2-(4-metoksybenzoilo)-3-(3,4-metylenodioksyfenylo)-4-nitrobutanian etylu

2-(4-Metoksybenzoilo)-3-(3,4-metylenodioksyfenylo)-4-nitrobutanian etylu to zaawansowany wielofunkcyjny produkt pośredni związany z syntezą antagonisty receptora endoteliny, Atrasentanu. W profilowaniu zanieczyszczeń farmaceutycznych 2-(4-metoksybenzoilo)-3-(3,4-metylenodioksyfenylo)-4-nitrobutanian etylu służy jako kluczowy standard odniesienia i zanieczyszczenie związane z procesem stosowane w badaniach wymuszonej degradacji, walidacji metod analitycznych i testowaniu kontroli jakości preparatów chlorowodorku atrasentanu. Struktura chemiczna 2-(4-metoksybenzoilo)-3-(3,4-metylenodioksyfenylo)-4-nitrobutanianu etylu obejmuje dwie podstawione grupy aromatyczne oddzielone trójwęglowym szkieletem zawierającym grupę nitrową, zapewniając ramy dla konstruowania bardziej złożonych rusztowań antagonistów endoteliny. Dla producentów leków generycznych opracowujących skrócone zastosowania nowych leków (ANDA) dla atrasentanu, 2-(4-metoksybenzoilo)-3-(3,4-metylenodioksyfenylo)-4-nitrobutanian etylu jest niezbędnym narzędziem do ustalania profili zanieczyszczeń, wykazywania konsystencji produktu i spełniania wymagań regulacyjnych dotyczących standardów referencyjnych.

Parametry produktu

Trasa syntetyczna

Wytwarzanie 2-(4-metoksybenzoilo)-3-(3,4-metylenodioksyfenylo)-4-nitrobutanianu etylu

Synteza 2-(4-metoksybenzoilo)-3-(3,4-metylenodioksyfenylo)-4-nitrobutanianu etylu zazwyczaj przebiega wieloetapową zbieżną drogą, która łączy dwa fragmenty aromatyczne w centralny trójwęglowy szkielet zawierający grupę nitrową i ester etylowy.

Chociaż pełna droga syntezy tego konkretnego związku nie jest szczegółowo opisana w domenie publicznej, cechy strukturalne wskazują, że powstaje on jako półprodukt lub zanieczyszczenie związane z procesem podczas wytwarzania preparatu Atrasentan i pokrewnych antagonistów receptora endoteliny. Synteza prawdopodobnie obejmuje następujące kluczowe przekształcenia:

1. Tworzenie rdzenia β-ketoestru: Konstrukcja centralnego szkieletu C3 poprzez kondensację odpowiednio funkcjonalizowanego równoważnika 4-metoksybenzoilu z nukleofilem pochodzącym z octanu etylu.

2. Wprowadzenie grupy nitrowej: albo bezpośrednie nitrowanie wstępnie utworzonego półproduktu enolanowego, albo dodanie jednostki nitrometylowej w sekwencji addycji typu Henry'ego lub Michaela.

3.Przyłączenie grupy metylenodioksyarylowej: Włączenie ugrupowania 3,4-metylenodioksyfenylowego poprzez reakcję alkilowania lub addycji do elektrofilowego układu β-ketoestru.

4.Oczyszczanie końcowe: Krystalizacja lub oczyszczanie chromatograficzne w celu osiągnięcia czystości HPLC ≥98%, z potwierdzeniem strukturalnym za pomocą 1H NMR, 13C NMR i spektrometrii mas.

Często zadawane pytania

P1: Czy mogę użyć tego związku do śledzenia standardów referencyjnych USP lub EP?

O: Tak. Cosperpharm może dostarczyć dokumentację identyfikowalności zgodnie ze standardami farmakopealnymi (USP lub EP) w oparciu o wykonalność. W momencie składania zapytania prosimy o określenie wymagań dotyczących identyfikowalności.

P2: Czy ten związek jest przeznaczony do użytku u ludzi lub terapeutycznego?

Odp.: Nie. Ten produkt jest przeznaczony wyłącznie do badań analitycznych i użytku laboratoryjnego. Nie jest przeznaczony do spożycia przez ludzi, podawania terapeutycznego ani zastosowań in vivo.

Warunki przechowywania

Przechowywać 2-(4-metoksybenzoilo)-3-(3,4-metylenodioksyfenylo)-4-nitro-butanian etylu szczelnie zamknięty w szczelnie zamkniętym pojemniku, umieszczony w suchym, chłodnym miejscu, z dala od bezpośredniego światła słonecznego i źródeł zapłonu. W przypadku długotrwałego przechowywania przekraczającego sześć miesięcy zdecydowanie zaleca się przechowywanie materiału w atmosferze obojętnej (azot lub argon) w temperaturze chłodniczej (2–8°C), aby zachować optymalną stabilność. Minimalizować narażenie na wilgoć i światło atmosferyczne podczas manipulacji, aby zapobiec degradacji.

Przyspieszone badania stabilności (40°C / 75% RH) i dane dotyczące długoterminowej stabilności tego związku są dostępne na żądanie w celu uzupełnienia dokumentów regulacyjnych.

Skontaktuj się z nami

Chcesz pozyskać wysokiej jakości 2-(4-metoksybenzoilo)-3-(3,4-metylenodioksyfenylo)-4-nitrobutanian etylu do celów profilowania zanieczyszczeń Atrasentan, walidacji metod analitycznych, składania wniosków regulacyjnych lub programu badań farmaceutycznych? Skontaktuj się z Cosperpharm już dziś.