4-Bromo-3,5-dimetylo-1-(THP)-1H-pirazol jest kluczowym półproduktem do wytwarzania 3,5-dimetylo-4-arylo/heteroarylo-1H-pirazoli, rusztowania często spotykanego w inhibitorach kinaz, inhibitorach fosfodiesterazy i środkach agrochemicznych. Postać 4-bromo-3,5-dimetylo-1-(THP)-1H-pirazolu zabezpieczona THP jest preferowana w porównaniu z wolnym N–Hpirazolem, ponieważ eliminuje proton kwasowy i zapobiega tworzeniu się N-arylowanych produktów ubocznych podczas sprzęgania Suzuki-Miyaura lub Buchwald-Hartwig. Chemicy zajmujący się procesami cenią 4-bromo-3,5-dimetylo-1-(THP)-1H-pirazol jako stabilną na stole, łatwą w obsłudze ciecz, którą można bezpośrednio załadować do reaktora bez wstępnej aktywacji. Atom bromu w 4-bromo-3,5-dimetylo-1-(THP)-1H-pirazolu jest wystarczająco aktywowany, aby przejść sprzęganie w łagodnych warunkach (np. Pd(PPh₃)₄, K₂CO₃, dioksan/woda, 80°C), dostarczając produkty biarylowe z dużą wydajnością.
|
Parametr |
Specyfikacja |
|
Nazwa produktu |
4-Bromo-3,5-dimetylo-1-(THP)-1H-pirazol |
|
Numer CAS |
1187385-69-8 |
|
Formuła molekularna |
C₁₀H₁₅BrN₂O |
|
Masa cząsteczkowa |
259,14 g/mol |
|
Wygląd |
Bezbarwny do bladożółtego lepki olej lub niskotopliwe ciało stałe |
|
Czystość (GC/HPLC) |
≥97,0% |
|
Rozpuszczalność |
Łatwo rozpuszczalny w dichlorometanie, octanie etylu, THF; trudno rozpuszczalny w wodzie |
|
Stan przechowywania |
2–8°C, szczelnie zamknięte w atmosferze obojętnej, chronić przed światłem |
|
Okres ważności |
18 miesięcy w zalecanych warunkach |
4-Bromo-3,5-dimetylo-1-(THP)-1H-pirazol wytwarza się przez zabezpieczenie THP 4-bromo-3,5-dimetylo-1H-pirazolu. Pirazol rozpuszcza się w dichlorometanie zawierającym katalityczną ilość kwasu p-toluenosulfonowego lub PPTS i wkrapla się 3,4-dihydro-2H-piran. Po mieszaniu w temperaturze pokojowej aż do zakończenia, mieszaninę reakcyjną przemywa się wodorowęglanem sodu, suszy i zatęża. Surowy produkt oczyszcza się przez destylację lub chromatografię typu flash, otrzymując związek tytułowy w postaci bezbarwnego oleju.
P1: Czy grupę THP można usunąć w standardowych warunkach sprzęgania Suzuki?
Odp.: Acetal THP jest ogólnie stabilny w lekko zasadowych warunkach sprzęgieł Suzuki. Można go później usunąć przez działanie wodnym roztworem HCl w THF lub metanolem w temperaturze pokojowej.
P2: Jaka jest typowa reaktywność bromu C4?
Odp.: Łatwo uczestniczy w sprzęganiu Suzuki z kwasami aryloboronowymi w temperaturze 80–100 ° C przy użyciu Pd(PPh₃)₄ lub Pd(dppf)Cl₂ i wodnych zasad węglanowych.
Szukasz niezawodnego bromopirazolu chronionego THP, który będzie Twoim partnerem Suzuki? Skontaktuj się ze specjalistą ds. heterocykli firmy Cosperpharm — możemy dostarczyć próbkę retencyjną, profil zanieczyszczeń i wycenę objętości w wymaganym terminie.
Adres
Nr 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, miasto Jingmen, prowincja Hubei, Chiny
Tel
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dien-1-yloksy]propylo]pirolidyna](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dien-1-yloksy]propylo]pirolidyna")
![1,2,4-triazolo[4,3-a]pirydyn-3(2H)-on](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-triazolo[4,3-a]pirydyn-3(2H)-on")
