![4,4,5,5-tetrametylo-2-(2-metylo-[1,1'-bifenylo]-3-ilo)-1,3,2-dioksaborolan](/upload/8820/4-4-5-5-tetramethyl-2-2-methyl-1-1-biphenyl-3-yl-1-3-2-dioxaborolane-24837.webp "4,4,5,5-tetrametylo-2-(2-metylo-[1,1'-bifenylo]-3-ilo)-1,3,2-dioksaborolan")
4,4,5,5-tetrametylo-2-(2-metylo-[1,1'-bifenylo]-3-ylo)-1,3,2-dioksaborolan jest kluczowym półproduktem do tworzenia wysoce podstawionych terfenyli i eterów biarylowych, gdzie ester boranowy gładko łączy się z bromkami, jodkami lub triflatami arylu. Ester pinakolowy 4,4,5,5-tetrametylo-2-(2-metylo-[1,1'-bifenylo]-3-ilo)-1,3,2-dioksaborolanu jest znacznie bardziej odporny na protodeborowanie niż odpowiedni kwas boronowy, umożliwiając reakcje w środowisku wodno-zasadowym w podwyższonych temperaturach. Chemicy używają 4,4,5,5-tetrametylo-2-(2-metylo-[1,1'-bifenylo]-3-ylo)-1,3,2-dioksaborolanu do szybkiego przekształcenia rdzenia bifenylowego w potencjalne inhibitory kinaz lub prekursory ciekłokrystaliczne. Cosperpharm weryfikuje tożsamość każdej partii 4,4,5,5-tetrametylo-2-(2-metylo-[1,1'-bifenylo]-3-ylo)-1,3,2-dioksaborolanu za pomocą 1H NMR i zapewnia czystość zapewniającą stałą wydajność sprzęgania.
|
Parametr |
Specyfikacja |
|
Nazwa produktu |
4,4,5,5-tetrametylo-2-(2-metylo-[1,1'-bifenylo]-3-ilo)-1,3,2-dioksaborolan |
|
Numer CAS |
2095412-05-6 |
|
Formuła molekularna |
C₁₉H₂₃BO₂ |
|
Masa cząsteczkowa |
294,20 g/mol |
|
Wygląd |
Biały do prawie białego krystaliczny proszek lub niskotopliwa substancja stała |
|
Czystość (HPLC/GC) |
≥98,0% |
|
Rozpuszczalność |
Rozpuszczalny w THF, dichlorometanie, toluenie; trudno rozpuszczalny w heksanie, wodzie |
|
Stan przechowywania |
2–8°C, szczelnie zamknięte w atmosferze gazu obojętnego, chronić przed wilgocią |
|
Okres ważności |
24 miesiące w zalecanych warunkach |
4,4,5,5-tetrametylo-2-(2-metylo-[1,1'-bifenylo]-3-ylo)-1,3,2-dioksaborolan wytwarza się w wyniku katalizowanego palladem borylowania 3-bromo-2-metylo-1,1'-bifenylu za pomocą bis(pinakolato)diboronu w obecności octanu potasu i Pd(dppf)Cl2 w bezwodnym dioksanie. Po obróbce wodnej surowy ester oczyszcza się za pomocą chromatografii kolumnowej lub rekrystalizacji z pentanu.
P1: Jakie są zalecane warunki sprzęgania Suzuki dla tego boronianu?
A: 1,1 równoważnika boronianu, 1,0 równoważnika bromku arylu, 2% molowe Pd(PPh₃)₄, 2 M Na₂CO₃ w DME/wodzie, 85°C, 12–18 godzin.
P2: Czy ten boran jest stabilny w warunkach zasadowych?
Odp.: Ester pinakolu jest umiarkowanie stabilny. W przypadku powolnego sprzęgania dodanie dodatkowego 0,2 równoważnika po 12 godzinach może skompensować niewielkie protodeborowanie.
|
Kategoria |
Informacja |
|
Klasyfikacja GHS |
Podrażnienie skóry. 2 (H315), Podrażnienie oczu. 2 (H319), STOT SE 3 (H335) |
|
Słowo sygnałowe |
Ostrzeżenie |
|
Oświadczenia dotyczące środków ostrożności |
P261, P280, P305+P351+P338 |
Aby dowiedzieć się, w jaki sposób boronian bifenylu może usprawnić kolejne sprzęganie terfenylu, skontaktuj się ze specjalistą ds. boru organoorganicznego firmy Cosperpharm — możemy dostarczyć 1-g próbkę do oceny i notatkę techniczną dotyczącą doboru ligandu w wymaganym terminie.
Adres
Nr 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, miasto Jingmen, prowincja Hubei, Chiny
Tel
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dien-1-yloksy]propylo]pirolidyna](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dien-1-yloksy]propylo]pirolidyna")
![1,2,4-triazolo[4,3-a]pirydyn-3(2H)-on](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-triazolo[4,3-a]pirydyn-3(2H)-on")
