6-bromochromon

6-Bromochromon (CAS 51483-92-2) to związek heterocykliczny należący do rodziny chromonów — heterocykli zawierających tlen, charakteryzujących się układem pierścieni γ-pironu z benzoannelowanym. Wzór cząsteczkowy to C₉H₅BrO₂ o masie cząsteczkowej 225,04 g/mol, a związek jest zazwyczaj dostarczany o czystości ≥98,0% w postaci proszku lub krystalicznej substancji stałej o barwie białej do jasnożółtej. Obecność atomu bromu w pozycji 6 pierścienia chromonu znacząco wpływa na jego właściwości chemiczne i reaktywność.

W rozwoju farmaceutycznym 6-bromochromon służy jako kluczowy półprodukt w syntezie różnych cząsteczek bioaktywnych, zwłaszcza leków przeciwzapalnych i przeciwnowotworowych. Jego pochodne badano pod kątem działania przeciwgrzybiczego, przeciwnowotworowego i hamującego α-glukozydazę. W badaniach biochemicznych pełni rolę narzędzia do badania aktywności i interakcji enzymów, zapewniając wgląd w szlaki metaboliczne i mechanizmy chorobowe. W materiałoznawstwie 6-bromochromon wykorzystuje się do opracowywania organicznych diod elektroluminescencyjnych (OLED) ze względu na jego unikalne właściwości elektroniczne, a jego reaktywna grupa bromowa ułatwia syntezę materiałów polimerowych i barwników. Ponadto 6-bromochromon okazał się obiecujący w chemii rolniczej jako pestycyd, wykazując skuteczność przeciwko patogenom roślin.

Parametry produktu

Środki pierwszej pomocy:

W przypadku wdychania: Wynieść osobę na świeże powietrze. Jeśli nie oddycha, zastosować sztuczne oddychanie. Skonsultuj się z lekarzem.

W przypadku kontaktu ze skórą: Zmyć mydłem i dużą ilością wody. W przypadku utrzymywania się podrażnienia skóry, zasięgnąć porady lekarza.

W przypadku kontaktu z oczami: Dokładnie płukać dużą ilością wody przez co najmniej 15 minut i zasięgnąć porady lekarza. Kontynuować płukanie podczas transportu do szpitala.

W przypadku połknięcia: Przepłukać usta wodą. Nieprzytomnej osobie nigdy nie podawać niczego doustnie. Skonsultuj się z lekarzem.

Scenariusze zastosowań

1. Odkrycie leku przeciwgrzybiczego (Candida albicans)

Zespół badań farmaceutycznych opracowuje nowe środki przeciwgrzybicze do zwalczania lekoopornych infekcji Candida albicans, głównej przyczyny szpitalnych zakażeń krwi. Wykorzystując 6-bromochromon jako rusztowanie rdzenia, zespół syntetyzuje szereg pochodnych chromonu podstawionych C6 poprzez sprzęganie Suzuki z różnymi kwasami boronowymi. Powstałe związki przeszukuje się pod kątem aktywności przeciwgrzybiczej, stosując test mikrorozcieńczeń bulionu. Zgodnie z opublikowanymi protokołami pochodna (6-bromochromono-3-karbonitryl) wykazuje istotne właściwości przeciwgrzybicze, całkowicie hamując tworzenie biofilmu przy MIC wynoszącym 5 µg/ml, czyli dziesięciokrotnie silniej niż 6-chloro-3-formylochromon (MIC=20 µg/ml).

2. Opracowanie inhibitora α-glukozydazy w leczeniu cukrzycy typu II

Zespół zajmujący się opracowywaniem leków ukierunkowanych na cukrzycę typu II (T2DM) potrzebuje silnych inhibitorów α-glukozydazy w celu kontrolowania hiperglikemii poposiłkowej. Po badaniu z 2025 r. opublikowanym w czasopiśmie Journal of Molecular Structure zespół syntetyzuje nową serię tiosemikarbazonów na bazie 6-bromochromonu (związki 3a-p). Związki scharakteryzowano metodą 1H NMR, 13C NMR i analizą CHN i oceniano pod kątem aktywności hamującej α-glukozydazę. Najsilniejsza pochodna (związek 3i) wykazuje wartość IC₅₀ wynoszącą 0,61±0,04 μM — około 1400-krotnie większą aktywność niż standardowa akarboza leku (IC₅₀ = 870,36 μM). Analiza kinetyczna wykazuje hamowanie zależne od stężenia przy wartości Ki wynoszącej 1,16 µM. Symulacje in silico dokowania molekularnego i dynamiki molekularnej potwierdzają tryb wiązania, potwierdzając, że 6-bromochromon jest potężnym rusztowaniem do odkrywania leków przeciwcukrzycowych.

3. Opracowanie sondy fluorescencyjnej do obrazowania biologicznego

Grupa badawcza zajmująca się biologią chemiczną musi wizualizować dynamiczne procesy komórkowe w czasie rzeczywistym z dużą szczegółowością. 6-bromochromon stosuje się jako prekursor do tworzenia nowych sond fluorescencyjnych poprzez sprzęganie rdzenia chromonowego z ugrupowaniami fluorogennymi w drodze reakcji sprzęgania krzyżowego. Atom bromu służy jako kotwica do przyłączania łączników glikolu polietylenowego (PEG) lub znaczników powinowactwa biotyny. Powstałe sondy wykorzystuje się do obrazowania żywych komórek w celu śledzenia lokalizacji białek, dynamiki błony lub aktywności enzymów w badaniach w czasie rzeczywistym mechanizmów chorobowych i sygnalizacji komórkowej.

4.Synteza organicznych diod elektroluminescencyjnych (OLED)

Laboratorium materiałoznawstwa opracowuje nowe organiczne diody elektroluminescencyjne (OLED) o zwiększonej wydajności i czystości kolorów do zastosowań wyświetlaczy. 6-bromochromon jest włączany jako element konstrukcyjny do sprzężonych polimerów w drodze polikondensacji Suzuki lub Yamamoto. Rdzeń chromonowy z niedoborem elektronów i uchwyt bromowy umożliwiają sieciowanie i dostrajanie poziomów HOMO/LUMO polimeru. Powstałe materiały charakteryzują się wydajnością kwantową fotoluminescencji, morfologią cienkowarstwową i wydajnością prądową w stosach urządzeń OLED, co prowadzi do powstania półprzewodników organicznych o wysokiej wydajności.

5. Chemia rolnicza (rozwój pestycydów)

Centrum badań agrochemicznych opracowuje bezpieczniejsze, przyjazne dla środowiska pestycydy o wysokiej skuteczności przeciwko patogenom roślinnym, ale o niskiej toksyczności dla organizmów pożytecznych. Pochodne 6-bromochromonu są syntetyzowane i oceniane pod kątem działania przeciwgrzybiczego przeciwko grzybom niszczącym uprawy podczas badania toksyczności dla pożytecznego nicienia Caenorhabditis elegans. Pochodna (6-bromochromono-3-karbonitryl) wykazuje silne działanie przeciwgrzybicze przy niskiej fitotoksyczności w stosunku do nasion Brassica rapa (efektywne stężenie >100 μg/ml) w porównaniu ze związkami kontrolnymi, co sugeruje jej potencjał jako głównego kandydata do opracowywania pestycydów nowej generacji.

6. Synteza biblioteki związków przeciwzapalnych i przeciwnowotworowych

Zespół chemii medycznej tworzy ukierunkowaną bibliotekę pochodnych chromonu, aby zbadać SAR pod kątem działania przeciwzapalnego i przeciwnowotworowego. Wykorzystując 6-bromochromon jako powszechny materiał wyjściowy, zespół przeprowadził równoległe sprzęganie Suzuki z panelem kwasów boronowych (aryl, heteroaryl, alkil) w celu wytworzenia pochodnych podstawionych C6. Powstałą bibliotekę przeszukuje się pod kątem hamowania COX-1/COX-2 (działanie przeciwzapalne) i działania antyproliferacyjnego przeciwko nowotworowym liniom komórkowym (np. rak piersi MCF-7, rak płuc A549). Do dalszej oceny przedklinicznej zidentyfikowano związki wiodące o zwiększonej sile działania i selektywności.

Zapewnienie jakości w Cosperpharm

Każda partia przechodzi:

● Chromatografia gazowa (GC) – czystość ≥97,0%

● Miareczkowanie niewodne – czystość ≥97,0%

● Współczynnik załamania światła – analiza konfirmacyjna

● ¹H NMR – weryfikacja strukturalna

● Wygląd – bezbarwna, jasnożółta do jasnopomarańczowej, klarowna ciecz

Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.

Skontaktuj się z nami

Gotowy do rozwinięcia swoich badań? Połączmy się. W Cosperpharm łączymy wiedzę techniczną z wyjątkową obsługą klienta. Jeśli masz jakiekolwiek pytania dotyczące 6-bromochromonu (CAS51483-92-2) lub chcesz poprosić o wycenę, nasz zespół jest gotowy, aby Ci pomóc.