Hemibursztynian cholesterolu

Hemibursztynian cholesterylu jest wszechstronną funkcjonalną lipidową zaróbką, szeroko stosowaną w formułowaniu liposomów wrażliwych na pH do wyzwalanego dostarczania leków. Liposomy DOPE/CHEMS zawierające hemibursztynian cholesterylu uwalniają >80% ładunku przy pH 5,5 w porównaniu do <40% przy pH 7,4, co pokazuje ich wyjątkową użyteczność w ucieczce z endosomów i celowanej terapii nowotworów. Poza dostarczaniem leków, hemibursztynian cholesterylu działa jako ulegający jonizacji anionowy detergent, który stabilizuje jednowarstwowe pęcherzyki i liposomy, i był stosowany jako środek emulgujący w pęcherzykowych systemach dostarczania leków przeciwnowotworowych, antybiotyków i oligonukleotydów, a także do solubilizacji różnych białek, w tym receptora chemokin 1 i duchów erytrocytów. Hemibursztynian cholesterolu służy również jako kluczowy składnik w układach detergentów DDM/CHS do krystalizacji białek błonowych oraz jako substytut cholesterolu w krystalografii białek, gdzie jego obecność poprawia warunki krystalizacji białek błonowych. Ponadto wykazano, że hemibursztynian cholesterolu hamuje wzrost mysich komórek białaczki szpikowej C1498 i białaczki limfatycznej L1210 w stężeniach odpowiednio 50 i 150 µM i chroni gryzonie przed toksycznym działaniem acetaminofenu, adriamycyny, tetrachlorku węgla, chloroformu i galaktozaminy. Zachowanie hemibursztynianu cholesterolu w zależności od pH zostało szeroko potwierdzone za pomocą różnicowej kalorymetrii skaningowej (DSC) i wykazano, że przewyższa cholesterol jako dwuwarstwowy stabilizator DPPC w preparatach liposomalnych. Ponadto opracowano zawierający morfolinę analog hemibursztynianu cholesterylu (Mochol, CAS 452323-21-6) jako kationowy analog cholesterolu do stosowania jako funkcjonalny składnik lipidowy w nanocząstkach lipidowych (LNP) do zastosowań związanych z dostarczaniem kwasów nukleinowych.

Parametry produktu

Trasa syntetyczna

Bezwodnik bursztynowy (14,7 mmol, 1,57 równoważników) i 4-dimetyloaminopirydynę (DMAP, 1,584 mmol, 0,17 równoważników) dodano kolejno do roztworu (3β)-cholestero-5-en-3-olu (9,37 mmol) w 28 ml pirydyny. Mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze pokojowej przez 7 dni. Po zakończeniu mieszaninę wylano do wody z lodem, pH doprowadzono do 7 rozcieńczonym kwasem solnym, a następnie ekstrahowano chloroformem. Fazę organiczną wysuszono bezwodnym siarczanem sodu i zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem, uzyskując surowy produkt. Surowy produkt oczyszczono metodą chromatografii kolumnowej, w wyniku czego otrzymano docelowy związek z wydajnością 79% lub 96% i czystością analityczną >99,9%.

Często zadawane pytania

P1: Jaka jest różnica między hemibursztynianem cholesterolu (CHEMS) a cholesterolem?

Odp.: Hemibursztynian cholesterolu (CHEMS) to półsyntetyczny ester cholesterolu, w którym grupa 3β-hydroksylowa cholesterolu jest estryfikowana kwasem bursztynowym, wprowadzając podatną na jonizację grupę karboksylową. Ta modyfikacja nadaje hemibursztynianowi cholesterylu amfifilowość zależną od pH i ładunek anionowy netto w warunkach fizjologicznych, podczas gdy cholesterol jest obojętny i nie reaguje na pH.

P2: Jak należy przechowywać hemibursztynian cholesterolu?

Odp.: Przechowywać hemibursztynian cholesterolu w szczelnie zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze w temperaturze -20°C w celu długotrwałego przechowywania (> 12 miesięcy). W przypadku krótkotrwałego przechowywania (do 6 miesięcy) dopuszczalna jest temperatura 2–8°C. Chronić przed światłem, wilgocią i silnymi utleniaczami.

Zapewnienie jakości w Cosperpharm

Każda partia przechodzi:

● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%

● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%

● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna

● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna

● Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz

Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.

Skontaktuj się z nami

Potrzebujesz hemibursztynianu cholesterolu do swojego programu formułowania LNP, projektu krystalizacji białek błonowych lub opracowania liposomalnego dostarczania leków? Cosperpharm sprawia, że ​​zaopatrzenie jest proste — od wzorców referencyjnych o jakości badawczej po wielokilogramowe dostawy GMP. Skontaktuj się z nami już dziś, aby uzyskać cenę, dokumentację techniczną lub niestandardowe zapytanie dotyczące syntezy.