiego jak etanol lub metanol.

Metoda 3: Synteza katalizowana miedzią

Alternatywnie, reakcja 4-chlorofenolu z pirolem w obecności katalizatora miedziowego zapewnia inną drogę syntezy. Wydajność i wydajność każdej metody różnią się w zależności od warunków reakcji i czystości materiałów wyjściowych.

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Jakie są główne zastosowania 4-(1H-pirol-1-ilo)fenolu?

Odp.: Związek ten jest wszechstronnym elementem budulcowym stosowanym w kilku dziedzinach: chemii medycznej (badania przeciwdrobnoustrojowe, przeciwgruźlicze, przeciwnowotworowe), materiałoznawstwie (polimery przewodzące, katody akumulatorów litowo-jonowych) i syntezie organicznej (ligandy kompleksów metali, prekursory materiałów funkcjonalnych).

P2: Jakie aktywności biologiczne odnotowano dla pochodnych tego związku?

Odp.: Pochodne wykazały znaczące działanie przeciwbakteryjne i przeciwgruźlicze przy wartościach MIC w zakresie od 0,8 do 12,5 µg/ml. Pochodne wykazały również działanie przeciwgrzybicze przeciwko gatunkom Candida i umiarkowane działanie antyproliferacyjne przeciwko linii komórkowej raka piersi MCF-7, gdy są włączone do kompleksów ferrocenowych. Fluorowana pochodna (2-fluoro-4-(1H-pirol-1-ilo)fenol) jest silnym inhibitorem reduktazy aldozowej (IC50 = 0,443 µM).

Skontaktuj się z nami

Cosperpharm – Twój zaufany partner w zakresie heterocyklicznych bloków budulcowych o wysokiej czystości. Chętnie przyjmujemy wszelkie zapytania naukowe i komercyjne. Niezależnie od tego, czy potrzebujesz próbki do opracowania metody, wyceny produkcji masowej, czy wsparcia technicznego dla swojego projektu badawczego, nasz zespół jest gotowy do pomocy.