Boc-His(Tos)-OH (Nα-Boc-N(im)-tosylo-L-histydyna, CAS 35899-43-5) jest podwójnie zabezpieczoną pochodną aminokwasu L-histydyny, zawierającą grupę zabezpieczającą Boc (tert-butoksykarbonyl) na grupie α-aminowej i tosylową (p-toluenosulfonyl) grupę zabezpieczającą na bocznym łańcuchu imidazolu.
Boc-His(Tos)-OH to wyspecjalizowany element budulcowy do syntezy peptydów w fazie stałej według strategii Boc, służący jako standardowy odczynnik do wprowadzania reszt L-histydyny z pełną ochroną reaktywnego łańcucha bocznego imidazolu. Tosylowa grupa zabezpieczająca azot imidazolowy zapewnia sprzęganie Boc-His(Tos)-OH bez reakcji ubocznych— takie jak acylowanie azotu imidazolowego lub racemizacja— które często są plagą niechronionych lub niewystarczająco chronionych pochodnych histydyny. W odkrywaniu leków peptydowych Boc-His(Tos)-OH stosuje się w syntezie bioaktywnych peptydów, gdzie histydyna odgrywa kluczową rolę w wiązaniu metali, katalizie enzymatycznej lub zmianach konformacyjnych zależnych od pH. Związek ten jest również niezbędny do konstruowania peptydowych inhibitorów enzymów, peptydów przeciwdrobnoustrojowych i peptydów chelatujących metale bogatych w histydynę. Krystaliczna postać stała i wysoka czystość (≥98,0% TLC) Boc-His(Tos)-OH ułatwiają obsługę i integrację ze standardowymi przepływami pracy SPPS, a dobrze scharakteryzowana aktywność optyczna ([α]²⁰/D = +16±1°, c=1% w metanolu) zapewnia włączenie enancjomerycznie czystej histydyny.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Boc-His(Tos)-OH
Numer CAS
35899-43-5
Formuła molekularna
C₁₈H₂₃N₃O₆S
Masa cząsteczkowa
409,46 g/mol
Wygląd
Biały doprawie białykrystaliczny proszek
Temperatura topnienia
~125 °C (dek.)
Rotacja optyczna
[α]²⁰/D = +16±1° (c=1% w metanolu)
Gęstość
1.19g/cm3
Stan przechowywania
Przechowywać w temperaturze 4°C; uszczelnione, chłodne, suche i wentylowane
pKa
3.50±0.10
Stan przechowywania
-20℃
Zalety produktu
Kompletna ochrona imidazolowa z grupą Tosyl
Boc-His(Tos)-OH zawiera tosylową (p-toluenosulfonylową) grupę zabezpieczającą na atomie azotu imidazolu, która skutecznie maskuje nukleofilowy i zasadowy charakter bocznego łańcucha histydyny. Zapobiega to acylacji azotu imidazolu, racemizacji i innym reakcjom ubocznym podczas wydłużania łańcucha peptydowego.
Strategia ortogonalnej deprotekcji
Grupy zabezpieczające Boc i tosyl w Boc-His(Tos)-OH można usunąć w różnych warunkach: grupę Boc odszczepia się łagodnym kwasem (TFA), podczas gdy grupa tosylowa wymaga silniejszych warunków kwasowych (HF lub TFMSA). Ta strategia ortogonalnego odbezpieczania umożliwia selektywne demaskowanie podczas syntezy peptydów.
Wysoka czystość i pełna charakterystyka
Boc-His(Tos)-OH dostarcza się z czystością TLC≥98,0%, skręcalność optyczna [α]²⁰/D = +16±1° (c=1% w metanolu) i zawartość wilgoci≤0,5%. Krystaliczna postać proszku o barwie białej do bladożółtej zapewnia dokładne ważenie i łatwą obsługę.
Niezbędny w przypadku bioaktywnych peptydów zawierających histydynę
Histydyna odgrywa kluczową rolę w katalizie enzymatycznej, koordynacji jonów metali i transferze protonów zależnym od pH. Boc-His(Tos)-OH jest niezbędny do syntezy bioaktywnych peptydów zawierających histydynę, w tym inhibitorów enzymów, peptydów przeciwdrobnoustrojowych i peptydów chelatujących metale.
Stabilna, krystaliczna substancja stała zapewniająca niezawodną obsługę
Boc-His(Tos)-OH jest dostarczany w postaci stabilnego krystalicznego ciała stałego o temperaturze topnienia ~125°C (grudzień). Postać krystaliczna zapewnia długoterminową stabilność w zalecanych warunkach przechowywania (4°C, szczelnie zamknięte, suche).
Zapewnienie jakości produktu
Cosperpharm ustanowił kompleksowy system zapewnienia jakości Boc-His(Tos)-OH, który spełnia rygorystyczne oczekiwania dotyczące półproduktów do syntezy peptydów i odczynników badawczych:
Dokładna charakterystyka analityczna. Każda partia przechodzi wielotechnikowe analityczne badanie uwalniania: czystość TLC (≥98,0%), weryfikacja skręcalności optycznej ([α]²⁰/D = +16±1° w metanolu), oznaczanie zawartości wilgoci (≤0,5%), weryfikacja temperatury topnienia (~125°C, dec.), weryfikacja wyglądu (krystaliczny proszek o barwie białej do bladożółtej) i potwierdzenie tożsamości odpowiednimi metodami analitycznymi.
Pełna identyfikowalność partii dzięki zachowanym próbkom. Od zakupu surowców, poprzez syntezę, oczyszczanie i końcowe pakowanie, każdy etap jest w pełni udokumentowany i identyfikowalny. Każda partia otrzymuje unikalny numer partii z wystarczającą ilością próbek przechowywanych zgodnie z procedurami jakości Cosperpharm.
Program monitorowania stabilności. Cosperpharm prowadzi ciągłe badania stabilności w zalecanych warunkach przechowywania (4°C, szczelnie zamknięte, suche). Podsumowania stabilności są regularnie aktualizowane, a dostępne są pełne pakiety danych na potrzeby badań klientów i składania wniosków regulacyjnych.
Dokumentacja gotowa do celów badawczych i regulacyjnych. Każda przesyłka zawiera Certyfikat analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości i charakterystyki specyficzne dla partii, kartę charakterystyki materiału (SDS) oraz dokumentację celną dotyczącą dostaw międzynarodowych. Klientom opracowującym leki peptydowe Cosperpharm zapewnia na żądanie pakiety dokumentacji gotowe do stosowania w DMF, raporty z walidacji metod, dane dotyczące stabilności i niestandardowe umowy dotyczące jakości.
Audyty jakości inicjowane przez klienta. Kwalifikowani klienci mogą przeprowadzać audyty obiektów produkcyjnych, kontroli jakości i dokumentacji Cosperpharm. Aby umówić się na audyt, skontaktuj się z naszym zespołem regulacyjnym.
Warunki przechowywania
Przechowywać Boc-His(Tos)-OH w szczelnie zamkniętym pojemniku w suchym, chłodnym i dobrze wentylowanym pomieszczeniu w temperaturze-20°C. Chronić przed wilgocią i światłem. Związek jest stabilny w zalecanych warunkach przechowywania.
Okres ważności: Proszę zapoznać się z Certyfikatem Analizy, aby poznać datę ważności dla danej partii. W zalecanych warunkach przechowywania Boc-His(Tos)-OH zazwyczaj zachowuje swoje właściwości≥Czystość 98% dla 2–3 lata.
Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikać wytwarzania pyłu i aerozoli. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).
Skontaktuj się z nami
Włączenie histydyny do syntezy peptydów stwarza wyjątkowe wyzwania— i Boc-His(Tos)-OH z firmy Cosperpharm zapewniają rozwiązanie. Niezależnie od tego, czy syntetyzujesz inhibitory enzymów, peptydy przeciwdrobnoustrojowe, czy leki chelatujące metale, nasz zespół jest gotowy wesprzeć Twój sukces dzięki wysokiej jakości produktom, obszernej dokumentacji i specjalistycznym wskazówkom technicznym. Skontaktuj się z nami już dziś.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności