Fmoc-Lys(Mmt)-OH

Fmoc-Lys(Mmt)-OH jest doskonałą pochodną do syntezy za pomocą Fmoc SPPS peptydów rozgałęzionych i modyfikowanych na łańcuchu bocznym lizyny oraz do budowy matryc i wielofunkcyjnych żywic do syntezy kombinatorycznej. Grupę Mmt w łańcuchu bocznym na Fmoc-Lys(Mmt)-OH można selektywnie usunąć w wyjątkowo łagodnych warunkach — włączając 1% TFA w DCM, DCM/HFIP/TFE/TES (6,5:2:1:0,5) lub AcOH/TFE/DCM (1:2:7) — umożliwiając usunięcie Mmt bez wpływu na inne nietrwałe w środowisku kwasowym grupy zabezpieczające, takie jak Boc, Trt, Pbf lub żywica Wanga połączenie. Fmoc-Lys(Mmt)-OH jest szeroko stosowany do przygotowywania cyklicznych peptydów o łańcuchu bocznym do łańcucha bocznego, konstruowania rozgałęzionych rdzeni peptydowych dla peptydów wielu antygenów (MAP) i generowania unieruchomionych matryc peptydowych do zastosowań w proteomice i odkrywaniu leków.

Parametry produktu

Trasa syntetyczna

Fmoc-Lys(Mmt)-OH syntetyzuje się z L-lizyny w drodze ortogonalnej strategii ochrony. Wysoce wydajna metoda polega na kompleksowaniu miedzi: związek pośredni H-Lys(Mmt)-OH jest najpierw kompleksowany z solą miedzi, oczyszczany, a następnie dekompleksowany w celu uwolnienia wolnej ε-aminy. Następnie grupę α-aminową zabezpiecza się grupą Fmoc w standardowych warunkach. Podejście polegające na kompleksowaniu miedzi skutecznie skraca drogę syntezy, unikając jednocześnie stosowania związków zawierających krzem, oferując uproszczoną i wydajną produkcję. Alternatywnie, związek można wytworzyć przez bezpośrednie zabezpieczenie ε-aminy za pomocą Mmt-Cl, a następnie zabezpieczenie Fmoc grupy α-aminowej. Produkt końcowy oczyszcza się przez rekrystalizację i charakteryzuje metodą HPLC, TLC, skręcalności optycznej i NMR.

Warunki przechowywania

Przechowywać Fmoc-Lys(Mmt)-OH w szczelnie zamkniętym pojemniku w temperaturze 2–8°C, chronić przed światłem i wilgocią. W przypadku długotrwałego przechowywania (>12 miesięcy) przechowywać w temperaturze –20°C w obojętnej atmosferze. Grupa Mmt jest bardzo wrażliwa na kwasy – należy unikać narażenia na działanie silnych kwasów i upewnić się, że pojemniki do przechowywania są szczelnie zamknięte, aby zapobiec wnikaniu wilgoci, która mogłaby prowadzić do miejscowej degradacji kwasowej.

Okres przydatności do spożycia: 3 lata przy przechowywaniu w temperaturze –20°C w zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze; 2 lata przy przechowywaniu w temperaturze 4°C. Podsumowania stabilności są dostępne na żądanie w celu uzupełnienia dokumentów regulacyjnych.

Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować pod wyciągiem. Nosić rękawice, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny odporne na chemikalia. Unikaj wytwarzania pyłu. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).

Scenariusze zastosowań

1. Synteza rozgałęzionych peptydów (MAP).

Fmoc-Lys(Mmt)-OH jest niezbędnym elementem konstrukcyjnym do konstruowania wielu peptydów antygenowych (MAP), gdzie kolejne rundy usuwania grupy zabezpieczającej Mmt i sprzęgania lizyny generują rdzenie dendrytyczne prezentujące wiele kopii antygenu peptydowego do badań immunologicznych.

2. Peptydy cykliczne o łańcuchu bocznym i bocznym

Ortogonalna ochrona Mmt umożliwia syntezę cyklicznych peptydów poprzez cyklizację pomiędzy ε-aminą (po usunięciu Mmt) a karboksylanem łańcucha bocznego lub inną grupą funkcyjną, tworząc makrocykle o ograniczonych konformacjach o zwiększonej stabilności metabolicznej i powinowactwie docelowym.

3. Wielofunkcyjna konstrukcja z żywicy

Fmoc-Lys(Mmt)-OH służy do tworzenia szablonów i wielofunkcyjnych żywic do syntezy kombinatorycznej, gdzie grupa Mmt służy jako tymczasowy uchwyt do wprowadzania ortogonalnych grup funkcyjnych w określonych pozycjach.

4. Immobilizacja peptydów w proteomice

Po złożeniu SPPS selektywne usuwanie Mmt umożliwia specyficzne dla miejsca unieruchomienie peptydów na stałych nośnikach lub kulkach magnetycznych w celu eksperymentów wychwytywania powinowactwa, testów pull-down i procedur proteomicznych.

5. Etykietowanie biotyną lub fluorescencyjne

Grupa Mmt zapewnia tymczasową maskę dla ε-aminy, która po usunięciu służy jako miejsce wprowadzenia biotyny, FITC, Cy5 lub innych znaczników do zastosowań w detekcji, obrazowaniu i oczyszczaniu.

6. Rozwój peptydoidów przeciwgrzybiczych

Fmoc-Lys(Mmt)-OH z powodzeniem zastosowano w syntezie pochodnych peptoidów o działaniu przeciwgrzybiczym przeciwko Cryptococcus neoformans, wykazując jego użyteczność w opracowywaniu nowych środków przeciwdrobnoustrojowych.

7. Synteza koniugatu peptyd-lek (PDC).

Ortogonalna ochrona Mmt pozwala na strategie zróżnicowanej funkcjonalizacji, umożliwiając przyłączenie ładunków cytotoksycznych do ε-aminy, zachowując jednocześnie nienaruszoną sekwencję kierującą peptydem.

8. Synteza bibliotek peptydów w fazie stałej

W chemii kombinatorycznej Fmoc-Lys(Mmt)-OH umożliwia wytwarzanie różnorodności w łańcuchu bocznym lizyny, ułatwiając konstrukcję dużych bibliotek peptydowych do wysokowydajnych badań przesiewowych pod kątem celów biologicznych.

9. Terapia peptydami odpornymi na proteazy

Rozgałęzione i cykliczne architektury możliwe przez Fmoc-Lys(Mmt)-OH mogą nadawać zwiększoną stabilność proteolityczną peptydom terapeutycznym, wydłużając ich okres półtrwania in vivo.

10. Opracowywanie i walidacja metod analitycznych

Fmoc-Lys(Mmt)-OH służy jako standard odniesienia do opracowywania i walidacji metod HPLC i UPLC do monitorowania syntezy złożonych peptydów, profilowania zanieczyszczeń w strategiach rozgałęziania i kontroli jakości peptydowych środków terapeutycznych.

11. Rozwój procesu i zwiększanie skali

Chemicy zajmujący się procesami farmaceutycznymi wykorzystują Fmoc-Lys(Mmt)-OH do optymalizacji warunków odbezpieczania Mmt, badania ortogonalnych strategii ochronnych i opracowywania skalowalnych komercyjnych sposobów wytwarzania rozgałęzionych i cyklicznych peptydów terapeutycznych.

Skontaktuj się z nami

Chcesz udoskonalić syntezę peptydów rozgałęzionych lub cyklicznych za pomocą Fmoc-Lys(Mmt)-OH od dostawcy, któremu możesz zaufać? Firma Cosperpharm jest gotowa Ci pomóc. Skontaktuj się z naszym zespołem sprzedaży w sprawie cen, wniosków o certyfikat COA lub konsultacji technicznych — z niecierpliwością czekamy na wsparcie Twoich potrzeb w zakresie chemii peptydów.