Fmoc-Thr(tBu)-OH (N-α-Fmoc-O-tert-butylo-L-treonina, CAS 71989-35-0) to zabezpieczona pochodna naturalnie występującego aminokwasu L-treoniny, zawierająca grupę 9-fluorenylometoksykarbonylową (Fmoc) chroniącą N-końcową funkcję α-aminową oraz eter tert-butylowy chroniący boczny łańcuch β-hydroksylowy. Szkielet treoniny zawiera dwa centra chiralne przy węglu α i węglu β, z naturalną konfiguracją L-treoniny (2S,3R). Grupa tert-butylowa (tBu) na hydroksylowym łańcuchu bocznym jest stabilna w zasadowych warunkach wymaganych do usunięcia Fmoc, ale jest łatwo odszczepiana przez kwas trifluorooctowy (TFA) podczas końcowego odbezpieczania peptydu, co czyni Fmoc-Thr(tBu)-OH standardowym elementem budulcowym w syntezie peptydów w fazie stałej opartej na Fmoc (SPPS). W przeciwieństwie do większości aminokwasów, w których ochrona łańcucha bocznego jest opcjonalna, treonina wymaga ostrożnego obchodzenia się ze swoją reaktywną drugorzędową grupą hydroksylową — wolne grupy hydroksylowe treoniny mogą brać udział w niepożądanych reakcjach ubocznych podczas składania łańcucha, w tym w acylowaniu prowadzącym do rozgałęzionych peptydów i odwodnieniu z wytworzeniem dehydrobutyryny. Grupa tBu skutecznie rozwiązuje te zagrożenia, czyniąc grupę hydroksylową obojętną w standardowych warunkach SPPS, pozostając jednocześnie ortogonalną w stosunku do strategii usuwania Fmoc. Ta ortogonalna logika ochrony umożliwia niezawodne włączenie reszt treoniny do łańcuchów peptydowych o dowolnej długości i złożoności, od prostych peptydów terapeutycznych po złożone depsipeptydy zawierające wiązania estrowe.
Fmoc-Thr(tBu)-OH służy jako standardowy element konstrukcyjny do wprowadzania reszt L-treoniny do peptydów poprzez syntezę peptydów w fazie stałej opartą na Fmoc (SPPS). Grupa zabezpieczająca tert-butylowy łańcuch boczny na Fmoc-Thr(tBu)-OH jest stabilna w zasadowych warunkach odbezpieczania Fmoc (zwykle 20% piperydyny w DMF), ale jest łatwo usuwana przez TFA podczas końcowego odszczepiania od żywicy, umożliwiając kontrolowane, stopniowe składanie łańcuchów peptydowych bez reakcji ubocznych przy grupie hydroksylowej. Fmoc-Thr (tBu) -OH zastosowano do syntezy analogów chlorofuzyny poprzez syntezę peptydów w fazie stałej i służył jako grupa zabezpieczająca zarówno dla funkcji aminowych, jak i hydroksylowych w syntezie złożonych depsipeptydów w fazie stałej.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Fmoc-Thr(tBu)-OH
Numer CAS
71989-35-0
Formuła molekularna
C₂₃H₂₇NO₅
Masa cząsteczkowa
397,46 g/mol
Wygląd
Proszek biały do prawie białego
Temperatura topnienia
131–134°C
Temperatura wrzenia
520,91 ℃
Gęstość
1.2197
Stan przechowywania
2–8°C (krótkotrwale); -20°C (długotrwale)
Trasa syntetyczna
Fmoc-Thr(tBu)-OH wytwarza się przez zabezpieczenie Fmoc O-tert-butylo-L-treoniny. Synteza obejmuje reakcję O-tert-butylo-L-treoniny z chlorkiem 9-fluorenylometoksykarbonylu (Fmoc-Cl) w obecności zasady, takiej jak węglan sodu, w wodno-organicznym układzie dwufazowym (zwykle woda/1,4-dioksan). Po zakończeniu reakcji produkt ekstrahuje się, przemywa i surowy aminokwas zabezpieczony Fmoc wyodrębnia się przez wytrącanie lub krystalizację. Skala produkcji przemysłowej przebiega tą samą drogą syntezy, z reakcjami zoptymalizowanymi pod kątem wyższej wydajności i czystości, często obejmującymi zaawansowane techniki oczyszczania, takie jak rekrystalizacja lub preparatywna HPLC, w celu osiągnięcia czystości ≥98%.
Warunki przechowywania
Przechowywać Fmoc-Thr(tBu)-OH w szczelnie zamkniętym pojemniku w temperaturze 2–8°C w przypadku krótkotrwałego przechowywania lub w -20°C w przypadku długotrwałego przechowywania. Pojemnik należy przechowywać w suchym miejscu, chroniony przed światłem i przechowywany z dala od silnych utleniaczy i mocnych zasad. Aby maksymalnie odzyskać produkt, należy odwirować oryginalną fiolkę przed zdjęciem nakrętki. Po rozpuszczeniu w rozpuszczalniku (np. DMSO) roztwór należy przechowywać w oddzielnych porcjach, aby uniknąć degradacji produktu spowodowanej powtarzającym się zamrażaniem i rozmrażaniem. Roztwór przechowywany w temperaturze -80°C można zużyć w ciągu 6 miesięcy; przy przechowywaniu w temperaturze -20°C w ciągu 1 miesiąca.
Okres ważności: 3 lata przy przechowywaniu w postaci proszku w temperaturze -20°C; 2 lata w temperaturze 4°C.
Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować pod wyciągiem. Nosić rękawice, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny odporne na chemikalia. Unikaj wytwarzania pyłu. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).
Skontaktuj się z nami
Jeśli synteza peptydów wymaga stałej jakości i niezawodnych dostaw, wybierz Cosperpharm. Skontaktuj się z nami już dziś, aby omówić wymagania dotyczące Fmoc-Thr(tBu)-OH — niezależnie od tego, czy potrzebujesz kilku gramów do opracowania metody, czy kilogramów do produkcji komercyjnej.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności