Boc-Gly-OtBu

Boc-Gly-OtBu to podstawowy element konstrukcyjny syntezy peptydów w fazie stałej (SPPS) według strategii Boc, służący jako chroniona pochodna glicyny z wyboru do włączania reszt glicyny do syntetycznych peptydów i środków terapeutycznych na bazie peptydów. Strategia podwójnej ochrony — Boc na aminie i ester tert-butylowy na karboksylanie — umożliwia ortogonalne odbezpieczanie, umożliwiając Boc-Gly-OtBu udział w sekwencyjnych reakcjach sprzęgania bez przedwczesnego zakończenia łańcucha lub reakcji ubocznych. W programach odkrywania leków Boc-Gly-OtBu wykorzystuje się do syntezy kombinatorycznych bibliotek peptydów, bioaktywnych analogów peptydów i koniugatów peptyd-lek, gdzie kontrolowane wprowadzenie reszt glicyny ma kluczowe znaczenie dla osiągnięcia pożądanej aktywności biologicznej i elastyczności konformacyjnej. Ponadto Boc-Gly-OtBu służy jako kluczowy półprodukt w opracowywaniu łączników koniugatu przeciwciało-lek (ADC) i innych strategii biokoniugacji, gdzie jego ortogonalny profil ochrony umożliwia selektywne rozszczepienie i funkcjonalizację. Krystaliczna postać stała i wysoka czystość (>98% HPLC) Boc-Gly-OtBu ułatwiają obsługę, dokładne ważenie i integrację ze standardowymi procesami syntezy peptydów.

Parametry produktu

---

Parametr	Specyfikacja
Nazwa produktu	Boc-Gly-OtBu
Numer CAS	111652-20-1
Formuła molekularna	C₁₁H₂₁NO₄
Masa cząsteczkowa	231,29 g/mol
Wygląd	Biały do ​​prawie białego proszek do kryształów
Temperatura topnienia	66–68 °C (lit.)
Temperatura wrzenia	306,0±25,0 °C (przewidywana)
Gęstość	1,023 g/cm3
Rozpuszczalność w wodzie	1,05 g/l w temperaturze 20°C
Rozpuszczalność	Bardzo dobrze rozpuszczalny w metanolu
Stan przechowywania	2-8 ℃

 

Trasa syntetyczna

---

＋→

Zawiesić chlorowodorek estru tert-butylowego glicyny (10,0 g, 59,7 mmol) w toluenie (46,2 ml), ogrzać do 60°C, następnie dodać trietyloaminę (6,51 g, 64,3 mmol) i mieszać przez 0,5 godziny. Następnie powoli dodać roztwór węglanu diizopropylu (10,0 g, 45,9 mmol) w toluenie Chemicalbook (11,6 ml) do mieszaniny reakcyjnej i kontynuować reakcję przez kolejne 6 godzin. Po zakończeniu zgasić wodą (30 ml) i oddzielić warstwę organiczną. Warstwę organiczną poddano destylacji azeotropowej z n-heksanem w celu usunięcia rozpuszczalnika, otrzymując ester tert-butylowy N-Boc-glicyny (10,6 g, 45,9 mmol; wydajność 100%). Strukturę produktu potwierdzono analizą 1H-NMR.

 

Często zadawane pytania

---

P1: Co to jest Boc-Gly-OtBu?

Odp.: Boc-Gly-OtBu (ester tert-butylowy N-(tert-butoksykarbonylo)glicyny, CAS 111652-20-1) to podwójnie chroniona pochodna glicyny zawierająca zarówno grupę zabezpieczającą Boc na grupie aminowej, jak i grupę zabezpieczającą ester tert-butylowy na karboksylanie. Jest szeroko stosowany jako element konstrukcyjny syntezy peptydów w fazie stałej według strategii Boc.

 

Q2: Jakie jest główne zastosowanie Boc-Gly-OtBu?

Odp.: Boc-Gly-OtBu jest stosowany głównie jako element konstrukcyjny w syntezie peptydów na fazie stałej (SPPS) według strategii Boc. Jest również stosowany w syntezie kombinatorycznych bibliotek peptydów, koniugatów peptyd-lek i łączników koniugatów przeciwciało-lek (ADC).

 

Warunki przechowywania

---

Przechowywać Boc-Gly-OtBu w szczelnie zamkniętym pojemniku w suchym, dobrze wentylowanym miejscu w temperaturze 2–8 °C. Alternatywnie można go przechowywać w temperaturze pokojowej, w chłodnym, ciemnym miejscu (<15°C). Chronić przed wilgocią i światłem. Związek jest stabilny w zalecanych warunkach przechowywania.

 

Okres ważności: Proszę zapoznać się z Certyfikatem Analizy, aby poznać datę ważności dla danej partii. W zalecanych warunkach przechowywania Boc-Gly-OtBu zazwyczaj utrzymuje czystość >98% przez 2–3 lata.

 

Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikać wytwarzania pyłu i aerozoli. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).

 

Skontaktuj się z nami

---

Niezależnie od tego, czy zwiększasz skalę kampanii wytwarzania peptydów, opracowujesz nowy lek peptydowy, czy po prostu potrzebujesz niezawodnego źródła Boc-Gly-OtBu do swoich badań, Cosperpharm jest tutaj, aby Ci pomóc. Już dziś skontaktuj się z nami, aby uzyskać wycenę, konsultację techniczną lub prośbę o niestandardowe opakowanie— nasz zespół jest gotowy wspierać Twój sukces.