Fmoc-Val-OH

Fmoc-Val-OH to chroniony blok aminokwasowy niezbędny do syntezy peptydów w fazie stałej (SPPS), umożliwiający kontrolowane, stopniowe składanie peptydów do zastosowań badawczych w biochemii, farmakologii i odkrywaniu leków. Grupa Fmoc na Fmoc-Val-OH jest selektywnie odszczepiana w warunkach zasadowych (zwykle 20% piperydyny w DMF), zapewniając ortogonalną ochronę w stosunku do nietrwałych w kwasach grup zabezpieczających łańcuchy boczne i czyniąc Fmoc-Val-OH kompatybilnym ze standardowymi procesami syntezy Fmoc/tBu. Fmoc-Val-OH służy jako materiał wyjściowy do syntezy pentapeptydów zawierających trudne sekwencje poprzez jednostki izodipeptydu O-acylu, a także jest stosowany w syntezie polipeptydów metodą Fmoc w fazie stałej zgodnie ze strategią szkieletowego łącznika amidowego (BAL). Hydrofobowy łańcuch boczny waliny przyczynia się do tworzenia i stabilności drugorzędowych struktur arkusza β, dzięki czemu Fmoc-Val-OH jest szczególnie cenny do syntezy peptydów amyloidogennych, peptydów przeciwdrobnoustrojowych i innych sekwencji bogatych w arkusz β. Dodatkowo Fmoc-Val-OH badano pod kątem jego właściwości samoorganizacji w różnych warunkach stężenia i temperatury.

Parametry produktu

Trasa syntetyczna

Do kolby reakcyjnej o pojemności 500 ml dodać chiralny aminokwas S-3a (4,5 g, 38,8 mmol), dioksan (40 ml) i 10% roztwór węglanu sodu (100 ml). Umieścić kolbę w łaźni lodowej i mieszać mechanicznie. Dodać ester 9-fluorometylowy kwasu chloromrówkowego (10,0 g, 38,8 mmol) i dioksan (100 ml) do wkraplacza, następnie powoli dodać mieszaninę do kolby reakcyjnej. Stopniowo doprowadzaj temperaturę do temperatury pokojowej i mieszaj przez noc. Po zakończeniu reakcji dodać 100 ml wody i ekstrahować trzykrotnie 50 ml eteru etylowego. Przenieść fazę wodną do łaźni lodowej w celu ochłodzenia, następnie dodać 1 M rozcieńczony HCl aż do osiągnięcia pH 1. Roztwór wodny ekstrahuje się dalej trzykrotnie 50 ml octanu etylu. Połączyć fazy olejowe, osuszyć je siarczanem magnezu, przesączyć i odwirować, aby otrzymać związek pośredni S-4a, tj. Fmoc-L-walinę (12,6 g, 96%), w postaci białego ciała stałego.

Warunki przechowywania

Przechowywać Fmoc-Val-OH w szczelnie zamkniętym pojemniku w atmosferze obojętnej (azot lub argon) w temperaturze –20°C w przypadku przechowywania długoterminowego (okres przydatności do spożycia 3 lata) lub w temperaturze 2–8°C w przypadku przechowywania krótkotrwałego (do 12 miesięcy). Związek może być również przechowywany w temperaturze pokojowej w chłodnym, ciemnym miejscu (<15°C) w celu krótkotrwałego użycia. Pojemnik należy przechowywać w suchym miejscu, chroniony przed światłem i przechowywany w czystym, dobrze wentylowanym pomieszczeniu, z dala od silnych środków utleniających, mocnych zasad (zwłaszcza piperydyny) i źródeł zapłonu. Związek nie jest wysoce higroskopijny, ale należy go chronić przed wilgocią, aby zapobiec potencjalnej hydrolizie grupy karbaminianowej Fmoc.

Okres ważności: 3 lata przy przechowywaniu w postaci proszku w temperaturze –20°C w szczelnie zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze; 2 lata przy przechowywaniu w postaci proszku w temperaturze 4°C. Roztwory podstawowe w DMF lub DMSO należy przechowywać w temperaturze –80°C przez maksymalnie 6 miesięcy lub w –20°C przez maksymalnie 1 miesiąc, w szczelnie zamkniętych fiolkach, aby uniknąć odparowania i degradacji rozpuszczalnika. Unikaj powtarzających się cykli zamrażania i rozmrażania; zaleca się podzielenie roztworów podstawowych podczas przygotowywania i rozmrożenie tylko takiej objętości potrzebnej do każdego doświadczenia.

Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować pod wyciągiem, aby uniknąć wdychania drobnego proszku. Nosić rękawice odporne na chemikalia (testowane zgodnie z normą EN 374 lub równoważną), okulary ochronne i fartuch laboratoryjny. Unikać wytwarzania pyłu i aerozoli. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Zanieczyszczoną odzież należy zdjąć i wyprać przed ponownym użyciem. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).

Materiały niezgodne: Silne utleniacze, mocne zasady (zwłaszcza piperydyna, gdy nie jest zamierzone usuwanie grupy zabezpieczającej) i warunki wrażliwe na wilgoć, które mogą hydrolizować karbaminianową grupę zabezpieczającą.

Zapewnienie jakości w Cosperpharm

 Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%

 Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%

 Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna

 ¹H NMR – weryfikacja strukturalna

 Wygląd – bezbarwna do jasnożółtej do jasnopomarańczowej klarowna ciecz

Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.

Skontaktuj się z nami

Chcesz zabezpieczyć wysokiej jakości Fmoc-Val-OH na potrzeby swojego projektu syntezy peptydów, potrzeb w zakresie standardów odniesienia do zanieczyszczeń lub komercyjnej kampanii produkcyjnej? Cosperpharm jest tutaj, aby Ci pomóc — skontaktuj się z nami, podając swoje wymagania ilościowe, preferencje dotyczące klasy jakości i pożądany harmonogram dostaw, a my przedstawimy szczegółową ofertę i potwierdzenie terminu realizacji.