Fmoc-Tyr(tBu)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ylmetoksy)karbonylo]-O-tert-butylo-L-tyrozyna) to zabezpieczona Fmoc pochodna tyrozyny zawierająca grupę zabezpieczającą eter tert-butylowy (tBu) na fenolowym hydroksylowym łańcuchu bocznym. Łańcuch boczny tyrozyny – pierścień fenolowy z wolną grupą hydroksylową – jest podatny na niepożądane reakcje uboczne podczas syntezy peptydów, w tym acylowanie, utlenianie i tworzenie O-acylowanych produktów ubocznych.
Fmoc-Tyr(tBu)-OH jest preferowanym elementem budulcowym tyrozyny w syntezie peptydów w fazie stałej w oparciu o Fmoc, szeroko stosowanym w celu zapobiegania acylacji bocznego łańcucha tyrozyny i innym niepożądanym reakcjom ubocznym podczas składania peptydów. Grupa zabezpieczająca eter tert-butylowy Fmoc-Tyr(tBu)-OH skutecznie maskuje fenolową grupę hydroksylową w całym procesie wydłużania łańcucha, podczas gdy grupa Fmoc zabezpieczaα-funkcja aminowa. Fmoc-Tyr(tBu)-OH umożliwia skuteczne włączanie reszt tyrozyny do różnorodnego zakresu peptydowych środków terapeutycznych, w tym peptydów opioidowych, neuropeptydów, peptydów będących substratami kinaz i analogów hormonów. Fmoc-Tyr(tBu)-OH jest dostarczany w postaci krystalicznej substancji stałej o wysokiej czystości (≥98,0% HPLC) z bardzo niskim poziomem zanieczyszczeń dipeptydami, wolnymi aminokwasami i kwasem octowym, co zapewnia niezawodne i powtarzalne działanie sprzęgania. Związek jest standardowym elementem konstrukcyjnym do wprowadzania reszt aminokwasowych tyrozyny przez Fmoc SPPS.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
Fmoc-Tyr(tBu)-OH
Numer CAS
71989-38-3
Formuła molekularna
C₂₈H₂₉NO₅
Masa cząsteczkowa
459.53g/mol
Wygląd
Biały proszek
Temperatura topnienia
~150°C
Temperatura wrzenia
658,2°C przy 760 mmHg
Rozpuszczalność
Rozpuszczalny w DMSO (100 mg/ml);
rozpuszczalny w DMF;
słabo rozpuszczalny w etanolu (0,1-1 mg/ml)
Temperatura przechowywania
Przechowywać w temperaturze poniżej +30°C
Gęstość
1,218±0,06 g/cm3 (przewidywana)
Dlaczego Cosperpharm?
Kiedy proces produkcji peptydów wymaga stałej wydajności sprzęgania i minimalnych profili zanieczyszczeń, jakość chronionych aminokwasów jest najważniejsza. Cosperpharm dostarcza Fmoc-Tyr(tBu)-OH o czystości, dokumentacji i niezawodności dostaw, jakich oczekują klienci z branży farmaceutycznej i badawczej.
Ochrona tyrozyny wymaga odpowiedniej strategii. Fenolowa grupa hydroksylowa tyrozyny jest podatna na acylację i utlenianie podczas SPPS. Fmoc-Tyr(tBu)-OH zapewnia ochronę na najwyższym poziomie: eter tert-butylowy skutecznie maskuje fenol podczas wydłużania łańcucha, pozostając ortogonalnym do strategii Fmoc. Nasz protokół uwalniania analitycznego obejmuje weryfikację czystości HPLC (≥98,0%), potwierdzenie czystości enancjomerycznej (≥99,8%) i weryfikacji tożsamości— ponieważ nawet śladowe zanieczyszczenia w tym cegiełce mogą zagrozić wydajności i czystości syntezy peptydów.
Dokumentacja wspierająca składanie wniosków regulacyjnych. Każda dostawa Fmoc-Tyr(tBu)-OH zawiera Certyfikat analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości HPLC specyficznej dla partii, czystości enancjomerycznej, zawartości wody (K.F.) i danych dotyczących pozostałości rozpuszczalnika. Klientom zajmującym się produkcją peptydów GMP firma Cosperpharm zapewnia na żądanie pakiety dokumentacji gotowe do stosowania w DMF, podsumowania stabilności i niestandardowe umowy dotyczące jakości.
Elastyczne dostawy na wszystkich etapach rozwoju. Cosperpharm dostarcza Fmoc-Tyr(tBu)-OH do pełnego zakresu zastosowań— od 1g–Ilości 25 g do syntezy peptydów na skalę badawczą, do 100 g–Partie od 500 g do walidacji procesu do partii kilogramowych do komercyjnej produkcji peptydów. Próbki badawczo-rozwojowe wysyłamy w ciągu 5–7 dni roboczych; zamówienia zbiorcze wysyłamy w ciągu 2–3 tygodnie.
Wsparcie techniczne dla pełnej kaskady syntetycznej. Nasz zespół ds. chemii procesowej może doradzić w zakresie optymalizacji warunków sprzęgania, strategii usuwania grup ochronnych i profilowania zanieczyszczeń dla peptydów zawierających tyrozynę. Mamy rozległe doświadczenie z tym elementem składowym w wielu kampaniach produkcji peptydów.
Globalny zasięg dzięki przejrzystym cenom. Cosperpharm wysyła produkty do producentów farmaceutycznych, CRO i laboratoriów badawczych na całym świecie, wraz z pełną dokumentacją celną. Przy większych skalach obowiązują rabaty ilościowe.
Trasa syntetyczna
Zawiesić O-tert-butylo-L-tyrozynę w roztworze dioksanu i poddać reakcji z azydkiem fluorenometoksykarbonylu poprzez acylowanie z wytworzeniem surowego produktu. Produkt ten następnie ekstrahuje się octanem etylu przy pH 9–10 i oczyszczono przez rekrystalizację.
Scenariusze zastosowań
Synteza peptydów opioidowych
Stosowany w syntezie peptydów opioidowych, w tym Leu-enkefalinamidu i pokrewnych analogów, poprzez syntezę w fazie stałej.
Synteza neuropeptydów
Niezbędny do syntezy neuropeptydów, w których tyrozyna odgrywa kluczową rolę w rozpoznawaniu receptorów i sygnalizacji.
Peptydy substratu kinazy
Zatrudniony przy przygotowywaniu substratów peptydowych do testów aktywności kinaz i badań przesiewowych inhibitorów.
Rozwój peptydów przeciwnowotworowych
Stosowany w syntezie peptydów przeciwnowotworowych zawierających reszty tyrozyny.
Synteza analogów hormonów
Służy jako budulec dla analogów hormonów peptydowych, w których tyrozyna jest niezbędna do aktywności biologicznej.
Badania modyfikacji potranslacyjnych
Reszta tyrozyny służy jako substrat do modyfikacji enzymatycznych, w tym fosforylacji, siarczanowania i nitrowania.
Skontaktuj się z nami
Gotowy do zabezpieczenia Fmoc-Tyr(tBu)-OH na potrzeby swojej kampanii syntezy peptydów? Potrzebujesz opakowania o niestandardowym rozmiarze lub pakietu dokumentacji regulacyjnej? Zespół Cosperpharm jest tutaj, aby Ci pomóc. Skontaktuj się z nami już dziś, aby uzyskać wycenę, konsultację techniczną lub omówić swoje specyficzne wymagania.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności