Produkty
Fmoc-Thr(tBu)-OH

Fmoc-Thr(tBu)-OH

Model:71989-35-0
Fmoc-Thr(tBu)-OH (N-α-Fmoc-O-tert-butylo-L-treonina, CAS 71989-35-0) to zabezpieczona pochodna naturalnie występującego aminokwasu L-treoniny, zawierająca grupę 9-fluorenylometoksykarbonylową (Fmoc) chroniącą N-końcową funkcję α-aminową oraz eter tert-butylowy chroniący boczny łańcuch β-hydroksylowy. Szkielet treoniny zawiera dwa centra chiralne przy węglu α i węglu β, z naturalną konfiguracją L-treoniny (2S,3R). Grupa tert-butylowa (tBu) na hydroksylowym łańcuchu bocznym jest stabilna w zasadowych warunkach wymaganych do usunięcia Fmoc, ale jest łatwo odszczepiana przez kwas trifluorooctowy (TFA) podczas końcowego odbezpieczania peptydu, co czyni Fmoc-Thr(tBu)-OH standardowym elementem budulcowym w syntezie peptydów w fazie stałej opartej na Fmoc (SPPS). W przeciwieństwie do większości aminokwasów, w których ochrona łańcucha bocznego jest opcjonalna, treonina wymaga ostrożnego obchodzenia się ze swoją reaktywną drugorzędową grupą hydroksylową — wolne grupy hydroksylowe treoniny mogą brać udział w niepożądanych reakcjach ubocznych podczas składania łańcucha, w tym w acylowaniu prowadzącym do rozgałęzionych peptydów i odwodnieniu z wytworzeniem dehydrobutyryny. Grupa tBu skutecznie rozwiązuje te zagrożenia, czyniąc grupę hydroksylową obojętną w standardowych warunkach SPPS, pozostając jednocześnie ortogonalną w stosunku do strategii usuwania Fmoc. Ta ortogonalna logika ochrony umożliwia niezawodne włączenie reszt treoniny do łańcuchów peptydowych o dowolnej długości i złożoności, od prostych peptydów terapeutycznych po złożone depsipeptydy zawierające wiązania estrowe.

Fmoc-Thr(tBu)-OH służy jako standardowy element konstrukcyjny do wprowadzania reszt L-treoniny do peptydów poprzez syntezę peptydów w fazie stałej opartą na Fmoc (SPPS). Grupa zabezpieczająca tert-butylowy łańcuch boczny na Fmoc-Thr(tBu)-OH jest stabilna w zasadowych warunkach odbezpieczania Fmoc (zwykle 20% piperydyny w DMF), ale jest łatwo usuwana przez TFA podczas końcowego odszczepiania od żywicy, umożliwiając kontrolowane, stopniowe składanie łańcuchów peptydowych bez reakcji ubocznych przy grupie hydroksylowej. Fmoc-Thr (tBu) -OH zastosowano do syntezy analogów chlorofuzyny poprzez syntezę peptydów w fazie stałej i służył jako grupa zabezpieczająca zarówno dla funkcji aminowych, jak i hydroksylowych w syntezie złożonych depsipeptydów w fazie stałej.



Parametry produktu


Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Fmoc-Thr(tBu)-OH
Numer CAS
71989-35-0
Formuła molekularna
C₂₃H₂₇NO₅
Masa cząsteczkowa
397,46 g/mol
Wygląd
Proszek biały do ​​prawie białego
Temperatura topnienia
131–134°C
Temperatura wrzenia
520,91 ℃
Gęstość
1.2197
Stan przechowywania
2–8°C (krótkotrwale); -20°C (długotrwale)





Trasa syntetyczna




Fmoc-Thr(tBu)-OH wytwarza się przez zabezpieczenie Fmoc O-tert-butylo-L-treoniny. Synteza obejmuje reakcję O-tert-butylo-L-treoniny z chlorkiem 9-fluorenylometoksykarbonylu (Fmoc-Cl) w obecności zasady, takiej jak węglan sodu, w wodno-organicznym układzie dwufazowym (zwykle woda/1,4-dioksan). Po zakończeniu reakcji produkt ekstrahuje się, przemywa i surowy aminokwas zabezpieczony Fmoc wyodrębnia się przez wytrącanie lub krystalizację. Skala produkcji przemysłowej przebiega tą samą drogą syntezy, z reakcjami zoptymalizowanymi pod kątem wyższej wydajności i czystości, często obejmującymi zaawansowane techniki oczyszczania, takie jak rekrystalizacja lub preparatywna HPLC, w celu osiągnięcia czystości ≥98%.



Warunki przechowywania




Przechowywać Fmoc-Thr(tBu)-OH w szczelnie zamkniętym pojemniku w temperaturze 2–8°C w przypadku krótkotrwałego przechowywania lub w -20°C w przypadku długotrwałego przechowywania. Pojemnik należy przechowywać w suchym miejscu, chroniony przed światłem i przechowywany z dala od silnych utleniaczy i mocnych zasad. Aby maksymalnie odzyskać produkt, należy odwirować oryginalną fiolkę przed zdjęciem nakrętki. Po rozpuszczeniu w rozpuszczalniku (np. DMSO) roztwór należy przechowywać w oddzielnych porcjach, aby uniknąć degradacji produktu spowodowanej powtarzającym się zamrażaniem i rozmrażaniem. Roztwór przechowywany w temperaturze -80°C można zużyć w ciągu 6 miesięcy; przy przechowywaniu w temperaturze -20°C w ciągu 1 miesiąca.


Okres ważności: 3 lata przy przechowywaniu w postaci proszku w temperaturze -20°C; 2 lata w temperaturze 4°C.


Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować pod wyciągiem. Nosić rękawice, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny odporne na chemikalia. Unikaj wytwarzania pyłu. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).



Skontaktuj się z nami




Jeśli synteza peptydów wymaga stałej jakości i niezawodnych dostaw, wybierz Cosperpharm. Skontaktuj się z nami już dziś, aby omówić wymagania dotyczące Fmoc-Thr(tBu)-OH — niezależnie od tego, czy potrzebujesz kilku gramów do opracowania metody, czy kilogramów do produkcji komercyjnej.



Wyślij zapytanie
Informacje kontaktowe
Jeśli masz pytania dotyczące naszych produktów lub cennika, zostaw nam swój adres e-mail, a my skontaktujemy się z Tobą w ciągu 24 godzin.
X
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie. Polityka prywatności
OdrzucićPrzyjąć