5-acetylo-2-aminobenzonitryl

5-Acetylo-2-aminobenzonitryl (CAS 33720-71-7), znany również jako 4’-amino-3’-cyjanoacetofenon lub 5-acetylantranilonitryl, to funkcjonalizowany benzonitryl zawierający trzy różne reaktywne uchwyty — pierwszorzędową aminę w pozycji 2, grupę acetylową w pozycji 5 i grupę nitrylową w pozycji 1 — na pojedynczy pierścień benzenowy. Wzór cząsteczkowy to C₉H₈N₂O o masie cząsteczkowej 160,17 g/mol, a związek jest dostarczany w postaci jasnożółtego do ciemnożółtego ciała stałego o czystości w zakresie od 95% do 98%.

W chemii farmaceutycznej 5-acetylo-2-aminobenzonitryl jest uznanym kluczowym półproduktem w syntezie Cimaterolu, agonisty β-adrenergicznego stosowanego w promowaniu wzrostu zwierząt oraz jako narzędzie badawcze w badaniach receptorów adrenergicznych. Cimaterol działa poprzez aktywację receptorów β-adrenergicznych, co prowadzi do aktywacji cyklicznego monofosforanu adenozyny (cAMP) i kolejnych kaskad sygnalizacyjnych, które promują syntezę białek i wzrost mięśni.

Oprócz syntezy Cimaterolu, 5-acetylo-2-aminobenzonitryl służy jako wszechstronny element budulcowy do syntezy szerokiej gamy związków organicznych, w tym innych farmaceutyków, chemikaliów do celów badawczych i chemikaliów specjalistycznych. Jest klasyfikowany jako element budulcowy i zanieczyszczenie/metabolit leków farmaceutycznych/API i jest uznawany za półprodukt o wysokiej wartości do budowy złożonych cząsteczek organicznych. [8†L12-L13][9†L11-L14] W syntezie organicznej 5-acetylo-2-aminobenzonitryl uczestniczy w wielu przemianach chemicznych, w tym w utlenianiu (do chinonów), redukcji (do amin) i podstawieniu nukleofilowym w grupie aminowej, co można osiągnąć za pomocą odczynników takich jak nadmanganian potasu (utlenianie), wodorek litowo-glinowy (redukcja) i środki halogenujące (podstawienie).

W badaniach biologicznych 5-acetylo-2-aminobenzonitryl można stosować do badania interakcji enzymatycznych i szlaków metabolicznych. Jego mechanizm działania obejmuje interakcję ze specyficznymi celami molekularnymi w komórkach, a jako półprodukt w syntezie Cimaterolu przyczynia się do aktywacji receptorów β-adrenergicznych i dalszych szlaków sygnałowych, w których pośredniczy cAMP, regulujących różne efekty fizjologiczne.

W zastosowaniach przemysłowych 5-acetylo-2-aminobenzonitryl wykorzystuje się do produkcji barwników, pigmentów i innych przemysłowych chemikaliów, co dodatkowo demonstruje jego wszechstronność wykraczającą poza badania farmaceutyczne. [5†L12-L13] Związek ten jest również cenny dla badań w chemii środowiskowej i przemysłowej ze względu na swoje unikalne właściwości chemiczne.

Parametry produktu

Trasa syntetyczna

Udokumentowana procedura laboratoryjna syntezy 5-acetylo-2-aminobenzonitrylu przebiega poprzez cyjanację 3-jodo-4-aminoacetofenonu za pośrednictwem miedzi:

1,3-jodo-4-aminoacetofenon rozpuszcza się w 95 ml N,N-dimetyloformamidu (DMF).

Do roztworu dodaje się 2,20,9 g cyjanku miedzi(I) (CuCN).

3. Mieszaninę reakcyjną miesza się pod chłodnicą zwrotną przez 6 godzin.

4. Po zakończeniu reakcji mieszaninę schładza się do 100°C.

5. Następnie mieszaninę reakcyjną powoli wlewa się do 2 litrów wody z lodem i dalej schładza do temperatury pokojowej.

6. Wytrąconą substancję stałą odsącza się i suszy na powietrzu.

7. Wysuszony osad ekstrahuje się tetrahydrofuranem (THF).

8. Ekstrakt THF zatęża się i otrzymaną substancję stałą przemywa etanolem.

9. Produkt ponownie filtruje się i suszy, w wyniku czego otrzymuje się 5-acetylo-2-aminobenzonitryl w postaci żółtych kryształów, z wydajnością 56,9% i temperaturą topnienia 150–152°C.

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Jakie są główne zastosowania 5-acetylo-2-aminobenzonitrylu?

Odp.: Stosuje się go przede wszystkim jako kluczowy półprodukt w syntezie cimaterolu (agonisty β-adrenergicznego), jako wszechstronny element budulcowy w syntezie organicznej, jako związek narzędziowy do badań interakcji enzymatycznych oraz jako przemysłowy środek chemiczny do produkcji barwników i pigmentów.

P2: Jaka jest rozpuszczalność tego związku?

Odp.: Związek jest słabo rozpuszczalny w chloroformie i słabo rozpuszczalny w metanolu po ogrzewaniu. Ma słabą rozpuszczalność w wodzie.

Zapewnienie jakości w Cosperpharm

Każda partia przechodzi:

● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%

● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%

● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna

● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna

● Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz

Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.

Skontaktuj się z nami

Jesteśmy tutaj, aby wspierać Twoje potrzeby badawcze i produkcyjne. Jeśli masz jakiekolwiek pytania dotyczące 5-acetylo-2-aminobenzonitrylu lub chcesz poprosić o wycenę, nie wahaj się z nami skontaktować. Nasze zespoły sprzedaży i wsparcia technicznego są gotowe do pomocy.