1-METYLO-2-PYROLIDYNO-4-KARBOKSAMID

1-metylo-2-pirolidynono-4-karboksyamid (CAS 89677-16-7), określany również jako 1-metylo-2-pirolidynono-4-karboksyamid lub 1-metylo-2-pirolidynono-4-karboksyamid, jest bioaktywną cząsteczką γ-laktamu po raz pierwszy wyizolowaną z liści roślin i zidentyfikowaną za pomocą analizy GC-MS, gdzie analiza ilościowa wykazała jej obecność w około 0,1% ekstraktu z liści i wykazał właściwości przeciwzapalne w testach biologicznych.

W chemii medycznej 1-metylo-2-pirolidynono-4-karboksyamid służy jako wszechstronny element budulcowy do syntezy złożonych cząsteczek organicznych i ułatwia rozwój bardziej skomplikowanych związków. Pochodne 1-metylo-2-pirolidynono-4-karboksyamidu wykazały potencjał jako inhibitory enzymów biorących udział w różnych szlakach metabolicznych, a niektóre pochodne skutecznie blokowały wnikanie komórek HIV-1, zapobiegając wiązaniu się z receptorem, co podkreśla jego potencjalne zastosowanie w opracowywaniu leków przeciwwirusowych. Ostatnie badania wykazały również, że nowe pochodne 1-metylo-2-pirolidynono-4-karboksamidu wykazują zależne od struktury działanie przeciwnowotworowe przeciwko komórkom raka płuc A549.

W badaniach farmaceutycznych 1-metylo-2-pirolidynono-4-karboksyamid jest uznawany za kluczowy półprodukt w syntezie pochodnych karboksyamidu pirolidynonu, które są przydatne do hamowania wiązania ligandów z receptorem ChemR23, co ma związek z leczeniem różnych chorób, w tym łuszczycy, stwardnienia rozsianego i zespołu metabolicznego.

W syntezie organicznej 1-metylo-2-pirolidynono-4-karboksyamid może ulegać utlenianiu (przy użyciu KMnO₄ lub CrO₃ do tworzenia pochodnych okso), redukcji (przy użyciu NaBH₄ lub LiAlH₄ do konwersji grupy ketonowej do grupy hydroksylowej) i reakcjom podstawienia (alkoholami do estryfikacji lub aminami do amidowania), umożliwiając dostęp do szerokiej gamy pochodnych do zastosowań badawczych.

Parametry produktu

Dlaczego Cosperpharm? – Nasze przewagi konkurencyjne

Trasa syntetyczna

Typowa droga syntezy 1-metylo-2-pirolidynono-4-karboksyamidu przebiega poprzez reakcję 1-metylopirolidyno-2,5-dionu (1-metylosukcynimidu) z amoniakiem lub aminą w odpowiednich warunkach. Reakcja zazwyczaj wymaga rozpuszczalnika, takiego jak etanol lub metanol i prowadzi się ją w podwyższonych temperaturach, aby ułatwić utworzenie pożądanego produktu amidowego.

Reprezentatywna procedura laboratoryjna:

1. 1-metylopirolidyno-2,5-dion (1-metylosukcynimid) rozpuszcza się w etanolu.

2. Do roztworu dodaje się amoniak (lub aminę).

3. Mieszaninę reakcyjną miesza się pod chłodnicą zwrotną przez kilka godzin.

4. Po zakończeniu rozpuszczalnik usuwa się pod zmniejszonym ciśnieniem.

5. Surowy produkt oczyszcza się przez rekrystalizację lub chromatografię kolumnową, otrzymując czysty 1-metylo-2-pirolidynono-4-karboksyamid.

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Jakie są kluczowe reakcje chemiczne, którym może podlegać ten związek?

Odp.: Może ulegać: (1) utlenianiu przy użyciu KMnO₄ lub CrO₃ z wytworzeniem pochodnych okso; (2) redukcja z użyciem NaBH4 lub LiAlH4 w celu przekształcenia grupy ketonowej w grupę hydroksylową; (3) estryfikacja alkoholami; i (4) amidowanie aminami.

P2: Jak należy przechowywać 1-metylo-2-pirolidynono-4-karboksamid?

Odp.: Przechowywać szczelnie zamknięte w temperaturze 2–8°C (w lodówce) w suchym, hermetycznym pojemniku, chronionym przed wilgocią. W celu długotrwałego przechowywania przechowywać w chłodnym i suchym miejscu. Przechowywany w postaci proszku w temperaturze –20°C zachowuje stabilność do 3 lat. Roztwory podstawowe przechowywane w temperaturze –80°C zachowują trwałość do 6 miesięcy.

Skontaktuj się z nami

Z niecierpliwością czekamy na wsparcie Twoich potrzeb badawczo-rozwojowych. Jeśli masz jakiekolwiek pytania dotyczące 1-metylo-2-pirolidynono-4-karboksyamidu (CAS89677-16-7) lub chcesz poprosić o wycenę, nie wahaj się z nami skontaktować. Nasze zespoły sprzedaży i wsparcia technicznego są gotowe do pomocy.