Boc-Ala-OH

Boc-Ala-OH to podstawowy odczynnik w syntezie peptydów, służący jako standardowy element budulcowy do wprowadzania reszt aminokwasowych alaniny poprzez Boc SPPS. Grupa zabezpieczająca Boc w Boc-Ala-OH maskujeαgrupę -aminową podczas składania łańcucha, zapobiegając przedwczesnym reakcjom i umożliwiając tworzenie złożonych sekwencji peptydowych bez reakcji ubocznych. Poza syntezą peptydów Boc-Ala-OH znajduje zastosowanie w wytwarzaniu N-propargilalaniny— kluczowy prekursor wytwarzania reszt N-(3-arylo)propylowanej alaniny— oraz przy rozdzielaniu racemicznych mieszanin chiralnych pochodnych binaftolu. Jako wszechstronny synton chiralny, Boc-Ala-OH jest również stosowany w jednonaczyniowej syntezie hybrydowych tripeptydomimetyków zawierających zarówno grupy funkcyjne amidowe, jak i imidowe.

 

Parametry produktu

---

Parametr	Specyfikacja
Nazwa produktu	Boc-Ala-OH
Numer CAS	15761-38-3
Formuła molekularna	C₈H₁₅NO₄
Masa cząsteczkowa	189,21 g/mol
Wygląd	Biały do ​​prawie białego proszek do kryształów
Temperatura topnienia	79–83 °C (lit.)
Stan przechowywania	Uszczelnione w suchym miejscu, 2-8°C
Gęstość	1.2321
Temperatura wrzenia	324,46 ℃

Aplikacja

---

Boc-Ala-OHjest pochodną aminokwasu szeroko stosowaną w wytwarzaniu i syntezie cząsteczek farmaceutycznych na bazie peptydów i związków bioaktywnych. Służy również jako syntetyczny półprodukt dla makrocząsteczek biologicznych, takich jak białka, i jest szeroko stosowany w produkcji wysokowartościowych chemikaliów, w tym stosowanych w biochemii, przetwórstwie żywności i kosmetykach.

 

Trasa syntetyczna

---

Mieszając w temperaturze pokojowej, dodać 2 N roztwór wodorotlenku sodu do zawiesiny S-alaniny (1,0 równoważnika) w mieszaninie dioksanu i wody (1:1, 100 ml). Przenieść powstałą mieszaninę reakcyjną do łaźni lodowej, ochłodzić ją do 0°C i mieszać przez 15 minut. Następnie dodać 10 ml roztworu dioksanu zawierającego (Boc)2O (1,1 równoważnika) i kontynuować mieszanie mieszaniny w temperaturze 0°C przez kolejne 45 minut. Usunąć łaźnię lodową i pozwolić mieszaninie powrócić do temperatury pokojowej; monitorować zakończenie reakcji za pomocą monitora TLC. Po zakończeniu reakcji zatężyć mieszaninę pod zmniejszonym ciśnieniem, zakwasić fazę wodną kwasem cytrynowym (pH 2–3), ekstrahować trzykrotnie octanem etylu, połączyć wszystkie warstwy organiczne i każdą połączoną warstwę przemyć trzykrotnie roztworem soli. Oddzielić warstwy organiczne, osuszyć je nad Na2SO4, przesączyć w celu usunięcia środka suszącego i zatężyć przesącz pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując N-tert-butylokarbonylo-L-alaninę.

 

Warunki przechowywania

---

Przechowywać Boc-Ala-OH w szczelnie zamkniętym pojemniku, w chłodnym, ciemnym miejscu w temperaturze pokojowej (zalecane <15°C). Pojemnik należy przechowywać w suchym miejscu i chroniony przed światłem. Związek należy przechowywać z dala od silnych utleniaczy i mocnych zasad.

 

Okres ważności: Przy przechowywaniu w zalecanych warunkach w szczelnie zamkniętym pojemniku Boc-Ala-OH zachowuje czystość i aktywność optyczną przez dłuższy czas. Szczegółowe dane dotyczące okresu przydatności do spożycia są dostępne na żądanie.

 

Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować w dobrze wentylowanym pomieszczeniu. Unikać tworzenia się pyłu. Nosić rękawice odporne na chemikalia, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).

 

Skontaktuj się z nami

---

Potrzebujesz Boc-Ala-OH do swojej kampanii syntezy peptydów lub produkcji półproduktów farmaceutycznych? Cosperpharm zapewnia wymaganą jakość, dokumentację i niezawodność dostaw. Skontaktuj się już dziś, aby omówić specyfikacje, poprosić o wycenę lub umówić się na konsultację techniczną.