Kup wysokiej jakości półprodukt od chińskiego producenta

(2S,3R)-2-((tert-butoksykarbonylo)amino)-3-hydroksy-3-(4-metoksyfenylo)propanian (CAS 1629681-57-7) to nienaturalna pochodna β-hydroksy-α-aminokwasu o dobrze określonej stereochemii. Cząsteczka zawiera grupę aminową zabezpieczoną Boc, ester benzylowy i ugrupowanie 4-metoksyfenylowe — zapewniając ortogonalną ochronę i wszechstronne syntetyczne uchwyty.

Nasz wewnętrznie oznaczony ester N-[(S)-(2,3,4,5,6-pentafluorofenoksy)fenoksyfosfinylo]-L-alaninel-metyloetylowy (CAS: 1334513-02-8) ma wiele tożsamości w chemii farmaceutycznej: jest zarówno Sofosbuvir Impurity 75, jak i rdzeniem Sofosbuvir Intermediate 5, a także kluczowym reagentem. Chociaż nie jest on skierowany bezpośrednio do pacjentów jak gotowy lek, jest niezbędnym precyzyjnym narzędziem na całej ścieżce syntezy Sofosbuviru, bezpośrednio wpływającym na jakość i bezpieczeństwo końcowego API.

Cząsteczka ta wygląda prawie identycznie jak jej bardziej powszechny izomer, kwas 2-metylobenzotiazolo-7-karboksylowy. Obydwa mają ten sam wzór cząsteczkowy (C₉H₇NO₂S) i tę samą masę cząsteczkową (193,22). Różnią się jednak jednym krytycznym szczegółem: umiejscowieniem grupy kwasu karboksylowego. Tutaj –COOH jest przyłączony w pozycji 7 (atom węgla sąsiadujący z punktem topnienia pierścienia), podczas gdy bardziej znany izomer umieszcza go w pozycji 6. Ta niewielka zmiana w łączności tworzy wyraźny profil fizykochemiczny — przewidywaną wartość pKa wynoszącą 2,34 ± 0,10 (znacznie niższą niż 3,61 pKa 6-izomeru, co wskazuje na bardziej kwaśną grupę karboksylową) — i otwiera różne możliwości w odkrywaniu leków i biologii chemicznej.

C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA-OH to długołańcuchowy łańcuch boczny kwasu tłuszczowego stosowany w syntezie tyrzepatidu (podwójnego agonisty GIP/GLP-1 stosowanego w cukrzycy typu 2 i otyłości) i pokrewnych peptydach terapeutycznych. Jego pełna nazwa IUPAC to kwas (S) –22-(tert-butoksykarbonylo)-45, 45-dimetylo-10,19,24,43-tetraokso-3, 6, 12, 15, 44-pentaoksa-9, 18,23-triazaheksatetrakontanowy, ale częściej określa się go skrótem struktury: C20‑OtBu‑Glu(OtBu)‑AEEA‑AEEA‑OH (wzór cząsteczkowy C₄₅H₈₃N₃O₁₃, MW874.15). Cząsteczka składa się z czterech modułów strukturalnych: (i) łańcucha dikwasu tłuszczowego C20 zakończonego na dalszym końcu estrem tert-butylowym (OtBu); (ii) reszta kwasu L-glutaminowego z karboksylanem łańcucha bocznego zabezpieczona jako ester OtBu; (iii) dwa kolejne przerywniki AEEA (kwas 2-(2-(2-aminoetoksy)etoksy)octowy) PEG2; oraz (iv) wolny terminalny kwas karboksylowy.

Heterobifunkcyjny łącznik PEG o pojedynczej masie cząsteczkowej – związek ten zawiera jednostki podobne do Aeea-Aeea połączone wewnętrznym wiązaniem amidowym, tworząc terminalną pierwszorzędową aminę (–NH₂) i wolny kwas karboksylowy (–COOH) na przeciwległych końcach. Dokładna struktura (C₁₂H₂₄N₂O₇) zawiera w sumie pięć jednostek glikolu etylenowego, co daje długość hydrofilowego odstępnika wynoszącą około 2,0–2,5 nm. W przeciwieństwie do polidyspersyjnych mieszanin PEG, ta dyskretna cząsteczka oferuje dobrze określoną masę (308,33 g/mol), ostrą temperaturę topnienia (133–135°C) i przewidywalną chemię koniugacji, co czyni ją preferowanym elementem budulcowym ADC, PROTAC i biokoniugacji.

Kwas 2-[2-[2-(Boc-amino)etoksy]etoksy]octowy DCHA to sól dicykloheksyloaminowa (DCHA) Boc-NH-PEG2-CH2COOH — aminokwasu zabezpieczonego przez Boc, z odstępami PEG2. Wzór cząsteczkowy to C₂₃H₄₄N₂O₆ (masa cząsteczkowa 444,61) i ma postać białego lub prawie białego krystalicznego proszku. Struktura łączy w sobie trzy elementy funkcjonalne: aminę pierwszorzędową zabezpieczoną tert-butoksykarbonylem (Boc), grupę rozdzielającą z glikolu dietylenowego (PEG2) i końcowy kwas octowy (–CH2COOH) w połączeniu z jednym równoważnikiem dicykloheksyloaminy (DCHA). W przeciwieństwie do postaci wolnego kwasu, która często ma postać lepkiego oleju lub lepkiej substancji półstałej, sól DCHA jest krystalicznym, sypkim proszkiem, który jest stabilny, łatwy do zważenia i wygodny w obsłudze w skali laboratoryjnej.