Boc-pGlu-OEt

Boc-pGlu-OEt to wszechstronny chroniony blok aminokwasowy przeznaczony do wprowadzania reszt kwasu piroglutaminowego do sekwencji peptydowych. Grupa zabezpieczająca Boc w Boc-pGlu-OEt zabezpiecza azot w pierścieniu podczas składania łańcucha peptydowego, podczas gdy ester etylowy chroni kwas karboksylowy. Jako pochodna piroglutaminianu o ograniczonej konformacyjnej, Boc-pGlu-OEt jest szczególnie cenna do syntezy peptydów, gdzie pożądana jest sztywność strukturalna. Niezależnie od tego, czy jest stosowany do N-końcowej piroglutamylacji w strategii Boc SPPS, czy też jako chiralny element budulcowy w syntezie asymetrycznej, Boc-pGlu-OEt zapewnia czystość i konsystencję, których wymagają wymagające zastosowania syntetyczne.

Parametry produktu

Trasa syntetyczna

＋→

 Synteza p-asparaginianu Boc-D-etylu: Tytułowy związek wytworzono stosując konwencjonalne metody lub następującą zoptymalizowaną procedurę. Najpierw p-asparaginian L-etylu poddano N-zabezpieczeniu w dichlorometanie za pomocą węglanu diizobutylu (Boc2O) w obecności katalitycznej ilości DMAP, otrzymując p-asparaginian N-Boc-L-etylu. Związek ten następnie rozpuszczono w toluenie i potraktowano trietyloborowodorkiem litu (LiEt3BH) w –78°C w celu redukcji karbonylu. Po zakończeniu reakcji dodano 2,6-dimetylopirydynę (lutydynę) i katalityczną ilość DMAP, a następnie stopniowo dodano bezwodnik trifluorooctowy (TFAA) w celu odwodnienia, w wyniku czego otrzymano ester etylowy 4,5-dehydroproliny. Ostatecznie docelowy produkt, p-asparaginian Boc-D-etylu, otrzymano poprzez cyklopropanację przy użyciu Et₂Zn i ClCH₂I w 1,2-dichloroetanie w temperaturze –15°C. Szczegółowe etapy syntezy estru etylowego 4,5-dehydro-L-proliny są następujące: p-asparaginian L-etylu (200 g, 1,27 mol) rozpuszczono w 1,2 l dichlorometanu, a następnie kolejno dodano węglanu diizobutylu (297 g, 1,36 mola) i katalityczną ilość DMAP (1,55 g, 0,013 mola). Mieszaninę pozostawiono do przereagowania w temperaturze pokojowej na 6 godzin. Po zakończeniu mieszaninę reakcyjną zadano nasyconym roztworem soli; fazę organiczną wysuszono bezwodnym Na2SO4 i przesączono przez krótką kolumnę z żelem krzemionkowym, otrzymując 323 g (100%) p-asparaginianu N-Boc-L-etylu. Rozpuścić ester etylowy N-Boc-L-glutarylu (160 g, 0,62 mol) w 1 l toluenu, ochłodzić do –78°C i powoli dodawać trietyloborowodorek litu (666 ml, 1,0 M roztwór THF) przez okres przekraczający 90 minut. Po 3 godzinach reakcji dodać 2,6-dimetylopirydynę (423 ml, 3,73 mol) i DMAP (0,2 g, 0,0016 mol), a następnie TFAA (157 g, 0,74 mol); mieszaninę reakcyjną pozostawia się do osiągnięcia temperatury pokojowej w ciągu 2 godzin. Rozcieńczyć mieszaninę EtOAc i wodą, następnie przemyć fazę organiczną kolejno 3 NHCl, wodą, nasyconym roztworem NaHCO₃ i roztworem soli. Wysuszyć mieszaninę bezwodnym Na2SO4 i przesączyć przez korek z żelem krzemionkowym, aby otrzymać 165 g surowego produktu. Oczyścić surowy produkt za pomocą szybkiej chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, stosując eluent octan etylu:heksan (1:5), otrzymując 120 g (75%) estru etylowego 4,5-dehydroproliny.

Często zadawane pytania

Odp.: pGlu oznacza kwas piroglutaminowy (znany również jako kwas 5-oksopirolidyno-2-karboksylowy)— cykliczny aminokwas powstały w wyniku wewnątrzcząsteczkowej cyklizacji kwasu glutaminowego. Pierścień piroglutaminianowy jest rusztowaniem o ograniczonej konformacji, powszechnie spotykanym w biologicznie aktywnych peptydach.

P2: Jakie są główne zastosowania Boc-pGlu-OEt?

Odp.: Boc-pGlu-OEt stosuje się głównie jako element konstrukcyjny do wprowadzania N-końcowych reszt kwasu piroglutaminowego do peptydów za pomocą strategii Boc SPPS. Jest również stosowany jako ligand chiralny w syntezie asymetrycznej.

Zapewnienie jakości w Cosperpharm

 Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%

 Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%

 Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna

 ¹H NMR – weryfikacja strukturalna

 Wygląd – bezbarwna do jasnożółtej do jasnopomarańczowej klarowna ciecz

Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.

 Skontaktuj się z nami

Szukasz Boc-pGlu-OEt o zweryfikowanej czystości i niezawodnych dostawach do Twojego projektu syntezy peptydów lub syntezy asymetrycznej? Cosperpharm dostarcza chronione aminokwasy w jakości i usługach, którym ufają badacze i producenci. Skontaktuj się z nami już dziś — jesteśmy gotowi wesprzeć Twoją kolejną kampanię syntezy.