Produkty
N,N-dibutylo-2-chloroacetamid
  • N,N-dibutylo-2-chloroacetamidN,N-dibutylo-2-chloroacetamid

N,N-dibutylo-2-chloroacetamid

Model: 2567-59-1
N,N-dibutylo-2-chloro-acetamid (CAS 2567-59-1) to chlorowana pochodna acetamidu z charakterystyczną elektrofilową grupą funkcyjną α-chlorometylową umieszczoną w sąsiedztwie trzeciorzędowego rdzenia amidowego. Cząsteczka zawiera dwie grupy n-butylowe symetrycznie przyłączone do atomu azotu, nadające znaczną lipofilowość (obliczona logP ≈ 2,67–3,04), co zwiększa przepuszczalność błon i biodostępność w układach biologicznych. Odciągający elektrony atom chloru na węglu α czyni tę pozycję bardzo podatną na atak nukleofilowy, co czyni związek wszechstronnym środkiem alkilującym zdolnym do przenoszenia swojej grupy chlorometylowej na różne nukleofile, takie jak aminy, tiole i alkoholany. Trzeciorzędowe wiązanie amidowe zapewnia stabilność metaboliczną, utrzymując miejsce akceptora wiązania wodorowego dla potencjalnych interakcji docelowych. To połączenie lipofilowego podstawienia di-n-butylowego i elektrofilowej grupy chlorometylowej pozycjonuje N,N-dibutylo-2-chloro-acetamid jako uprzywilejowane rusztowanie do zastosowań w chemii medycznej i syntezie organicznej.

N,N-dibutylo-2-chloro-acetamid to moduł konstrukcyjny o wysokiej czystości dostarczany przez Cosperpharm do zastosowań od syntezy organicznej po badania przeciwdrobnoustrojowe i badania hamowania enzymów. Jako kluczowy półprodukt, N,N-dibutylo-2-chloroacetamid służy jako platforma do konstruowania różnorodnych podstawionych bibliotek acetamidów w drodze reakcji podstawienia nukleofilowego, w których labilny atom chloru może zostać zastąpiony przez szeroką gamę nukleofili. W badaniach biochemicznych N,N-dibutylo-2-chloroacetamid wykazał obiecujące działanie przeciwdrobnoustrojowe przeciwko bakteriom Gram-dodatnim, w tym opornym na metycylinę Staphylococcus aureus (MRSA), co przypisuje się jego wysokiej lipofilowości, która ułatwia skuteczną penetrację błon komórkowych. Ponadto N,N-dibutylo-2-chloroacetamid wykorzystuje się w badaniach hamowania enzymów w celu zbadania interakcji białko-ligand i komórkowych szlaków sygnałowych. W Cosperpharm każda partia N,N-dibutylo-2-chloro-acetamidu jest produkowana zgodnie z rygorystycznymi protokołami kontroli jakości i dostarczana z pełną dokumentacją analityczną w celu wsparcia inicjatyw badawczo-rozwojowych.


Parametry produktu

Parametr

Specyfikacja

Numer CAS

2567-59-1

Nazwa chemiczna

N,N-dibutylo-2-chloroacetamid

Nazwa IUPAC

2-Chloro-N,N-dibutyloacetamid

Synonimy

2-Chloro-N,N-dibutyloacetamid; N,N-Dibutylochloroacetamid; N,N-Di-n-butylo-2-chloroacetamid; Di-n-butyloamid kwasu α-monochlorooctowego

Formuła molekularna

C₁₀H₂₀ClNO

Masa cząsteczkowa

205,72 g/mol

Czystość (GC/HPLC)

≥95% (stopień badawczy)

Wygląd

Bezbarwna do bladożółtej ciecz lub niskotopliwe ciało stałe

Gęstość (przewidywana)

0,982 ± 0,06 g/cm3

Temperatura wrzenia

279,1 ± 23,0°C przy 760 mmHg; 124–126 °C przy 1 torze

Temperatura zapłonu

122,6 ± 22,6°C

Współczynnik załamania światła

1.456

Prężność pary

0,00409 mmHg w temperaturze 25°C

Log P (przewidywany)

2,67–3,04

UŚMIECHA SIĘ

CCCCN(CCCC)C(=O)CCl

Stan przechowywania

2–8°C (w lodówce), chronić przed światłem, hermetycznie


Aplikacje produktów

1. Synteza organiczna – wszechstronny element konstrukcyjny do konstruowania bardziej złożonych cząsteczek organicznych, szczególnie w syntezie różnych podstawionych acetamidów poprzez reakcje podstawienia nukleofilowego, w których atom chloru jest zastępowany przez aminy, tiole, alkoholany lub inne nukleofile.

2.Badania przeciwdrobnoustrojowe – wykorzystywane w badaniach przesiewowych w celu oceny potencjału przeciwbakteryjnego pochodnych α-chloroacetamidu, z wykazaną aktywnością przeciwko patogenom Gram-dodatnim, w tym MRSA.

3. Badania hamowania enzymów – stosowane jako związek narzędziowy do badania interakcji białko-ligand i mechanizmów hamowania enzymów w szlakach biochemicznych.

4.Opracowanie metod analitycznych – Służy jako standard odniesienia do walidacji metod HPLC, GC i LC-MS w laboratoriach kontroli jakości.

5. Chemia medyczna – Lipofilowy wzór substytucji di-n-butylowej sprawia, że ​​to rusztowanie jest cenne w badaniach zależności struktura-aktywność (SAR), ukierunkowanych na białka i receptory związane z błoną.

6. Biologia chemiczna – wykorzystywana w testach komórkowych do badania wpływu pochodnych chloroacetamidu na szlaki sygnalizacji komórkowej, ekspresję genów i metabolizm komórkowy.

7. Badania nad herbicydami – α-Chloroacetamidy były w przeszłości badane pod kątem przedwschodowego działania chwastobójczego i związek ten służy jako punkt odniesienia w badaniach zależności struktura-aktywność w odkryciach agrochemicznych.

8.Opracowanie procesu – Modelowe podłoże do optymalizacji reakcji podstawienia nukleofilowego w warunkach chemii przepływowej i w warunkach ciągłego przetwarzania.


Zapewnienie jakości

Cosperpharm produkuje N,N-dibutylo-2-chloroacetamid w ramach solidnego systemu zarządzania jakością, który zapewnia stałą jakość produktu partia po partii. Każda partia przechodzi rygorystyczne testy w trakcie procesu i końcowego uwalniania, w tym oznaczenie czystości GC lub HPLC (≥95%), weryfikację tożsamości za pomocą spektrometrii mas, analizę pozostałości rozpuszczalnika i kompleksowe profilowanie zanieczyszczeń. Produkt jest dostarczany z Certyfikatem analizy (COA), który zawiera dane dotyczące czystości, potwierdzenie tożsamości, profil zanieczyszczeń i zalecenia dotyczące przechowywania. Badania stabilności przeprowadza się w warunkach zgodnych z ICH w celu ustalenia 24-miesięcznego okresu trwałości przy zalecanym przechowywaniu. Zachowana jest pełna identyfikowalność od pozyskania surowców aż do wydania produktu końcowego, z dokumentacją dostępną do audytów klientów. Klientom wymagającym dodatkowej charakteryzacji możemy na życzenie dostarczyć widma NMR. Cosperpharm angażuje się w dostarczanie wysokiej jakości chemikaliów badawczych, które spełniają Twoje specyfikacje, umożliwiając uzyskanie wiarygodnych i powtarzalnych wyników badań.


Trasa syntetyczna

Synteza N,N-dibutylo-2-chloro-acetamidu jest dobrze znana w literaturze i przebiega poprzez prostą reakcję acylowania. Najpopularniejsza metoda laboratoryjna i przemysłowa polega na reakcji chlorku 2-chloroacetylu (chlorku chloroacetylu) z dibutyloaminą. Do zobojętnienia kwasu chlorowodorowego powstającego podczas reakcji typowo stosuje się zasadę taką jak trietyloamina. Proces prowadzi się w warunkach bezwodnych, aby zapobiec hydrolizie reaktywnego chlorku acylu. Po zakończeniu produkt wyodrębnia się poprzez ekstrakcję i oczyszcza przez destylację. Reprezentatywna procedura destylacji podaje zbieranie produktu w temperaturze 150–200 ° C pod zmniejszonym ciśnieniem (0,10 mm Hg). W przypadku produkcji na dużą skalę stosuje się reaktory przepływowe i zaawansowane techniki oczyszczania, takie jak rekrystalizacja i destylacja frakcyjna, aby zoptymalizować wydajność i czystość. Szczegółowe informacje syntetyczne, w tym odniesienia do literatury patentowej (US04895951), są dostępne na żądanie.


Skontaktuj się z nami

Gotowy do włączenia N,N-dibutylo-2-chloro-acetamidu do swojego programu badawczego? Skontaktuj się z Cosperpharm już dziś, aby uzyskać konkurencyjną ofertę, prośbę o próbkę lub konsultację techniczną z naszym doświadczonym zespołem wsparcia.


Gorące Tagi: N,N-dibutylo-2-chloroacetamid, Chiny, producent, dostawca, fabryka
Wyślij zapytanie
Informacje kontaktowe
Jeśli masz pytania dotyczące naszych produktów lub cennika, zostaw nam swój adres e-mail, a my skontaktujemy się z Tobą w ciągu 24 godzin.
X
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie. Polityka prywatności
Odrzucić Przyjąć