Fmoc-Dab(Boc)-OH

Fmoc-Dab(Boc)-OH to standardowy element konstrukcyjny do wprowadzania reszt kwasu 2,4-diaminomasłowego (Dab) do peptydów poprzez syntezę peptydów w fazie stałej Fmoc (SPPS). Zabezpieczenie ortogonalne – labilny w zasadach Fmoc na α-aminie i nietrwały w kwasie Boc na γ-aminie – umożliwia sekwencyjne odbezpieczanie i selektywną funkcjonalizację, dzięki czemu Fmoc-Dab(Boc)-OH jest szczególnie cenny w syntezie rozgałęzionych peptydów, dendrymerów peptydowych i peptydów cyklicznych, gdzie amina z łańcuchem bocznym służy jako dodatkowy punkt przyłączenia. Jako aminokwas nieproteinogenny, Fmoc-Dab(Boc)-OH rozszerza różnorodność chemiczną dostępną w bibliotekach peptydów poza kanoniczne 20 aminokwasów proteinogennych. Łańcuch boczny Dab – krótszy od lizyny o dwie jednostki metylenowe – wprowadza zasadową aminę o wyraźnych właściwościach sterycznych i elektronicznych. W kontekście odkrywania leków Fmoc-Dab (Boc) -OH zastosowano w syntezie peptydów naśladujących polimyksynę, środków przeciwdrobnoustrojowych i cyklicznych peptydów terapeutycznych. W zastosowaniach związanych z kontrolą jakości Fmoc-Dab(Boc)-OH służy jako analityczny standard odniesienia przy opracowywaniu metod HPLC i profilowaniu zanieczyszczeń w produkcji peptydowych API.

Parametry produktu

Trasa syntetyczna

Ogólna procedura syntezy kwasu N-fluorometoksykarbonylo-N'-tert-butoksykarbonylo-L-2,4-diaminomasłowego z diwęglanu di-tert-butylu i kwasu Fmoc-L-2,4-diaminomasłowego jest następująca: 50 g (146,8 mmol) kwasu Fmoc-L-2,4-diaminomasłowego zawieszono w mieszaninie 700 ml aceton i woda (stosunek objętościowy 1:1) i powoli dodano 38,4 g (176 mmol) diwęglanu di-tert-butylu w temperaturze 0°C. Następnie mieszaninę reakcyjną doprowadzono do pH 7,5–8 za pomocą 0,5 M roztworu NaOH. Po 4 godzinach reakcji otrzymano 56 g pożądanego produktu z wydajnością 86,62% i czystością HPLC 99,4%.

Dlaczego Cosperpharm? – Nasze przewagi konkurencyjne

Warunki przechowywania

Przechowywać Fmoc-Dab(Boc)-OH w szczelnie zamkniętym pojemniku, chronionym przed światłem i wilgocią. W przypadku krótkotrwałego przechowywania (do 12 miesięcy) przechowywać w temperaturze 2–8°C. W przypadku długotrwałego przechowywania przekraczającego 12 miesięcy przechowywać w temperaturze –20°C w obojętnej atmosferze (azot lub argon). Związek jest stabilny w zalecanych warunkach przechowywania.

Okres przydatności do spożycia: 3 lata przy przechowywaniu w temperaturze –20°C w zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze; 2 lata przy przechowywaniu w temperaturze 4°C. Przyspieszone dane dotyczące stabilności i podsumowania długoterminowej stabilności są dostępne na żądanie.

Środki ostrożności podczas postępowania: Unikać wytwarzania pyłu. Używać pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia (testowane zgodnie z normą EN 374 lub równoważną), okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Zanieczyszczoną odzież należy zdjąć i wyprać przed ponownym użyciem. Związek przeznaczony jest wyłącznie do celów badawczych i nie jest przeznaczony do procedur diagnostycznych lub terapeutycznych.

Skontaktuj się z nami

Potrzebujesz niezawodnego źródła Fmoc-Dab(Boc)-OH do swojego złożonego projektu syntezy peptydów lub składania wniosków regulacyjnych? Cosperpharm zajmuje się kontrolą jakości, dokumentacją i logistyką łańcucha dostaw — skontaktuj się z nami już dziś, aby omówić Twoje wymagania.