4-(2-etoksy-2-oksoetylo)piperydyno-1-karboksylan tert-butylu

4-(2-etoksy-2-oksoetylo)piperydyno-1-karboksylan tert-butylu (CAS 135716-09-5) to wszechstronna pochodna piperydyny o masie cząsteczkowej 271,35 g/mol i standardowej czystości ≥98%. Związek ten jest powszechnie uznawany za łącznik PROTAC — składnik strukturalny łączący ligand ligazy ubikwitynowej E3 z ligandem białka docelowego w cząsteczkach chimery nakierowanej na proteolizę — i można go zastosować do syntezy cząsteczek PROTAC w celu ukierunkowanej degradacji białka.

Podczas opracowywania nowoczesnych leków 4-(2-etoksy-2-oksoetylo)piperydyno-1-karboksylan tert-butylu służy jako kluczowy półprodukt w syntezie inhibitora polimerazy poli(ADP-rybozy) (PARP) niraparybu (nazwa handlowa ZEJULA), który jest zatwierdzony przez FDA do leczenia nabłonkowego raka jajnika, jajowodu i pierwotnego raka otrzewnej. Inhibitory PARP działają poprzez blokowanie enzymów odpowiedzialnych za naprawę DNA, co prowadzi do selektywnej śmierci komórek w komórkach nowotworowych z wadliwymi mechanizmami naprawy DNA. Niektóre pochodne 4-(2-etoksy-2-oksoetylo)piperydyno-1-karboksylanu tert-butylu również wykazały umiarkowane działanie przeciwbakteryjne i przeciwgrzybicze, co podkreśla ich potencjał w opracowywaniu środków przeciwdrobnoustrojowych.

Ponadto 4-(2-etoksy-2-oksoetylo)piperydyno-1-karboksylan tert-butylu i jego pochodne zostały dokładnie scharakteryzowane za pomocą FT-IR, NMR, LCMS i dyfrakcji rentgenowskiej monokryształów, ze szczegółowymi interakcjami międzycząsteczkowymi i upakowaniem kryształów analizowanymi za pomocą badań powierzchni Hirshfelda.

Parametry produktu

Trasy syntetyczne

Stosując 4-(2-etoksy-2-oksoetyleno)piperydyno-1-karboksylan tert-butylu (22 g, 81,8 mmol) jako materiał wyjściowy, mieszaninę dodano do wilgotnego 10% Pd/C (2,2 g) i etanolu (160 ml). Mieszaninę odgazowano i trzykrotnie uzupełniono wodorem. Pod osłoną balonu wodorowo-chemicznego, mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze pokojowej przez 2 godziny. Po zakończeniu reakcji katalizator odsączono, a przesącz zatężono, w wyniku czego otrzymano 4-(2-etoksy-2-oksyetylo)piperydyno-1-karboksylan tert-butylu (22,5 g, wydajność 100%). Analiza LRMS potwierdziła wartość m/z wynoszącą 172,1 (M-100), co odpowiada wartości teoretycznej wynoszącej 172,1.

Zalety produktu

1.Przydatność łącznika PROTAC – 4-(2-etoksy-2-oksoetylo)piperydyno-1-karboksylan tert-butylu to uznany łącznik PROTAC, który łączy ligandy ligandów ubikwityny E3 z docelowymi ligandami białkowymi, umożliwiając selektywną degradację białek chorobotwórczych poprzez układ ubikwityna-proteasom.

2.Kluczowy produkt pośredni w syntezie niraparybu – Związek ten służy jako niezbędny element budulcowy w syntezie zatwierdzonego przez FDA inhibitora PARP, niraparybu (ZEJULA) do leczenia raka jajnika i piersi.

3. Ortogonalne grupy funkcyjne – Amina zabezpieczona Boc (labilna w kwasie) i ester etylowy (labilna wobec zasad lub nukleofilów) umożliwiają ortogonalne strategie odbezpieczania, umożliwiając sekwencyjne modyfikacje w syntezach wieloetapowych

4. Potencjał przeciwdrobnoustrojowy – Niektóre pochodne 4-(2-etoksy-2-oksoetylo)piperydyno-1-karboksylanu tert-butylu wykazały umiarkowane działanie przeciwbakteryjne i przeciwgrzybicze, co sugeruje potencjał jako środki przeciwdrobnoustrojowe.

5. Kompleksowa charakterystyka – Związek został szczegółowo scharakteryzowany za pomocą FT-IR, NMR, LCMS i dyfrakcji promieni rentgenowskich na monokrysztale, z dostępną szczegółową analizą krystalograficzną.

6. Wysoka czystość – Standard ≥98% (HPLC/GC) zapewnia wiarygodne i powtarzalne wyniki; wyższe stopnie czystości dostępne na żądanie.

7. Wszechstronna chemia reakcji – Możliwość utleniania (do ketonów lub kwasów karboksylowych) i redukcji (do alkoholi lub amin) w kontrolowanych warunkach.

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Jakie są główne zastosowania 4-(2-etoksy-2-oksoetylo)piperydyno-1-karboksylanu tert-butylu?

Odp.: Związek ten jest stosowany głównie jako łącznik PROTAC do syntezy cząsteczek PROTAC w badaniach ukierunkowanej degradacji białek oraz jako kluczowy półprodukt w syntezie inhibitora PARP, niraparybu, do terapii nowotworów.

P2: Co to jest linker PROTAC?

Odp.: Łącznik PROTAC łączy ligand ligazy ubikwityny E3 z docelowym ligandem białkowym, umożliwiając cząsteczce PROTAC zbliżenie docelowego białka do układu ubikwityna-proteasom w celu selektywnej degradacji.

Skontaktuj się z nami

Masz pytanie lub chcesz złożyć zamówienie? Jesteśmy tutaj, aby Ci pomóc. W Cosperpharm jesteśmy dumni z szybkiej i zorientowanej na klienta obsługi. Niezależnie od tego, czy potrzebujesz małej próbki do badań i rozwoju, czy masowej wysyłki do produkcji, nasz zespół jest gotowy, aby Ci pomóc.