5-bromo-3-metylobenzofuran-2-karbaldehyd

5-bromo-3-metylobenzofuran-2-karbaldehyd (CAS 57329-38-1) należy do rodziny benzofuranów — skondensowanego układu heterocyklicznego składającego się z pierścienia benzenowego skondensowanego z pierścieniem furanowym. Obecność atomu bromu w pozycji 5, grupy metylowej w pozycji 3 i grupy aldehydowej w pozycji 2 nadaje temu związkowi unikalny wzór podstawienia, który jest cenny dla przemian chemicznych i zastosowań biologicznych. Wzór cząsteczkowy to C₁₀H₇BrO₂ o masie cząsteczkowej 239,07 g/mol, a związek jest dostarczany w postaci krystalicznej substancji stałej o barwie bladożółtej do białawej.

W chemii medycznej 5-bromo-3-metylobenzofuran-2-karbaldehyd jest uprzywilejowanym rusztowaniem. Rdzeń benzofuranowy jest powszechnie uznawany za uprzywilejowaną strukturę w odkrywaniu leków ze względu na jego zdolność do naśladowania motywów strukturalnych bioaktywnych produktów naturalnych i interakcji z różnorodnymi celami biologicznymi, takimi jak kinazy i receptory.  Donoszono, że pochodne benzofuranu mają szerokie spektrum aktywności biologicznej, w tym właściwości przeciwdepresyjne, przeciwnowotworowe, przeciwwirusowe, przeciwgrzybicze, przeciwutleniające i przeciwpsychotyczne. Podstawione benzofurany znajdują również zastosowanie jako czujniki fluorescencyjne, środki rozjaśniające oraz w różnych dziedzinach rolnictwa.

6-Bromo-3-metylo-1-benzofuran-2-karbaldehyd służy jako kluczowy element budulcowy w syntezie inhibitorów bromodomen, które są obiecującymi środkami terapeutycznymi w leczeniu ostrych i przewlekłych stanów autoimmunologicznych i zapalnych, infekcji wirusowych i raka.  Dodatkowo 5-bromo-3-metylobenzofuran-2-karbaldehyd może znaleźć zastosowanie w syntezie czynników sprzyjających neurogenezie, które wykazują niską fototoksyczność i wysoką zdolność przenikania do ośrodkowego układu nerwowego, co czyni je istotnymi w badaniach nad chorobami neurodegeneracyjnymi, takimi jak choroba Alzheimera.

Parametry produktu

Dlaczego Cosperpharm? – Nasze przewagi konkurencyjne

Trasy syntetyczne

Udokumentowano kilka metod syntezy 5-bromo-3-metylobenzofurano-2-karbaldehydu. Najbardziej powszechne podejście obejmuje regioselektywne bromowanie 3-metylo-1-benzofurano-2-karbaldehydu.

Metoda 1: Bromowanie 3-metylo-1-benzofurano-2-karbaldehydu

Synteza zazwyczaj obejmuje bromowanie 3-metylo-1-benzofurano-2-karbaldehydu przy użyciu bromu lub N-bromosukcynimidu (NBS) jako środka bromującego w odpowiednim rozpuszczalniku, takim jak dichlorometan. Reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej lub w temperaturze nieco podwyższonej, aby zapewnić całkowite bromowanie. Odciągająca elektrony grupa aldehydowa kieruje podstawienie elektrofilowe w pozycję 5 pierścienia benzofuranu, osiągając wysoką regioselektywność.

Metoda 2: Metody produkcji przemysłowej

Produkcja przemysłowa może obejmować podobne drogi syntezy, ale na większą skalę. Zastosowanie reaktorów o przepływie ciągłym i systemów zautomatyzowanych zwiększa wydajność i wydajność procesu produkcyjnego. Aby otrzymać związek o wysokiej czystości, stosuje się etapy oczyszczania, takie jak rekrystalizacja lub chromatografia kolumnowa.

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Jakie są główne zastosowania 5-bromo-3-metylobenzofurano-2-karbaldehydu?

Odp.: Stosowany jest przede wszystkim jako element konstrukcyjny w chemii medycznej (synteza inhibitorów bromodomen i środków wzmagających neurogenezę), w syntezie organicznej do konstruowania złożonych cząsteczek, jako związek badawczy w badaniach biologicznych oraz jako prekursor czujników fluorescencyjnych i zastosowań w materiałoznawstwie.

P2: Czy ten związek nadaje się do badań nad chorobami neurodegeneracyjnymi?

O: Tak. Doniesiono, że pochodne związków benzofuranu sprzyjają neurogenezie i regeneracji komórek nerwowych przy niskiej fototoksyczności i wysokiej zdolności do przenoszenia się do ośrodkowego układu nerwowego, dzięki czemu rusztowanie jest przydatne do badań nad chorobami neurodegeneracyjnymi, takimi jak choroba Alzheimera.

Skontaktuj się z nami

Z niecierpliwością czekamy na wsparcie Twoich potrzeb badawczych i produkcyjnych. Jeśli masz jakiekolwiek pytania dotyczące 5-bromo-3-metylobenzofurano-2-karbaldehydu (CAS57329-38-1) lub chcesz poprosić o wycenę, nie wahaj się z nami skontaktować. Nasze zespoły sprzedaży i wsparcia technicznego są gotowe do pomocy.