Wolny fumaran monoetylu (kwas macierzysty) jest lepką, niskotopliwą substancją półstałą, trudną do zważenia, podatną na dimeryzację i mogącą powodować podrażnienie skóry. Sól wapniowa estru monoetylowego kwasu fumarowego przekształca ten problematyczny materiał w sypki, niehigroskopijny krystaliczny proszek. Sól wapniową estru monoetylowego kwasu fumarowego można dokładnie dozować, przechowywać przez lata w temperaturze pokojowej bez degradacji i transportować bez specjalnych wymagań dotyczących łańcucha chłodniczego. W reakcjach chemicznych wolny monoester jest uwalniany na żądanie poprzez traktowanie zawiesiny soli wapniowej estru monoetylowego kwasu fumarowego rozcieńczonym kwasem mineralnym – lub sól można zastosować bezpośrednio w określonych przemianach (np. Transestryfikacja, amidowanie z aktywacją in situ). To sprawia, że sól wapniowa estru monoetylowego kwasu fumarowego jest preferowaną formą w chemii procesowej, syntezie w skali kilogramowej i badaniach akademickich.
|
Parametr |
Specyfikacja |
|
Numer CAS |
62008-22-4 |
|
Formuła molekularna |
C₁₂H₁₄CaO₈ |
|
Masa cząsteczkowa |
326,31 g/mol |
|
Temperatura topnienia |
285°C (rozkład) |
|
Wygląd |
Biały lub prawie biały, krystaliczny proszek |
|
Stabilność |
Stabilny w temperaturze pokojowej; rozkłada się powyżej 285°C |
|
Składowanie |
Zamknięte w suchym pojemniku, w temperaturze pokojowej, z dala od mocnych kwasów i zasad |
|
Symbole zagrożenia |
Xi (drażniący) |
|
Kody ryzyka |
36/37/38 – Działa drażniąco na oczy, drogi oddechowe i skórę |
|
Oświadczenia dotyczące bezpieczeństwa |
26 – Zanieczyszczone oczy przemyć dużą ilością wody i zasięgnąć porady lekarza; 36 – Nosić odpowiednią odzież ochronną |
|
WGK Niemcy |
WGK1 (nieznacznie szkodliwy dla wody) |
|
Korzyść |
Co to oznacza dla Ciebie |
|
Krystaliczne ciało stałe vs. lepki olej |
Łatwe do ważenia, bez pozostałości na szpatułce. Nie trzeba topić ani zeskrobywać. |
|
Niehigroskopijny |
Nie wchłania wilgoci z powietrza. Trwały w przechowywaniu nawet w wilgotnym środowisku. |
|
Wysoka stabilność termiczna |
Stabilny w temperaturze pokojowej przez czas nieokreślony. Rozkłada się dopiero powyżej 285°C. |
|
Kontrolowane uwalnianie aktywnego monoestru |
Dodaj kwas, aby wytworzyć wolny monoester in situ – idealny do reakcji w jednym naczyniu. |
|
Łagodny przeciwjon wapnia |
Wapń jest nietoksyczny, można go usunąć poprzez filtrację w postaci CaSO₄ lub CaCO₃ i nie stwarza problemów z utylizacją. |
|
Skalowalny i ekonomiczny |
Wykonane z tanich materiałów wyjściowych (kwas fumarowy, etanol, wodorotlenek/węglan wapnia). |
|
Zmniejszone zagrożenie bezpieczeństwa |
Znacznie mniej drażniący niż wolny kwas monoestrowy; głównym problemem jest kurz. |
A: Zawiesić 1 równoważnik (na mol soli) w mieszaninie wody i octanu etylu (1:1). Dodać 2 równoważniki rozcieńczonego HCl (np. 1M) na mol wapnia. Mieszaj, aż substancja stała się rozpuści. Oddzielić warstwę organiczną, osuszyć nad Na2S04 i odparować, otrzymując wolny fumaran monoetylu w postaci oleju bezbarwnego do bladożółtego. Wolny kwas jest teraz gotowy do reakcji sprzęgania.
Odpowiedź: Jest to możliwe, ale nie idealne. Jeśli do zawiesiny soli wapnia w DMF doda się odczynnik sprzęgający, taki jak HATU i zasada (DIPEA), karboksylan może zostać aktywowany, ale reakcja może być powolna ze względu na słabą rozpuszczalność. Preferowaną metodą jest najpierw wytworzenie wolnego monoestru, jak opisano powyżej. W przypadku rutynowych zastosowań laboratoryjnych zdecydowanie zalecamy procedurę dwuetapową.
Gotowy pożegnać się z lepkimi olejami i trudnymi do zważenia monoestrami? Cosperpharm dostarcza CAS 62008-22-4 w postaci sypkiej, stabilnej soli wapnia, która sprawia, że synteza jest czystsza, a proces bardziej powtarzalny. Niezależnie od tego, czy potrzebujesz 5 gramów do sprawdzenia koncepcji, czy 50 kilogramów do produkcji pilotażowej, dysponujemy zapasami i możliwością zwiększenia skali.
Adres
Nr 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, miasto Jingmen, prowincja Hubei, Chiny
Tel
![(S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-3-(2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ilo)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "(S)-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-3-(2-okso-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-ilo)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu")
![(S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "(S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimetylofenylo)-4-metylo-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pirazolo[4,3-c]pirydyno-5-karboksylan tert-butylu")
