5-Chloro-3-metylo-1-benzofuran-2-karbaldehyd to funkcjonalizowany 2,3-dipodstawiony benzofuran zawierający atom chloru w pozycji 5 skondensowanego pierścienia benzenowego i grupę metylową w pozycji 3 pierścienia furanu, a połączenie odciągającego elektrony podstawnika chlorowego i donora metylowego obok reaktywnego uchwytu aldehydowego tworzy spolaryzowaną, dostrojoną sterycznie platformę dla późniejsze sprzęganie krzyżowe, kondensacja i tworzenie heterocykli w chemii medycznej i materiałoznawstwie.
5-Chloro-3-metylo-1-benzofuran-2-karbaldehyd (CAS 1131-07-3) to heterocykliczny aldehyd aromatyczny należący do rodziny benzofuranów — klasy skondensowanych bicyklicznych heterocykli składających się z pierścienia benzenowego skondensowanego z pierścieniem furanowym. Wzór cząsteczkowy to C₁₀H₇ClO₂ o masie cząsteczkowej 194,61 g/mol, a związek jest zazwyczaj dostarczany w czystości ≥95%.
W chemii medycznej 5-chloro-3-metylo-1-benzofuran-2-karbaldehyd służy jako kluczowy półprodukt w syntezie kandydatów farmaceutycznych. Rdzeń benzofuranowy jest uprzywilejowanym rusztowaniem w odkrywaniu leków, występującym w wielu cząsteczkach bioaktywnych, a 5-chloro-3-metylo-1-benzofuran-2-karbaldehyd wykorzystano do konstrukcji związków ukierunkowanych na zaburzenia centralnego układu nerwowego, infekcje wirusowe i choroby zapalne. Grupa aldehydowa umożliwia różnorodne szlaki derywatyzacji, w tym kondensację z aminami pierwszorzędowymi z utworzeniem zasad Schiffa oraz udział w kondensacjach Claisena-Schmidta w syntezie pochodnych chalkonu.
W badaniach przeciwwirusowych 5-chloro-3-metylo-1-benzofuran-2-karbaldehyd jest cennym syntetycznym półproduktem do wytwarzania pochodnych benzofuranu, które działają jako inhibitory polimerazy NS5B wirusa zapalenia wątroby typu C (HCV), będące kluczowym celem w leczeniu przewlekłego zakażenia HCV. Ponadto wykazano, że pochodne benzofuranu związane z 5-chloro-3-metylo-1-benzofurano-2-karbaldehydem hamują wytwarzanie czynnika martwicy nowotworu α (TNF-α) i wykazują lepszą wchłanialność po podaniu doustnym, co czyni je kandydatami do terapii przeciwzapalnych i immunomodulacyjnych. Inne pochodne benzofuranu wykazują doskonałe działanie hamujące neurodegenerację przy niskiej toksyczności i dobrej przenikalności do mózgu, co sugeruje potencjalne zastosowania w leczeniu chorób neurodegeneracyjnych, takich jak choroba Alzheimera i Parkinsona.
W syntezie organicznej 5-chloro-3-metylo-1-benzofuran-2-karbaldehyd służy jako wszechstronny element konstrukcyjny do konstruowania bardziej złożonych układów heterocyklicznych. Badania wykazały jego przydatność w syntezie benzodiazepin i benzotiazepin zawierających resztę benzofuranu jako środków działających depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy. Wiadomo, że pochodne benzofurano-3-arylu, klasa uzyskiwana z półproduktów, takich jak 5-chloro-3-metylo-1-benzofuran-2-karbaldehyd, mają różne działanie farmakologiczne, w tym działanie przeciwnowotworowe, przeciwdrobnoustrojowe, przeciwbakteryjne, przeciwarytmiczne i przeciwzapalne.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Numer CAS
1131-07-3
Formuła molekularna
C₁₀H₇ClO₂
Masa cząsteczkowa
194,61 g/mol
Czystość
≥95% w standardzie; wyższa czystość dostępna na życzenie
Wygląd
Bladożółte ciało stałe
Temperatura topnienia
145°C (literatura)
Temperatura wrzenia
313,5±37,0°C przy 760mmHg (przewidywana)
Gęstość
1,330 ± 0,06 g/cm3 (przewidywana)
Temperatura zapłonu
143,5±19,3°C (przewidywana)
XLogP3
3,1 (przewidywany)
Kanoniczne UŚMIECHI
CC1=C(OC2=C1C=C(C=C2)Cl)C=O
Stan przechowywania
Zamknięte w suchej temperaturze pokojowej; długotrwałe przechowywanie w chłodnym i suchym miejscu
Rozpuszczalność
Rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak THF, octan etylu, dichlorometan i DMF
Kampus z certyfikatem GMP obejmujący ponad 100 mu, 3 wielofunkcyjne warsztaty, 6 linii produkcyjnych w strefie czystej klasy D i ponad 150 reaktorów (20–5000 l), obsługujących wysoką/niską temperaturę, procesy beztlenowe i uwodornienie; produkcja w skali kg do tony.
Szybka dostawa
Próbki badawczo-rozwojowe: jeden tydzień; zamówienia komercyjne: 1–2 miesiące po dokonaniu płatności. Dostępny transport ekspresowy (DHL/FedEx) lub lotniczy/morski.
Globalni partnerzy
Zaufało nam ponad 30 firm farmaceutycznych w USA, Europie, Indiach, Brazylii i Azji Południowo-Wschodniej; długoterminowa współpraca z producentami leków generycznych, CRO i dystrybutorami standardów zanieczyszczeń.
Licencjonowany eksporter
Ważna licencja na import/eksport leku – brak opóźnień w zakresie zgodności.
Podwójne stopnie jakości
Zarówno klasa badawcza/farmaceutyczna (≥98%), jak i klasa zanieczyszczeń o wysokiej czystości (≥99%) są dostępne, aby sprostać różnorodnym potrzebom klientów.
Warunki przechowywania
● Temperatura: Zamknięte, w suchej temperaturze pokojowej (15–25°C); w przypadku długotrwałego przechowywania (>12 miesięcy) przechowywać w chłodnym i suchym miejscu
● Ochrona: Przechowywać z dala od wilgoci, światła, silnych utleniaczy i mocnych zasad
● Osuszanie: Przechowywać w suchym środowisku; grupa aldehydowa może być wrażliwa na długotrwałe narażenie na wilgoć
● Stabilność: Stabilny w zalecanych warunkach przechowywania do 24 miesięcy
● Niezgodności: Silne utleniacze, mocne zasady, mocne kwasy, aminy (mogą z czasem tworzyć iminy)
● Transport DOT/IATA: Materiał nie niebezpieczny w normalnych warunkach transportu
Zalecenia dotyczące postępowania: Jako substancja stała, związek jest łatwy do zważenia i manipulowania. Stosować pod wyciągiem i unikać wytwarzania pyłu. Grupa aldehydowa może powodować podrażnienie skóry i oczu; nosić odpowiednie środki ochrony indywidualnej (rękawice, okulary, fartuch laboratoryjny). Po otwarciu ponownie szczelnie zamknąć pojemnik, aby wykluczyć wilgoć i powietrze, które mogą prowadzić do ubocznych reakcji utleniania lub kondensacji. Karta charakterystyki (SDS) jest dostępna na żądanie.
Zapewnienie jakości w Cosperpharm
Każda partia przechodzi:
● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%
● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%
● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna
● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna
● Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz
Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.
Skontaktuj się z nami
Porozmawiajmy, w jaki sposób Cosperpharm może wesprzeć Twój kolejny projekt badawczy lub produkcyjny. Dziękujemy za uznanie Cosperpharm za zaufanego partnera w zakresie 5-chloro-3-metylo-1-benzofurano-2-karbaldehydu (CAS1131-07-3). Nasze zespoły sprzedaży i wsparcia technicznego są gotowe pomóc Ci w zakresie cen, próbek, dokumentacji lub niestandardowych zapytań dotyczących syntezy.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.
Polityka prywatności