Fmoc-Ser(tBu)-OH

Fmoc-Ser(tBu)-OH to aminokwas chroniony Fmoc o wysokiej czystości, przeznaczony do włączania reszt seryny do peptydów składanych za pomocą metodologii Fmoc/tBu SPPS. Fmoc-Ser(tBu)-OH zawiera nietrwałą w środowisku kwasową grupę eteru tert-butylowego na grupie hydroksylowej seryny, która zapewnia całkowitą ochronę przed niepożądanymi reakcjami ubocznymi podczas składania łańcucha, a jednocześnie jest całkowicie usuwana w końcowym etapie rozszczepiania TFA. Fmoc-Ser(tBu)-OH jest dostarczany z bardzo niskim poziomem dipeptydów, wolnych aminokwasów i zanieczyszczeń kwasem octowym, co zapewnia wysoką wierność syntezy peptydów bez przedwczesnego zakończenia łańcucha. Fmoc-Ser(tBu)-OH jest standardowym elementem konstrukcyjnym akceptowanym przez wszystkie zautomatyzowane syntezatory peptydów i jest rutynowo stosowany zarówno w produkcji peptydów na skalę badawczą, jak i procesową.

Parametry produktu

Preparat syntetyczny

Syntezę Fmoc-Ser(tBu)-OH przeprowadza się w procesie wieloetapowym. Jedna z powszechnych dróg obejmuje estryfikację L-seryny, po której następuje wprowadzenie grupy zabezpieczającej tert-butylowej do bocznego łańcucha hydroksylowego, zmydlanie estru i na koniec przyłączenie grupy Fmoc do grupy α-aminowej przy użyciu Fmoc-OSu lub Fmoc-Cl. Opublikowane syntezy są opisane w literaturze. W produkcji komercyjnej stosuje się zoptymalizowane procesy, aby osiągnąć czystość HPLC ≥98% przy bardzo niskim poziomie zanieczyszczeń związanych z procesem.

Warunki przechowywania

Przechowywać Fmoc-Ser(tBu)-OH w szczelnie zamkniętym pojemniku w temperaturze 2–8 °C. Związek jest stabilny w temperaturze pokojowej (15–30 ° C) w przypadku krótkotrwałego przechowywania, ale w celu zapewnienia długoterminowej stabilności zaleca się przechowywanie w lodówce. Pojemnik należy przechowywać w suchym miejscu i chroniony przed światłem.

Okres ważności: 2–3 lata przy przechowywaniu w temperaturze 2–8°C.

Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować pod wyciągiem. Nosić rękawice odporne na chemikalia, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikaj wytwarzania pyłu. Po użyciu dokładnie umyć ręce.

Scenariusze zastosowań

1. Standardowy blok konstrukcyjny Fmoc/tBu SPPS

Fmoc-Ser(tBu)-OH to standardowy element konstrukcyjny do włączania reszt seryny do peptydów składanych za pomocą Fmoc SPPS, kompatybilny ze wszystkimi automatycznymi syntezatorami peptydów i platformami syntezy ręcznej

2. Produkcja peptydów terapeutycznych

Stosowany do produkcji na skalę komercyjną leków peptydowych wymagających reszt seryny z pełną ochroną łańcuchów bocznych, w tym analogów GLP-1, antybiotyków peptydowych i hormonów peptydowych

3. Synteza fosfopeptydów

Reszty seryny służą jako prekursory wbudowania fosfoseryny; Fmoc-Ser(tBu)-OH jest punktem wyjścia do przygotowania Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH i innych pochodnych fosfoseryny

4. Synteza glikopeptydów

Wolny hydroksyl otrzymany po usunięciu tBu może być glikozylowany; Fmoc-Ser(tBu)-OH służy do przygotowania glikozylowanych pochodnych seryny do syntezy glikopeptydów

5. Rozwój biblioteki peptydów

Zatrudniony przy syntezie bibliotek peptydów do odkrywania leków i badań SAR, gdzie wymagane są reszty seryny w określonych pozycjach

Enzymatyczne modyfikacje peptydów Po złożeniu peptydu i globalnym usunięciu grupy zabezpieczającej, wolny hydroksyl seryny można modyfikować za pomocą enzymów, takich jak kinazy (fosforylacja) lub glikozylotransferazy

6. Rozwój procesu i zwiększanie skali

Chemicy zajmujący się procesami peptydowymi wykorzystują Fmoc-Ser(tBu)-OH do optymalizacji reakcji (warunki sprzęgania, protokoły odbezpieczania), mapowania zanieczyszczeń i opracowywania skalowalnych ścieżek produkcyjnych

7. Norma referencyjna kontroli jakości

Służy jako standard odniesienia w opracowywaniu metod HPLC dla aminokwasów chronionych Fmoc stosowanych w testach kontroli jakości przy wytwarzaniu peptydów

Skontaktuj się z nami

Chcesz zamówić Fmoc-Ser(tBu)-OH do swojego projektu syntezy peptydów? Skontaktuj się z Cosperpharm, aby uzyskać ceny, dokumentację i wsparcie techniczne.