6-BroMo-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon

6-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon (CAS 3279-90-1), znany również jako 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2-chinolinon lub 6-bromo-3,4-dihydro-1H-chinolin-2-on, jest funkcjonalizowanym związkiem heterocyklicznym zbudowanym na szkielecie dihydrochinolinonu. Jako reprezentatywny członek klasy chinolinonów, 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon jest rozpoznawany ze względu na swoje różnorodne działanie biologiczne, w tym właściwości przeciwnowotworowe, przeciwdrobnoustrojowe, przeciwgrzybicze, przeciwwirusowe, przeciwutleniające, przeciwzapalne i przeciwzakrzepowe. W kontekście biochemicznym związek ten oddziałuje z różnymi enzymami, wiążąc się z ich miejscami aktywnymi, modulując w ten sposób szlaki metaboliczne na poziomie molekularnym oraz wpływając na ekspresję genów i metabolizm komórkowy poprzez interakcje z czynnikami transkrypcyjnymi lub białkami regulatorowymi.

6-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon również odgrywa kluczową rolę w rozwoju farmaceutycznym jako wszechstronny syntetyczny półprodukt. Stosuje się go do wytwarzania inhibitorów bromodomen do leczenia zaburzeń proliferacyjnych, chorób autoimmunologicznych i zapalnych oraz nowotworów, w tym nowotworów i służy jako ważny element budulcowy w syntezie inhibitorów monoaminooksydazy (MAO), które są uważane za przydatne środki terapeutyczne w leczeniu depresji i choroby Parkinsona. Ponadto 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon jest stosowany jako półprodukt do syntezy organicznej w procesach produkcji chemicznej, szczególnie w syntezie różnych pochodnych o szerokim zakresie zastosowań badawczych, a także może służyć jako fragment rdzeniowy do splicingu molekularnego i modyfikacji w projektowaniu nowych leków.

Parametry produktu

Zalety produktu

1. Uprzywilejowane rusztowanie dihydrochinolinonowe – rdzeń dihydrochinolinonowy jest dobrze ugruntowanym farmakoforem w odkrywaniu leków, występującym w licznych związkach bioaktywnych o szerokim spektrum zastosowań terapeutycznych.

2. Brom dla dywersyfikacji – Podstawnik 6-bromo zapewnia wszechstronne syntetyczne podejście do reakcji sprzęgania krzyżowego katalizowanych metalami przejściowymi (Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig itp.), umożliwiając szybkie wytwarzanie arylopodstawionych pochodnych dihydrochinolinonu o zwiększonej aktywności biologicznej.

3. Wielowymiarowa aktywność biologiczna – wykazuje szeroki zakres aktywności biologicznej, w tym właściwości przeciwnowotworowe, przeciwdrobnoustrojowe, przeciwgrzybicze, przeciwwirusowe, przeciwutleniające, przeciwzapalne i przeciwzakrzepowe, co czyni go cennym punktem wyjścia dla wielu programów terapeutycznych.

4. Potencjał hamowania enzymów – hamuje monoaminooksydazę (MAO) do potencjalnych zastosowań w leczeniu depresji i choroby Parkinsona oraz służy jako element budulcowy dla inhibitorów bromodomen ukierunkowanych na zaburzenia proliferacyjne, stany autoimmunologiczne i zapalne oraz nowotwory.

5. Platforma cząsteczek fragmentów – jako fragment rdzeniowy 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon można zastosować do splicingu, ekspansji i modyfikacji molekularnej w kampaniach odkrywania leków opartych na fragmentach, umożliwiając skuteczną optymalizację potencjalnych klientów.

6. Wysoka czystość – standardowa czystość ≥98% zapewnia wiarygodne i powtarzalne wyniki w wrażliwych zastosowaniach badawczych

7. Ustalona droga syntezy – Dobrze udokumentowana, wysokowydajna procedura bromowania z użyciem NBS zapewnia stałą jakość produktu zarówno w skali laboratoryjnej, jak i przemysłowej.

Trasy syntetyczne

Donoszono o wiarygodnej syntezie 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinonu, zaczynając od macierzystego 3,4-dihydrochinolin-2(1H)-onu (CAS 553-03-7):

Do roztworu 3,4-dihydro-1H-chinolin-2-onu (2,73 g, 18,55 mmol) w N,N-dimetyloacetamidzie (30 ml) ochłodzonego w łaźni lodowo-wodnej powoli wkroplono roztwór N-bromosukcynimidu (3,30 g, 18,55 mmol) w N,N-dimetyloacetamidzie (10 ml). Mieszaninę reakcyjną mieszano w łaźni lodowo-wodnej przez 6 godzin, a następnie ogrzano do temperatury pokojowej i mieszano przez dodatkowe 12 godzin. Po zakończeniu reakcji do mieszaniny dodano wodę (50 ml), a następnie ekstrahowano octanem etylu (3 x 50 ml). Połączone warstwy organiczne wysuszono nad bezwodnym siarczanem sodu, przesączono i zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem. Surową pozostałość oczyszczono za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym (eter naftowy/octan etylu=3/1, v/v) uzyskując związek tytułowy w postaci białego ciała stałego (3,86 g, wydajność 92,1%).

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Jaka jest rola atomu bromu w tym związku?

Odp.: Atom bromu służy jako uniwersalny syntetyczny uchwyt do dalszej funkcjonalizacji, szczególnie w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych metalami przejściowymi, takich jak sprzęgła Suzuki, Hecka i Buchwalda-Hartwiga. Umożliwia to wprowadzenie różnorodnych podstawników arylowych, heteroarylowych lub alkilowych w pozycji 6, umożliwiając szybkie generowanie bibliotek związków do badań zależności struktura-aktywność i optymalizacji ołowiu.

Pytanie 2: Jak należy przechowywać 6-bromo-3,4-dihydro-2(1H)-chinolinon?

Odp.: Mieszankę należy przechowywać w ciemnym miejscu, szczelnie zamkniętym w suchym pojemniku, w temperaturze pokojowej lub w temperaturze 0–8°C. Jest wrażliwy na światło; chronić przed światłem. Prawidłowo przechowywany zachowuje stabilność aż do 24 miesięcy.

Skontaktuj się z nami

Potrzebujesz niezawodnego źródła tego wszechstronnego półproduktu? Jesteśmy gotowi do pomocy. W Cosperpharm łączymy wiedzę techniczną z wyjątkową obsługą klienta. Niezależnie od tego, czy pracujesz nad inhibitorami bromodomen, inhibitorami MAO, czy też odkrywasz leki przeciwdrobnoustrojowe, nasz zespół może wesprzeć Twoje badania produktami wysokiej jakości i szybką pomocą.