Kwas Fmoc-1-aminocyklobutano-1-karboksylowy/Fmoc-Ac4c-OH

Kwas Fmoc-1-aminocyklobutano-1-karboksylowy to wyspecjalizowany, nienaturalny blok aminokwasowy chroniony Fmoc, szeroko stosowany w syntezie peptydów w fazie stałej. Kwas Fmoc-1-aminocyklobutan-1-karboksylowy zawiera czteroczłonowy pierścień cyklobutanowy, który wprowadza sztywność konformacyjną do sekwencji peptydowych, co jest szczególnie korzystne przy projektowaniu peptydów cyklicznych i peptydomimetyków o zwiększonej stabilności metabolicznej. Kwas Fmoc-1-aminocyklobutano-1-karboksylowy jest często stosowany w badaniach zależności struktura-aktywność (SAR), gdzie przestrzenna wstępna organizacja łańcuchów bocznych aminokwasów ma kluczowe znaczenie dla zaangażowania celu. Ponadto kwas Fmoc-1-aminocyklobutano-1-karboksylowy służy jako wszechstronny prekursor w syntezie ograniczonych konformacyjnie bibliotek peptydów dla programów odkrywania leków w onkologii, zaburzeniach OUN i chorobach zakaźnych, gdzie jego unikalne rusztowanie cyklobutanowe umożliwia dostęp do nowej przestrzeni chemicznej nieosiągalnej przy użyciu standardowych aminokwasów proteinogennych.

Parametry produktu

Często zadawane pytania

P1: Jaka jest różnica między kwasem Fmoc-1-aminocyklobutano-1-karboksylowym a Fmoc-Ac4c-OH?

Odp.: To ten sam związek. Ac4c to skrót od kwasu 1-aminocyklobutano-1-karboksylowego (znanego również jako cyklowalina), gdzie „Ac” oznacza pierścień cyklobutylowy, a cyfra „4” oznacza rozmiar pierścienia czteroczłonowego. Obie nazwy używane są zamiennie w literaturze i katalogach handlowych. Nazwa IUPAC to kwas 1-({[(9H-fluoren-9-ylo)metoksy]karbonylo}amino)cyklobutano-1-karboksylowy.

P2: Czy ten związek jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach do syntezy peptydów?

O: Tak. Związek jest rozpuszczalny w typowych rozpuszczalnikach organicznych, w tym w DMF, DCM, NMP i DMSO, które są standardem w zastosowaniach Fmoc-SPPS. Ten profil rozpuszczalności zwiększa jego wszechstronność w zastosowaniach syntetycznych i analizach strukturalnych w dziedzinach badań biochemicznych.

Scenariusze zastosowań

Synteza peptydów w fazie stałej Fmoc (Fmoc-SPPS)

Związek służy jako standardowy element konstrukcyjny dla zautomatyzowanego lub ręcznego Fmoc-SPPS, umożliwiając włączenie konformacyjnie ograniczonego aminokwasu cyklobutanu do sekwencji peptydowych. Kompatybilny ze standardowymi protokołami usuwania grupy zabezpieczającej (20% piperydyna/DMF) i sprzęgania (HBTU/HOBt/DIEA, HATU, PyBOP).

Synteza biblioteki peptydów o ograniczeniach konformacyjnych

Stosowany w chemii kombinatorycznej i syntezie równoległej do generowania bibliotek peptydów zawierających ten sztywny cykliczny aminokwas. Umożliwia systematyczne badanie związku między konformacją szkieletu a aktywnością biologiczną w kampaniach optymalizacyjnych typu hit-to-lead.

Badania zależności struktura-aktywność (SAR).

Włączenie rusztowania cyklobutanowego do odprowadzeń peptydowych umożliwia chemikom medycznym badanie konformacji bioaktywnej i wymagań przestrzennych dotyczących zaangażowania celu. Niezbędny do optymalizacji siły działania, selektywności i właściwości farmakokinetycznych.

Projekt kandydata na stabilny peptyd

Pierścień cyklobutanowy zapewnia stabilność proteolityczną, ograniczając elastyczność szkieletu i utrudniając rozpoznawanie przez endo- i egzopeptydazy. Stosowany w projektowaniu stabilnych metabolicznie leków peptydowych o wydłużonym okresie półtrwania.

Cykliczna synteza peptydów i peptydomimetyków

Sztywne rusztowanie cyklobutanowe służy jako blokada konformacyjna w strukturach makrocyklicznych, umożliwiając projektowanie ograniczonych peptydów cyklicznych o zdefiniowanych architekturach trójwymiarowych. Szczególnie cenne w przypadku ukierunkowania interakcji białko-białko (PPI).

Analiza interakcji białko-białko (PPI).

Wstępnie zorganizowana geometria pierścienia cyklobutanowego zmniejsza kary entropiczne po wiązaniu, umożliwiając projektowanie sond peptydowych o wysokim powinowactwie do mapowania interfejsów interakcji białek i walidacji celów terapeutycznych.

Biokoniugacja i ukierunkowane dostarczanie leków

Służy do przyłączania peptydów do powierzchni, nanocząstek lub innych biomolekuł w celu opracowywania systemów ukierunkowanego dostarczania leków i narzędzi diagnostycznych. Sztywne rusztowanie zachowuje integralność konformacyjną po koniugacji.

Biologia chemiczna i rozwój sond

Służy jako element konstrukcyjny sond fotopowinowactwa, peptydów znakowanych fluorescencyjnie i sond opartych na aktywności do badania mechanizmów enzymatycznych i funkcji białek w złożonych układach biologicznych.

Inżynieria materiałowa i chemia polimerów

Pierścień cyklobutanowy nadaje specyficzne właściwości chemiczne zaawansowanym materiałom, w tym polimerom do powłok, klejów i powierzchni funkcjonalizowanych.

Rozwój procesu i skalowanie

Chemicy zajmujący się procesami farmaceutycznymi wykorzystują ten element konstrukcyjny do optymalizacji reakcji, mapowania zanieczyszczeń i opracowywania skalowalnych komercyjnych szlaków produkcyjnych leków na bazie peptydów. Cosperpharm zapewnia dane charakteryzujące i wsparcie procesów w celu płynnego zwiększania skali.

Zapewnienie jakości produktu

Cosperpharm ustanowił kompleksowy system zapewnienia jakości kwasu Fmoc-1-aminocyklobutano-1-karboksylowego, który spełnia rygorystyczne oczekiwania zarówno w zakresie syntezy peptydów na skalę badawczą, jak i produkcji zgodnej z GMP:

Dokładna charakterystyka analityczna. Każda partia przechodzi wielotechnikowe analityczne badanie uwalniania: czystość HPLC (normalizacja obszaru ≥95–99%, z pełną identyfikowalnością chromatograficzną), weryfikacja wyglądu (proszek biały do ​​białawego), weryfikacja temperatury topnienia, oznaczenie zawartości wody (Karl Fischer), analiza resztkowego rozpuszczalnika (GC) i potwierdzenie tożsamości za pomocą LC-MS lub NMR.

Pełna identyfikowalność partii dzięki zachowanym próbkom. Od zakupu surowców, poprzez ochronę Fmoc, oczyszczanie, suszenie i końcowe pakowanie, każdy etap jest w pełni udokumentowany i identyfikowalny. Każda partia otrzymuje unikalny numer partii z wystarczającą ilością próbek przechowywanych zgodnie z procedurami jakości Cosperpharm.

Program monitorowania stabilności. Cosperpharm prowadzi ciągłe badania stabilności w zalecanych warunkach przechowywania (2–8°C i –20°C, w obojętnej atmosferze). Podsumowania dotyczące stabilności są regularnie aktualizowane, a dostępne są pełne pakiety danych w celu wsparcia zgłoszeń wymaganych przez klientów.

Dokumentacja gotowa do przesłania do organów regulacyjnych. Każda przesyłka zawiera Certyfikat analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości i charakterystyki danej partii, kartę charakterystyki materiału (SDS) oraz dokumentację celną dotyczącą dostaw międzynarodowych. Klientom przygotowującym zgłoszenia regulacyjne Cosperpharm zapewnia na żądanie pakiety dokumentacji gotowe do stosowania w DMF, raporty z walidacji metod, dane dotyczące stabilności i niestandardowe umowy dotyczące jakości.

Audyty jakości inicjowane przez klienta. Kwalifikowani klienci mogą przeprowadzać audyty obiektów produkcyjnych, kontroli jakości i dokumentacji Cosperpharm. Aby umówić się na audyt, skontaktuj się z naszym zespołem regulacyjnym. Dokumentacja zgodności ISO jest dostępna na żądanie.

Skontaktuj się z nami

Szukasz niezawodnego źródła kwasu Fmoc-1-aminocyklobutano-1-karboksylowego do swojej kampanii syntezy peptydów lub programu odkrywania leków? Cosperpharm oferuje konkurencyjne ceny, globalną wysyłkę i elastyczne wsparcie techniczne. Niezależnie od tego, czy potrzebujesz małej próbki badawczej, czy wielokilogramowych ilości do produkcji komercyjnej, skontaktuj się z naszym zespołem, aby uzyskać wycenę lub omówić wymagania projektu.