Fmoc-D-Ser(tBu)-OH (N-[(9H-fluoren-9-ylmetoksy)karbonylo]-O-tert-butylo-D-seryna) to zabezpieczona N-Fmoc i O-tert-butylowa pochodna niewystępującego w naturze aminokwasu D-seryny. Struktura obejmuje grupę 9-fluorenylometyloksykarbonylową (Fmoc) przyłączoną do grupy α-aminowej oraz nietrwałą w środowisku kwasowym grupę eteru tert-butylowego (tBu) chroniącą hydroksylowy łańcuch boczny. Ten ortogonalny schemat ochrony – labilny w zasadach Fmoc na aminie, nietrwały w kwasie tBu na łańcuchu bocznym – ma fundamentalne znaczenie dla jego roli w syntezie peptydów w fazie stałej Fmoc (SPPS).
Fmoc-D-Ser(tBu)-OH jest preferowanym elementem budulcowym do stereochemicznie zdefiniowanego włączania reszt D-seryny poprzez syntezę peptydów w fazie stałej Fmoc (SPPS). Ortogonalny schemat ochrony Fmoc/tBu umożliwia stopniowe składanie peptydów w łagodnych, zgodnych warunkach odbezpieczania — labilna wobec zasad grupa Fmoc jest selektywnie usuwana za pomocą piperydyny, podczas gdy wrażliwy na kwas eter tert-butylowy pozostaje nienaruszony aż do końcowego rozszczepienia kwasem trifluorooctowym. Jako pochodna enancjomeru D, Fmoc-D-Ser(tBu)-OH jest strategicznie stosowana w syntezie D-peptydów, które są odporne na degradację proteolityczną w porównaniu z ich odpowiednikami w całości z L. Tert-butylowa ochrona łańcucha bocznego w Fmoc-D-Ser(tBu)-OH zapobiega niepożądanym reakcjom ubocznym podczas montażu łańcucha. Producenci środków farmaceutycznych wykorzystują Fmoc-D-Ser(tBu)-OH do opracowywania stabilnych metabolicznie leków peptydowych. W kontekście kontroli jakości Fmoc-D-Ser(tBu)-OH służy jako analityczny standard odniesienia przy opracowywaniu i walidacji metod HPLC.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Fmoc-D-Ser(tBu)-OH
Numer CAS
128107-47-1
Formuła molekularna
C₂₂H₂₅NO₅
Masa cząsteczkowa
383,44 g/mol
Wygląd
Biały do białawegoeproszek
Temperatura topnienia
131°C
Temperatura wrzenia
578,6±50,0°C przy 760mmHg (przewidywana)
Gęstość
1.216±0.06g/cm3 (przewidywany)
pKa
3.44±0.10
Rozpuszczalność w wodzie
Nierozpuszczalny w wodzie
Rozpuszczalność
DMSO (≥90 mg/ml), DMF, metanol
Dlaczego Cosperpharm?
Cosperpharm dostarcza Fmoc-D-Ser(tBu)-OH charakteryzujący się czystością, rygorem analitycznym i przejrzystością łańcucha dostaw, na których polegają chemicy peptydów i producenci farmaceutyków.
Czystość, która buduje pewność Twojej syntezy. Każda partia poddawana jest weryfikacji czystości HPLC (klasa przemysłowa ≥98,0%; klasa referencyjna ≥99,0%), potwierdzeniu skręcalności optycznej, oznaczeniu zawartości wody (Karl Fischer ≤1,0%) i analizie pozostałości rozpuszczalnika przed wypuszczeniem, ponieważ zanieczyszczenia w tym bloku konstrukcyjnym będą rozprzestrzeniać się w całej sekwencji peptydów.
Dokumentacja potwierdzająca złożenie wniosku do organów regulacyjnych. Do każdej przesyłki dołączony jest Certyfikat analizy (COA) zawierający czystość HPLC dla danej partii, dane dotyczące rotacji optycznej, identyfikowalność chromatograficzną i wyniki pozostałości rozpuszczalnika. Klientom przygotowującym zgłoszenia ANDA lub DMF dotyczące peptydowych API firma Cosperpharm zapewnia na żądanie pakiety dokumentacji gotowe do stosowania w DMF, raporty z walidacji metod i niestandardowe umowy dotyczące jakości.
Elastyczne dostawy w całym procesie programowania. Cosperpharm dostarcza Fmoc-D-Ser(tBu)-OH w każdej skali — od 1 g–25 g ilości badawczo-rozwojowych do eksploracyjnej syntezy bibliotek peptydów, poprzez partie 50 g–500 g do opracowywania procesów i badań przedklinicznych, aż po partie w skali kilogramowej do komercyjnej produkcji peptydów. Próbki badawczo-rozwojowe wysyłamy w ciągu 5–7 dni roboczych; zamówienia zbiorcze wysyłamy w ciągu 2–3 tygodni.
Wsparcie techniczne oparte na chemii peptydów. Nasz zespół ds. chemii procesowej rozumie wyzwania związane z włączaniem D-seryny do sekwencji SPPS — w tym optymalizację sprzęgania pod kątem reszt z przeszkodami, strategie minimalizacji racemizacji i kompatybilność z różnymi systemami żywic. Zapewniamy praktyczne wskazówki poparte praktycznym doświadczeniem.
Globalny zasięg, proste ceny. Cosperpharm wysyła produkty do producentów farmaceutycznych, CRO i akademickich ośrodków badawczych na całym świecie. Rabaty ilościowe obowiązują w skali kilogramowej, terminy realizacji są podawane z góry, a do każdego zamówienia międzynarodowego dołączana jest pełna dokumentacja celna.
Zalety produktu
1. Umożliwia proteolitycznie stabilne D-peptydy
Konfiguracja D seryny w Fmoc-D-Ser(tBu)-OH sprawia, że wiązania peptydowe obejmujące tę resztę są odporne na rozszczepienie proteolityczne przez enzymy specyficznie rozpoznające L-aminokwasy. Ta inwersja stereochemiczna jest sprawdzoną strategią wydłużania okresu półtrwania w osoczu w opracowywaniu leków peptydowych, przy jednoczesnym zachowaniu powinowactwa wiązania celu.
2. Ortogonalny schemat ochrony Fmoc/tBu
Fmoc-D-Ser(tBu)-OH charakteryzuje się ochroną ortogonalną: labilna w zasadach grupa Fmoc chroni α-aminę w przypadku stopniowego składania SPPS, podczas gdy nietrwały w kwasach eter tert-butylowy chroni hydroksyl łańcucha bocznego. Grupa tBu jest usuwana dopiero podczas końcowego rozszczepienia TFA, zapobiegając reakcjom ubocznym podczas składania łańcucha.
3. Standardowy element konstrukcyjny dla SPPS
Fmoc-D-Ser(tBu)-OH jest preferowanym elementem budulcowym do wprowadzania reszt D-seryny do peptydów poprzez Fmoc SPPS. Jest w pełni kompatybilny ze wszystkimi standardowymi automatycznymi syntezatorami peptydów, odczynnikami sprzęgającymi (HBTU/HATU/DIC) i systemami żywic (Rink Amide, Wang, CTC), umożliwiając bezproblemową integrację z ustalonymi przepływami pracy syntezy.
4. Wysoka czystość enancjomeryczna
Cosperpharm dostarcza Fmoc-D-Ser(tBu)-OH o czystości enancjomerycznej ≥99,5% i czystości HPLC ≥99,0% (klasa referencyjna). Niezbędna jest wysoka czystość stereochemiczna — zanieczyszczenie L-seryną blokami budulcowymi D-seryny może znacząco wpłynąć na aktywność biologiczną i stabilność proteolityczną końcowego produktu peptydowego.
Warunki przechowywania
Przechowywać Fmoc-D-Ser(tBu)-OH w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem i wilgocią. W przypadku krótkotrwałego przechowywania (do 12 miesięcy) przechowywać w temperaturze 2–8°C. W przypadku długotrwałego przechowywania przekraczającego 12 miesięcy przechowywać w temperaturze –20°C w obojętnej atmosferze (azot lub argon). Związek jest stabilny w zalecanych warunkach przechowywania.
Okres przydatności do spożycia: 3 lata przy przechowywaniu w temperaturze –20°C w zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze; 2 lata przy przechowywaniu w temperaturze 4°C. Przyspieszone dane dotyczące stabilności i podsumowania długoterminowej stabilności są dostępne na żądanie.
Środki ostrożności podczas postępowania: Unikać wytwarzania pyłu. Używać pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia (testowane zgodnie z normą EN 374 lub równoważną), okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Zanieczyszczoną odzież należy zdjąć i wyprać przed ponownym użyciem. Związek przeznaczony jest wyłącznie do celów badawczych i nie jest przeznaczony do procedur diagnostycznych lub terapeutycznych.
Skontaktuj się z nami
Gotowy do kontynuowania projektu syntezy peptydów dzięki niezawodnemu źródłu Fmoc-D-Ser(tBu)-OH? Cosperpharm zajmuje się kontrolą jakości, dokumentacją i logistyką – Ty koncentrujesz się na nauce.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności