Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-α-1-(4,4-dimetylo-2,6-dioksocykloheks-1-ylideno)etylo-N-ε-fluorenylometoksykarbonylo-L-lizyna) jest ortogonalnie zabezpieczoną pochodną lizyny, która zawiera dwie różne grupy zabezpieczające funkcje α-aminowe i ε-aminowe. Grupa Fmoc (9-fluorenylometyloksykarbonyl) jest przyłączona do grupy α-aminowej i jest selektywnie usuwana w łagodnych warunkach zasadowych, zazwyczaj 20% piperydyny w DMF. Grupa Dde (1-(4,4-dimetylo-2,6-dioksocykloheks-1-ylideno)etylo) chroni łańcuch boczny ε-aminowy i jest ortogonalna zarówno do chemii Fmoc, jak i Boc, wymagając traktowania 2% hydrazyną w DMF w celu selektywnego rozszczepienia. Ta strategia ortogonalnej ochrony umożliwia sekwencyjne składanie złożonych architektur peptydów, czyniąc Dde-Lys(Fmoc)-OH niezbędnym elementem konstrukcyjnym do konstruowania peptydów rozgałęzionych, peptydów cyklicznych, wielu peptydów antygenowych (MAP) i peptydów modyfikowanych specyficznie miejscowo w przepływach pracy syntezy peptydów w fazie stałej Fmoc (Fmoc SPPS).
Dde-Lys(Fmoc)-OH jest quasi-ortogonalnie zabezpieczoną pochodną lizyny, szeroko stosowaną jako element konstrukcyjny Fmoc SPPS do syntezy rozgałęzionych, cyklicznych i modyfikowanych peptydów. Dde-Lys(Fmoc)-OH umożliwia badaczom wprowadzenie modyfikacji specyficznych dla miejsca w bocznym łańcuchu lizyny po selektywnym usunięciu Fmoc, podczas gdy grupa Dde pozostaje nienaruszona. Dde-Lys(Fmoc)-OH z powodzeniem zastosowano do przygotowania peptydowych miceli amfifilowych do dostarczania szczepionek, lipopeptydów jako przypuszczalnych szczepionek przeciwgrzybiczych i przeciwnowotworowych, a także w badaniach badających motywy interakcji białko-białko. Dde-Lys(Fmoc)-OH jestwykorzystywane również w celu ułatwienia wprowadzenia znaczników biotynowych lub fluorescencyjnych do łańcucha bocznego lizyny podczas składania peptydów.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Dde-Lys(Fmoc)-OH
Numer CAS
156648-40-7
Formuła molekularna
C₃₁H₃₆N₂O₆
Masa cząsteczkowa
532,63 g/mol
Wygląd
Biały proszek
Temperatura topnienia
>70 °C (rozkład)
Temperatura wrzenia
750,1 ± 60,0 ℃
pKa
12,30±0,46
Stan przechowywania
Przechowywać w temperaturze od -15 ℃ do -25 ℃
Dlaczego Cosperpharm?
Kiedy Twoja kampania syntezy peptydów wymaga ortogonalnych strategii ochrony i wysokiej jakości elementów składowych, Cosperpharm dostarcza Dde-Lys(Fmoc)-OH o czystości, dokumentacji i elastyczności dostaw, którym ufają chemicy peptydów.
Ochrona ortogonalna, na którą możesz liczyć. Grupa Dde w ε-aminie jest całkowicie ortogonalna do chemii Fmoc, umożliwiając selektywne usuwanie za pomocą 2% hydrazyny w DMF, podczas gdy Fmoc pozostaje nienaruszony. Oznacza to, że można syntetyzować rozgałęzione peptydy, MAP i peptydy modyfikowane specyficznie miejscowo, bez mieszania i reakcji ubocznych. Każda partia poddawana jest weryfikacji czystości metodą HPLC, analizie zawartości wody (KF ≤1,0%) i testom czystości enancjomerycznej (≥99,5%) – ponieważ architektura peptydu zależy od jakości tego elementu składowego.
Dokumentacja wspierająca badania i rozwój. Każda przesyłka zawiera Certyfikat analizy (COA) z czystością HPLC właściwą dla partii, potwierdzeniem TLC, weryfikacją tożsamości i danymi dotyczącymi pozostałości rozpuszczalnika. Niestandardowe umowy dotyczące jakości i podsumowania stabilności są dostępne na żądanie.
Elastyczne dostawy we wszystkich skalach. Cosperpharm dostarcza Dde-Lys(Fmoc)-OH w ilościach od 1 g do 50 g do badań i rozwoju na potrzeby projektowania peptydów i opracowywania metod, do partii 100 g–500 g do walidacji procesu, aż do wag kilogramowych do komercyjnej produkcji peptydów.
Wsparcie techniczne ze strony chemików zajmujących się peptydami. Nasz zespół rozumie wyzwania związane ze strategiami ochrony ortogonalnej, warunkami odbezpieczania hydrazyny i oczyszczaniem peptydów. Możemy doradzić w sprawie wyboru grupy zabezpieczającej, warunków sprzęgania i kompatybilności z innymi ortogonalnymi grupami zabezpieczającymi.
Wysyłka globalna z przejrzystymi cenami. Cosperpharm wysyła produkty do laboratoriów badawczych, CRO i producentów farmaceutycznych na całym świecie. Rabaty ilościowe obowiązują w przypadku wag kilogramowych, a terminy realizacji są podawane z góry.
Zalety produktu
1. Prawdziwa strategia ochrony ortogonalnej
Dde-Lys(Fmoc)-OH zawiera dwie całkowicie ortogonalne grupy zabezpieczające: grupę Fmoc usuwa się za pomocą piperydyny, podczas gdy grupa Dde wymaga do rozszczepienia 2% hydrazyny w DMF. Ta ortogonalność różni się od strategii Fmoc/Boc, ponieważ grupa Dde jest stabilna zarówno w warunkach kwasowych, jak i zasadowych występujących podczas składania peptydów, co pozwala na prawdziwe sekwencyjne odbezpieczanie.
2. Umożliwia złożone architektury peptydowe
Strategia podwójnej ochrony sprawia, że Dde-Lys(Fmoc)-OH jest elementem konstrukcyjnym wybieranym do konstruowania peptydów rozgałęzionych, peptydów cyklicznych, peptydów o wielu antygenach (MAP), lipopeptydów i struktur dendrymerycznych. Związek ten z powodzeniem zastosowano do przygotowania peptydowych miceli amfifilowych do podawania szczepionek i lipopeptydów jako szczepionek przeciwnowotworowych.
3. Wysoka czystość enancjomeryczna
Cosperpharm dostarcza Dde-Lys(Fmoc)-OH o czystości enancjomerycznej ≥99,5%, zapewniając, że włączona reszta lizyny utrzymuje prawidłową L-stereochemię w końcowym produkcie peptydowym. Słaba czystość enancjomeryczna w bloku konstrukcyjnym przekłada się bezpośrednio na zanieczyszczenia stereochemiczne w peptydzie.
4. Kompatybilny ze standardowymi przepływami pracy SPPS
Dde-Lys(Fmoc)-OH jest w pełni kompatybilny ze standardowymi odczynnikami i protokołami Fmoc SPPS — odczynnikami sprzęgającymi HBTU, HATU, DIC/HOBt i standardowymi warunkami odbezpieczania. Nie są wymagane żadne specjalne modyfikacje w procesie syntezy.
5. Podwójne zastosowanie: badania i rozwój procesów
Cosperpharm dostarcza Dde-Lys(Fmoc)-OH na dwóch poziomach jakości: stopień badawczy (≥95% HPLC) do syntezy bibliotek peptydów i opracowywania metod oraz stopień wysokiej czystości (≥97% HPLC) do opracowywania procesów i produkcji peptydów GMP.
Preparat syntetyczny
Dde-Lys(Fmoc)-OH wytwarza się najpierw przez zabezpieczenie ε-aminy L-lizyny grupą Dde w reakcji z 2-acetylo-5,5-dimetylo-1,3-cykloheksanodionem (Dde-OH), a następnie zabezpieczenie Fmoc α-aminy przy użyciu Fmoc-OSu lub Fmoc-Cl w warunkach Schotten-Baumanna. Związek zazwyczaj oczyszcza się przez rekrystalizację lub chromatografię typu flash i charakteryzuje metodą HPLC, NMR i spektrometrią mas. Dostępne są gatunki komercyjne o czystości ≥95–97% według HPLC.
Skontaktuj się z nami
Potrzebujesz Dde-Lys(Fmoc)-OH do swojego następnego projektu syntezy peptydów? Skontaktuj się z Cosperpharm — jesteśmy gotowi pomóc w zakresie cen, dokumentacji i wsparcia technicznego.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności