Fmoc-Homoarg-OH·HCl (chlorowodorek Fmoc-L-homoargininy, chlorowodorek kwasu Nα-Fmoc-(S)-2-amino-6-guanidynoheksanowego) jest zabezpieczoną Fmoc pochodną nieproteinogennego aminokwasu L-homoargininy, stabilizowaną w postaci chlorowodorku. Strukturalnie cząsteczka składa się ze standardowego sześciowęglowego szkieletu podobnego do lizyny z końcową grupą guanidynową w pozycji ε – dodatkową grupą metylenową w porównaniu z argininą – która wydłuża łańcuch boczny o jeden atom węgla.
Fmoc-Homoarg-OH·HCl to wyspecjalizowany element budulcowy do syntezy peptydów w fazie stałej (SPPS), umożliwiający włączenie niestandardowego aminokwasu homoargininy do syntetycznych sekwencji peptydowych. Wydłużony łańcuch boczny guanidyny reszty homoargininy sprawia, że Fmoc-Homoarg-OH·HCl jest szczególnie cenny w syntezie peptydów penetrujących komórki, peptydów przeciwdrobnoustrojowych i kandydatów na leki na bazie peptydów, gdzie kationowa grupa guanidyniowa odgrywa kluczową rolę w interakcji błonowej i wychwycie komórkowym. Fmoc-Homoarg-OH·HCl jest również wykorzystywany w inżynierii białek i zastosowaniach biokoniugacji, gdzie włączenie homoargininy może modulować stabilność i funkcjonalność białka. Jako półprodukt farmaceutyczny Fmoc-Homoarg-OH·HCl wspiera programy opracowywania leków mające na celu poprawę bioaktywności i profili terapeutycznych leków na bazie peptydów w szeregu wskazań chorobowych.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Fmoc-Homoarg-OH·HCl
Numer CAS
208174-14-5
Formuła molekularna
C₂₂H₂₇ClN₄O₄
Masa cząsteczkowa
446,93 g/mol
Wygląd
Pale żółtydo bladopomarańczowegoproszek
Temperatura topnienia
104–107°C
Rozpuszczalność
Rozpuszczalny w DMSO, metanolu; 0,1 g w 4 ml DMF (klarowny roztwór)
Stan przechowywania
Higroskopijna, -20°C Zamrażarka, w atmosferze obojętnej
Dlaczego Cosperpharm?
Gdy Twoja kampania syntezy peptydów wymaga niezawodnych elementów budulcowych aminokwasów chronionych Fmoc o stałej jakości i obszernej dokumentacji, Cosperpharm dostarcza Fmoc-Homoarg-OH·HCl z rygorystycznością analityczną i elastycznością dostaw, jakiej oczekują chemicy peptydów.
Czystość enancjomeryczna, której możesz zaufać. Chiralność włączonej reszty homoargininy bezpośrednio wpływa na aktywność biologiczną końcowego peptydu. Nasz protokół analitycznego uwalniania dla Fmoc-Homoarg-OH·HCl obejmuje chiralną weryfikację czystości enancjomerycznej metodą HPLC (≥99,96% ee), analizę czystości metodą HPLC (≥99%), oznaczenie zawartości wody (Karl Fischer), analizę pozostałości rozpuszczalnika i pełne potwierdzenie tożsamości za pomocą 1H NMR i spektrometrii mas — ponieważ struktura peptydu zależy od integralności każdego elementu składowego.
Dokumentacja wspierająca Twoje potrzeby badawcze i regulacyjne. Każda przesyłka klasy referencyjnej zawiera Certyfikat Analizy (COA) z danymi dotyczącymi czystości dla danej partii, identyfikowalnością chromatograficzną, weryfikacją rotacji optycznej i wynikami strat po suszeniu – skonstruowany tak, aby można go było bezpośrednio umieścić w pakiecie walidacyjnym metody, zapisach badań lub dokumentacji GMP. Niestandardowe umowy dotyczące jakości są dostępne na żądanie.
Elastyczne dostawy na wszystkich etapach rozwoju. Cosperpharm dostarcza Fmoc-Homoarg-OH·HCl w pełnym zakresie zastosowań — od ilości 1 g–10 g do badań i opracowywania metod, przez partie 25 g–100 g do walidacji procesu i zwiększania skali, aż po ilości kilogramowe do komercyjnej produkcji peptydów. Próbki badawczo-rozwojowe wysyłamy w ciągu 5–7 dni roboczych; zamówienia zbiorcze wysyłamy w ciągu 2–3 tygodni.
Wsparcie techniczne dla chemików peptydów. Nasz zespół może doradzić w sprawie warunków sprzęgania przy włączaniu homoargininy z zawadą przestrzenną (zalecane odczynniki sprzęgające: HATU lub HBTU z 2–4 równoważnikami; czas sprzęgania 2–4 godziny), zgodności ze standardowymi protokołami odbezpieczania Fmoc SPPS (20% piperydyna w DMF, 2 x 10 min) oraz metod analitycznych do wykrywania epimeryzacji lub niepełnego sprzęgania – ponieważ intensywnie pracowaliśmy nad tym rozszerzonym elementem budulcowym guanidyny w syntezie wielu peptydów kampanie.
Globalny zasięg dzięki przejrzystym cenom. Cosperpharm wysyła produkty do producentów farmaceutycznych, CRO i laboratoriów badawczych na całym świecie, wraz z pełną dokumentacją celną. Rabaty ilościowe obowiązują na większą skalę, a terminy realizacji podajemy z góry – bez ukrytych opłat i niespodziewanych opóźnień.
Zalety produktu
1. Umożliwia włączenie rozszerzonego ugrupowania guanidyno do peptydów
Fmoc-Homoarg-OH·HCl stanowi jedyną komercyjnie praktyczną drogę wprowadzania homoargininy — homologu argininy z dodatkową grupą metylenową w łańcuchu bocznym — do syntetycznych peptydów. To rozszerzenie strukturalne zmienia elastyczność łańcuchów bocznych i przestrzenną prezentację kationowej grupy guanidyniowej, właściwości, które są krytyczne dla modulowania interakcji peptyd-błona w peptydach penetrujących komórki i peptydach przeciwdrobnoustrojowych.
Dostarczany Fmoc-Homoarg-OH·HCl ma zweryfikowaną czystość enancjomeryczną ≥99,96% ee metodą chiralnej HPLC. Ten poziom integralności chiralnej jest niezbędny do syntezy stereochemicznie zdefiniowanych peptydów, gdzie nawet śladowe poziomy zanieczyszczenia D-izomerami mogą zagrozić aktywności biologicznej i zmienić strukturę drugorzędową.
3. W pełni kompatybilny ze standardowymi przepływami pracy Fmoc SPPS
Grupa zabezpieczająca Fmoc w Fmoc-Homoarg-OH·HCl jest w pełni zgodna ze standardowymi protokołami automatycznej i ręcznej syntezy peptydów w fazie stałej. Grupę Fmoc wrażliwą na zasady usuwa się w łagodnych warunkach piperydyny (20% w DMF, 2x10 min), natomiast postać chlorowodorku zapewnia natychmiastową rozpuszczalność w standardowych rozpuszczalnikach sprzęgających, w tym DMF, NMP i DMSO.
4. Podwójne zastosowanie: element składowy syntezy peptydów i półprodukt farmaceutyczny
Cosperpharm dostarcza Fmoc-Homoarg-OH·HCl do wielu zastosowań: jako element konstrukcyjny klasy badawczej do syntezy peptydów i inżynierii białek; jako półprodukt farmaceutyczny w programach opracowywania leków obejmujących leki na bazie peptydów; oraz jako standard odniesienia do kontroli jakości w produkcji peptydów.
5. Szerokie narzędzie badawczo-rozwojowe
Fmoc-Homoarg-OH·HCl wspiera szeroki zakres zastosowań badawczych: syntezę peptydów (szczególnie w SPPS dla złożonych sekwencji peptydowych); rozwój leków (włączanie homoargininy do leków na bazie peptydów w celu poprawy bioaktywności i profili terapeutycznych); biokoniugacja (tworzenie koniugatów peptyd-lek lub środek obrazujący peptyd w celu lepszego celowania i dostarczania leku); inżynieria białek (modyfikacja białek w celu poprawy stabilności i funkcji); oraz rozwój narzędzi diagnostycznych (biosensory do wczesnego wykrywania chorób).
Często zadawane pytania
P1: Jaka jest różnica między Fmoc-Homoarg-OH·HCl i Fmoc-Arg(Pbf)-OH?
Odp.: Fmoc-Homoarg-OH·HCl to zabezpieczona Fmoc pochodna L-homoargininy, która zawiera wydłużony łańcuch boczny z dodatkową grupą metylenową (w sumie siedem atomów węgla, kończącą się grupą guanidynową) w porównaniu z argininą (sześć atomów węgla). Natomiast Fmoc-Arg(Pbf)-OH jest zabezpieczoną Fmoc pochodną L-argininy z bocznym łańcuchem guanidynowym chronionym przez grupę Pbf (2,2,4,6,7-pentametylodihydrobenzofuran-5-sulfonyl). Fmoc-Homoarg-OH·HCl nie posiada ochrony łańcuchów bocznych poza protonowaną formą chlorowodorku i służy do bezpośredniego włączania niezabezpieczonej homoargininy w warunkach, w których reaktywność łańcuchów bocznych jest kontrolowana poprzez kontrolę pH.
P2: Jakie są główne zastosowania Fmoc-Homoarg-OH·HCl?
Odp.: Fmoc-Homoarg-OH·HCl stosuje się głównie jako element konstrukcyjny w syntezie peptydów w fazie stałej (SPPS) w celu włączenia niestandardowego aminokwasu homoargininy do syntetycznych peptydów. Jest szeroko stosowana w opracowywaniu leków (leki na bazie peptydów), biokoniugacji (koniugaty peptydu z lekiem lub środkiem obrazującym peptyd), inżynierii białek i opracowywaniu narzędzi diagnostycznych.
Skontaktuj się z nami
Postęp w projekcie syntezy peptydów rozpoczyna się od pozyskania niezawodnych elementów składowych. Cosperpharm jest gotowy wesprzeć Cię Fmoc-Homoarg-OH·HCl i obszernym katalogiem pochodnych aminokwasów chronionych Fmoc. Aby uzyskać informacje na temat cen, terminów realizacji lub zapytań technicznych — skontaktuj się z nami już dziś.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności