H-Lys(Boc)-OH

H-Lys(Boc)-OH (CAS 2418-95-3) jest kluczową pochodną lizyny z zabezpieczoną grupą ε-amino, stosowaną w syntezie peptydów w fazie roztworu oraz jako prekursor aktywowanych estrów. H-Lys(Boc)-OH jest powszechnie stosowany w syntezie peptydów w fazie roztworu, kondensacji fragmentów oraz jako element konstrukcyjny do wytwarzania estrów pentafluorofenylowych do syntezy β-peptydu. Ponadto zbadano, czy H-Lys(Boc)-OH można zastosować w leczeniu nawracających infekcji wirusem opryszczki pospolitej, podkreślając jego potencjał wykraczający poza konwencjonalną syntezę peptydów. Ponadto H‑Lys(Boc)‑OH jest niezbędnym materiałem wyjściowym do wprowadzania reszt lizyny do syntetycznych peptydów przez N-koniec, gdzie grupa ε-aminowa zabezpieczona Boc zapobiega niepożądanym reakcjom ubocznym. H-Lys(Boc)-OH o masie cząsteczkowej 246,30 g/mol i temperaturze topnienia 227–232°C (rozkład) jest dostarczany w postaci stabilnego, krystalicznego proszku o barwie białej do białawej, zapewniającego doskonałą wygodę obsługi i długoterminową stabilność w odpowiednich warunkach przechowywania.

Parametry produktu

Trasa syntetyczna

Synteza poprzez zabezpieczenie Boc grupy ε-aminowej L-lizyny

H-Lys(Boc)-OH jest syntetyzowany przez selektywne zabezpieczenie Boc grupy ε-aminowej L-lizyny, pozostawiając grupę α-aminową wolną:

Etap 1 — Kompleksowanie miedzi w celu ochrony grup α-aminowych i α-karboksylowych: L-lizyna poddaje się reakcji z solami miedzi(II) (np. CuSO₄ lub CuCO₃) w celu utworzenia stabilnego kompleksu miedź-lizyna. Jon miedzi koordynuje się z grupami α-aminowymi i α-karboksylowymi, skutecznie maskując je przed reakcją z odczynnikiem ochronnym Boc.

Etap 2 — Boc zabezpieczenie grupy ε-aminowej: Kompleks miedzi i lizyny poddaje się reakcji z diwęglanem di-tert-butylu (Boc₂O) w mieszaninie wodno-organicznych rozpuszczalników (np. woda/dioksan lub woda/aceton). pH utrzymuje się na poziomie 9–10 za pomocą zasady, takiej jak NaOH lub trietyloamina. Grupa Boc selektywnie reaguje z wolną grupą ε-aminową.

Etap 3 – Usuwanie kompleksu miedzi: Jon miedzi usuwa się poprzez działanie środkiem chelatującym, takim jak EDTA, lub przez wytrącanie gazowym siarkowodorem (H₂S), a następnie filtrację. Powstały produkt to H-Lys(Boc)-OH.

Etap 4 — Oczyszczanie i izolacja: Surowy produkt oczyszcza się przez rekrystalizację z odpowiedniego układu rozpuszczalników (np. woda/etanol lub kwas octowy/woda) w celu uzyskania czystości HPLC ≥98%. Produkt końcowy wyodrębnia się w postaci białego lub prawie białego krystalicznego proszku.

Warunki przechowywania

Przechowywać H‑Lys(Boc)‑OH w szczelnie zamkniętym pojemniku w temperaturze 2–8°C w czystym, suchym i dobrze wentylowanym pomieszczeniu. Chronić pojemnik przed światłem i wilgocią. Związek jest stabilny w zalecanych warunkach przechowywania. Nie przechowywać w pobliżu silnych utleniaczy, mocnych zasad lub mocnych kwasów. Chronić przed wilgocią, aby zapobiec hydrolizie grupy Boc.

Okres przydatności do spożycia: Zwykle 2–3 lata przy przechowywaniu w temperaturze 2–8°C w zamkniętym pojemniku. Przyspieszone dane dotyczące stabilności i długoterminowe podsumowania stabilności są dostępne na żądanie w celu uzupełnienia dokumentacji wymaganej przepisami.

Środki ostrożności podczas postępowania: W stosownych przypadkach stosować pod wyciągiem. Nosić rękawice, okulary ochronne i fartuch laboratoryjny odporne na chemikalia. Unikaj wytwarzania pyłu. Nie jeść, nie pić i nie palić w miejscach pracy. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).

Scenariusze zastosowań

1. Synteza peptydów w fazie roztworu

Niezbędny element syntezy peptydów w fazie roztworu, gdzie grupa ε-aminowa zabezpieczona Boc zapobiega reakcjom ubocznym, a wolna grupa α-aminowa umożliwia sprzęganie N-końca.

2. Kondensacja fragmentów

Stosowany w strategiach zbieżnej syntezy peptydów, w których chronione fragmenty peptydów są łączone w roztworze; wolny N-koniec H-Lys(Boc)-OH umożliwia sprzęganie z aktywowanymi fragmentami na C-końcu.

3.Wytwarzanie estrów pentafluorofenylowych

H-Lys(Boc)-OH można stosować do wytwarzania estrów pentafluorofenylowych, które są cennymi aktywowanymi związkami pośrednimi do syntezy β-peptydów i innych złożonych architektur peptydowych.

4.Wprowadzenie N-końcowej lizyny

Idealny materiał wyjściowy do wprowadzania N-końcowych reszt lizyny do syntetycznych peptydów, gdzie grupa ε-aminowa zabezpieczona Boc zapobiega niepożądanym reakcjom ubocznym podczas wydłużania łańcucha.

5. Badania antywirusowe

H-Lys(Boc)-OH badano jako terapię w leczeniu nawracających infekcji wirusem opryszczki pospolitej, co wzbudziło zainteresowanie w badaniach nad odkrywaniem leków przeciwwirusowych.

Synteza peptydów rozgałęzionych i dendrytycznych Grupę ε-aminową zabezpieczoną Boc można selektywnie odbezpieczyć w celu wytworzenia wolnej ε-aminy, umożliwiając syntezę peptydów rozgałęzionych, dendrymerów peptydowych i wielowartościowych konstruktów peptydowych.

6. Badania biokoniugacji

Służy jako materiał wyjściowy do syntezy linkerów na bazie lizyny i koniugatów do przyłączania leków, fluoroforów lub ligandów docelowych.

Usługi niestandardowej syntezy peptydów Blok konstrukcyjny o wysokiej czystości do niestandardowej syntezy peptydów, umożliwiający włączenie reszt lizyny do sekwencji zaprojektowanych przez klienta z ochroną ortogonalną.

Skontaktuj się z nami

Chcesz włączyć H‑Lys(Boc)‑OH do swojego kolejnego projektu syntezy peptydów w fazie roztworu lub kondensacji fragmentów? Cosperpharm to Twój zaufany partner w zakresie wysokiej czystości aminokwasów chronionych Boc, dysponujący obszerną dokumentacją i elastycznymi opcjami dostaw. Skontaktuj się z nami już dziś, aby poprosić o wycenę, uzyskać certyfikat analizy lub omówić niestandardowe wymagania dotyczące syntezy i pakowania. Nasz oddany zespół obsługi klienta jest gotowy pomóc w zakresie specyfikacji produktu, dokumentacji regulacyjnej i koordynacji wysyłki. Od badań na wczesnym etapie po produkcję komercyjną – jesteśmy tutaj, aby wspierać Twój sukces.