Kwas tert-butoksykarbonyloamino-(4,4-difluorocykloheksylo)-octowy

Kwas tert-butoksykarbonyloamino-(4,4-difluorocykloheksylo)octowy to najwyższej jakości chiralny element budulcowy szeroko stosowany w syntezie organicznej i badaniach farmaceutycznych. Związek zawiera grupę zabezpieczającą tert-butoksykarbonylo (Boc), która stanowi podstawę strategii zabezpieczającej w syntezie peptydów, umożliwiając selektywne odbezpieczanie w łagodnych warunkach kwasowych. Ugrupowanie 4,4-difluorocykloheksylu, po włączeniu do większych zrębów molekularnych, znacząco zwiększa stabilność metaboliczną i lipofilowość końcowych kandydatów na leki—istotny czynnik przy optymalizacji profili farmakokinetycznych. Kwas tert-butoksykarbonyloamino-(4,4-difluorocykloheksylo)-octowy służy jako ważny półprodukt w syntezie różnych związków bioaktywnych, w tym inhibitorów proteaz i innych środków terapeutycznych ukierunkowanych na określone enzymy. Jego struktura pozwala mu działać jako prolek lub element budulcowy bardziej złożonych cząsteczek, które mogą oddziaływać na określone receptory lub enzymy w organizmie. Konfiguracja stereospecyficzna (S) zapewnia enancjomerię—niepodlegający negocjacjom wymóg współczesnego rozwoju farmaceutycznego, w którym stereochemia bezpośrednio reguluje aktywność biologiczną i profile bezpieczeństwa.

 

Parametry produktu

---

Parametr	Specyfikacja
Nazwa produktu	Kwas tert-butoksykarbonyloamino-(4,4-difluorocykloheksylo)octowy
Numer CAS	394735-65-0
Formuła molekularna	C₁₃H₂₁F₂NO₄
Masa cząsteczkowa	293,31 g/mol
Temperatura topnienia	127,16 °C (obliczona)
Temperatura wrzenia	410,7 ± 25,0°C
Gęstość	1.21 ± 0,1 g/cm3 (obliczone)
Stan przechowywania	Przechowywać w temperaturze pokojowej
pKa	3.94±0.10

 

Zalety produktu

---

Enantiopure chiralny blok konstrukcyjny

Kwas tert-butoksykarbonyloamino-(4,4-difluorocykloheksylo)-octowy charakteryzuje się stereospecyficzną konfiguracją (S), zapewniającą enancjomeryczną czystość w zastosowaniach farmaceutycznych, gdzie stereochemia bezpośrednio reguluje aktywność biologiczną. Centrum chiralne wα-węgiel jest zachowywany dzięki strategii ochrony Boc, zapewniając niezawodny punkt wejścia do syntezy enancjomerycznie czystych kandydatów na leki.

 

 Ochrona Boc zapewniająca strategiczną elastyczność syntetyczną

Grupa tert-butoksykarbonylowa (Boc) jest jedną z najczęściej stosowanych grup zabezpieczających aminę w syntezie organicznej, oferującą selektywne odbezpieczanie w łagodnych warunkach kwasowych (TFA lub HCl) bez wpływu na inne nietrwałe w kwasie grupy funkcyjne. Ta ortogonalna strategia ochrony umożliwia złożone, wieloetapowe sekwencje syntetyczne, dzięki czemu kwas tert-butoksykarbonyloamino-(4,4-difluorocykloheksylo)-octowy jest idealnym elementem budulcowym do syntezy peptydów i chemii medycznej.

 

 Ugrupowanie 4,4-difluorocykloheksylu o ulepszonych właściwościach leku

Geminalne podstawniki difluorowe w pierścieniu cykloheksylowym znacząco zwiększają stabilność metaboliczną poprzez blokowanie metabolizmu oksydacyjnego w pozycjach cykloheksylowych. Atomy fluoru zwiększają również lipofilowość, poprawiając przepuszczalność błony i biodostępność—parametry krytyczne w projektowaniu leków. Ta podwójna korzyść w postaci stabilizacji metabolicznej i ulepszonych właściwości farmakokinetycznych sprawia, że ​​motyw difluorocykloheksylowy jest cennym elementem farmakoforowym.

 

 Wszechstronny półprodukt dla cząsteczek bioaktywnych

Kwas tert-butoksykarbonyloamino-(4,4-difluorocykloheksylo)-octowy służy jako ważny półprodukt w syntezie inhibitorów proteaz i innych środków terapeutycznych ukierunkowanych na określone enzymy. Struktura pozwala mu działać jako element budulcowy złożonych cząsteczek, które mogą atakować określone receptory lub enzymy w organizmie.

 

 Idealny do sprzęgania peptydów i odkrywania leków

Funkcjonalność kwasu karboksylowego umożliwia proste reakcje sprzęgania peptydów przy użyciu standardowych odczynników (DCC, HATU, EDCI itp.). Związek ten jest rutynowo stosowany w procesach syntezy peptydów i odkrywania leków, przyczyniając się do tworzenia cząsteczek o zwiększonej stabilności i biodostępności.

 

Często zadawane pytania

---

Q1: Jaka jest stereochemia tego związku?

A: Kwas tert-butoksykarbonyloamino-(4,4-difluorocykloheksylo)-octowy ma konfigurację (S) na poziomieα-centrum węglowe. Stereospecyficzność ma kluczowe znaczenie w zastosowaniach farmaceutycznych, gdzie wymagana jest enancjomeryzacja.

 

Q2: Czy ten związek jest niebezpieczny?

Odp.: Kwas tert-butoksykarbonyloamino-(4,4-difluoro-cykloheksylo)-octowy jest sklasyfikowany ze zwrotami wskazującymi rodzaj zagrożenia H302 (Działa szkodliwie po połknięciu), H315 (Działa drażniąco na skórę), H319 (Powoduje poważne podrażnienie oczu) i H332 (Działa szkodliwie w przypadku wdychania). Hasło ostrzegawcze: Ostrzeżenie. Stosować pod wyciągiem z odpowiednimi środkami ochrony indywidualnej—fartuch laboratoryjny, okulary ochronne i rękawice odporne na chemikalia. Pełne informacje dotyczące bezpieczeństwa można znaleźć w Karcie Charakterystyki (SDS).

 

Zapewnienie jakości produktu

---

Cosperpharm ustanowił kompleksowy system zapewnienia jakości kwasu tert-butoksykarbonyloamino-(4,4-difluoro-cykloheksylo)-octowego, który spełnia rygorystyczne oczekiwania badań i rozwoju farmaceutycznego:

 

Dokładna charakterystyka analityczna. Każda partia przechodzi wielotechnikowe analityczne badanie uwalniania: weryfikację czystości metodą HPLC (≥95% klasy standardowej;≥97–stopień czystości 98%, z pełną identyfikowalnością chromatograficzną), weryfikacja wyglądu (białe lub prawie białe ciało stałe) oraz, w stosownych przypadkach,¹Potwierdzenie H NMR i MS tożsamości molekularnej. Weryfikacja chiralnej HPLC zapewnia utrzymanie konfiguracji (S).

 

Pełna identyfikowalność partii dzięki zachowanym próbkom. Od zakupu surowców, poprzez syntezę, oczyszczanie i końcowe pakowanie, każdy etap jest w pełni udokumentowany i identyfikowalny. Każda partia otrzymuje unikalny numer partii z wystarczającą ilością próbek przechowywanych zgodnie z procedurami jakości Cosperpharm.

 

Program monitorowania stabilności. Cosperpharm prowadzi ciągłe badania stabilności w zalecanych warunkach przechowywania (2–8 °C, szczelnie zamknięte, suche). Podsumowania stabilności są regularnie aktualizowane, a dostępne są pełne pakiety danych w celu wsparcia programów badawczo-rozwojowych klientów.

 

Dokumentacja gotowa do badań i rozwoju. Każda przesyłka zawiera Certyfikat analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości i charakterystyki specyficzne dla partii, kartę charakterystyki materiału (SDS) oraz dokumentację celną dotyczącą dostaw międzynarodowych. Klientom opracowującym kandydatów na leki fluorowe lub peptydy lecznicze Cosperpharm udostępnia na żądanie dodatkowe pakiety dokumentacji, raporty z walidacji metod, dane dotyczące stabilności i niestandardowe umowy dotyczące jakości.

 

Audyty jakości inicjowane przez klienta. Kwalifikowani klienci mogą przeprowadzać audyty obiektów produkcyjnych, kontroli jakości i dokumentacji Cosperpharm. Aby umówić się na audyt, skontaktuj się z naszym zespołem regulacyjnym.

 

Skontaktuj się z nami

---

Niezależnie od tego, czy opracowujesz następną generację inhibitorów proteaz, optymalizujesz leki oparte na peptydach, czy tworzysz ukierunkowane biblioteki związków na potrzeby swojego programu chemii medycznej, zapewnienie niezawodnych dostaw kwasu tert-butoksykarbonyloamino-(4,4-difluorocykloheksylo)-octowego powinno być najmniejszym z Twoich zmartwień. Cosperpharm sprawia, że ​​jest to proste—skontaktuj się już dziś i porozmawiajmy o tym, jak możemy wesprzeć Twoje badania wysokiej jakości chiralnymi elementami budulcowymi.