6-metoksy-2-winylonaftalen ma szkielet naftalenowy z grupą metoksylową (–OCH₃) w pozycji 2 i grupą winylową (–CH=CH₂) w pozycji 6. Jego wzór cząsteczkowy to C₁₃H₁₂O, o masie cząsteczkowej 184,23 g/mol i wygląda jak krystaliczny proszek o barwie białej do jasnożółtej. Grupa metoksylowa zwiększa rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych, podczas gdy grupa winylowa zapewnia miejsce reaktywne dla kluczowych przemian, takich jak hydroformylowanie, hydroestryfikacja i polimeryzacja.
6-metoksy-2-winylonaftalen jest kluczowym materiałem wyjściowym do syntezy naproksenu — jednego z najczęściej stosowanych na świecie niesteroidowych leków przeciwzapalnych (NLPZ). Winylowy łańcuch boczny 6-metoksy-2-winylonaftalenu można sfunkcjonalizować w celu wprowadzenia ugrupowania kwasu propionowego, które definiuje strukturę naproksenu. Naukowcy opracowali wiele szlaków katalitycznych od 6-metoksy-2-winylonaftalenu do naproksenu, w tym:
● Hydroformylowanie-utlenianie: MVN (skrót od 6-metoksy-2-winylonaftalen) ulega hydroformylowaniu przy użyciu katalizatora Rh(CO)₂(acac) z ligandem dppe, osiągając >98% selektywność w stosunku do prekursora aldehydu 2-(6-metoksynaftylo)propanalu (2-MNP); późniejsze utlenianie przy użyciu Na₂WO₄/H₂O₂ daje naproksen o selektywności >80%.
● Hydroestryfikacja: Kompleksy Pd zawierające chelatujące ligandy azotowe (np. 2-acetylopirydyna) przekształcają 6-metoksy-2-winylonaftalen bezpośrednio w ester metylowy naproksenu, przy czym najlepszy katalizator osiąga częstotliwość obrotów 42h⁻¹.
Poza syntezą farmaceutyczną związek ten jest wykorzystywany w materiałoznawstwie (szczególnie przy opracowywaniu organicznych ogniw słonecznych), katalizie asymetrycznej (procesy enancjoselektywnego hydrocyjanowania) i chemii koordynacyjnej (jako ligand bidentatowy w kompleksach palladu).
Kampus z certyfikatem GMP obejmujący ponad 100 mu, 3 wielofunkcyjne warsztaty, 6 linii produkcyjnych w strefie czystej klasy D i ponad 150 reaktorów (20–5000 l), obsługujących wysoką/niską temperaturę, procesy beztlenowe i uwodornienie; produkcja w skali kg do tony.
Szybka dostawa
Próbki badawczo-rozwojowe: jeden tydzień; zamówienia komercyjne: 1–2 miesiące po dokonaniu płatności. Dostępny transport ekspresowy (DHL/FedEx) lub lotniczy/morski.
Globalni partnerzy
Zaufało nam ponad 30 firm farmaceutycznych w USA, Europie, Indiach, Brazylii i Azji Południowo-Wschodniej; długoterminowa współpraca z producentami leków generycznych, CRO i dystrybutorami standardów zanieczyszczeń.
Licencjonowany eksporter
Ważna licencja na import/eksport leku – brak opóźnień w zakresie zgodności.
Podwójne stopnie jakości
Zarówno klasa badawcza/farmaceutyczna (≥98%), jak i klasa zanieczyszczeń o wysokiej czystości (≥99%) są dostępne, aby sprostać różnorodnym potrzebom klientów.
Zalety produktu
Korzyść
Co to oznacza dla Ciebie
Bezpośrednia droga do Naproksenu
Grupa winylowa jest doskonale przygotowana do katalitycznego wprowadzenia łańcucha bocznego kwasu propionowego – farmakoforu tego hitowego NLPZ.
Wysoka regioselektywność
Hydroformylowanie przy użyciu Rh(CO)₂(acac)/dppe osiąga > 98% selektywność w stosunku do pożądanego prekursora aldehydu, minimalizując koszt oczyszczania.
Wiele szlaków katalitycznych
Obsługuje zarówno hydroformylowanie katalizowane rodem, jak i hydroestryfikację katalizowaną palladem, zapewniając chemikom procesowym elastyczność w projektowaniu tras.
Stabilne krystaliczne ciało stałe
W przeciwieństwie do wielu monomerów winylowych, które są olejami lub wymagają stabilizatorów, MVN jest ciałem stałym o ostrej temperaturze topnienia (88–91°C), łatwym do ważenia, manipulowania i oczyszczania.
Łagodna dla środowiska droga syntezy
Sekwencja hydroformylowania-utleniania wykorzystuje H₂O₂ jako końcowy utleniacz i katalizatory wolframowe nadające się do recyklingu, oferując bardziej ekologiczną alternatywę dla tradycyjnych utleniań stechiometrycznych.
Poza farmaceutykami
Służy jako wszechstronny element konstrukcyjny w materiałoznawstwie (organiczne ogniwa słoneczne), katalizie asymetrycznej i chemii koordynacyjnej.
Często zadawane pytania (FAQ)
Pytanie 1: Czy 6-metoksy-2-winylonaftalen to to samo co 2-metoksy-6-winylonaftalen?
O: Tak. Obie nazwy odnoszą się do tego samego związku. Numeracja jest wymienna — grupa metoksylowa znajduje się w pozycji 2, a grupa winylowa w pozycji 6.
P2: Jakie jest główne zastosowanie tego związku?
Odp.: MVN jest stosowany jako kluczowy półprodukt w syntezie naproksenu (szeroko stosowanego NLPZ w leczeniu bólu i stanów zapalnych). Grupa winylowa ulega hydroformylowaniu lub hydroestryfikacji w celu wprowadzenia łańcucha bocznego kwasu propionowego, który definiuje strukturę naproksenu.
Skontaktuj się z Cosperpharm — Twoim zaufanym źródłem półproduktów naproksenu
Opracowujesz proces naproksenowy czy badasz nowe przemiany katalityczne? Cosperpharm dostarcza 6-metoksy-2-winylonaftalen (CAS 63444-51-9) o czystości ≥98%, z pełną dokumentacją analityczną i elastycznymi opcjami pakowania. Nasz zespół rozumie kluczową rolę wysokiej jakości materiałów wyjściowych w opracowywaniu procesów farmaceutycznych i może wspierać Twoją pracę od badań i rozwoju w laboratorium po skalę komercyjną.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.
Polityka prywatności