Dietylofosfonooctan tert-butylu (CAS 27784-76-5) to ester fosfonianowy zawierający grupę fosfonianową dietylu połączoną z grupą zabezpieczającą ester tert-butylowy. Wzór cząsteczkowy to C₁₀H₂₁O₅P, a masa cząsteczkowa wynosi 252,24 g/mol. Strukturalnie cząsteczka składa się ze szkieletu octanowego z grupą dietylofosforylową (−P(=O)(OCH₂CH₃)₂) w pozycji α i estru tert-butylowego na końcu karboksylowym.
Dietylofosfonooctan tert-butylu jest szeroko stosowanym odczynnikiem Hornera-Wadswortha-Emmonsa, umożliwiającym stereoselektywną konstrukcję α,β-nienasyconych estrów zawierających grupę zabezpieczającą tert-butyl. Kluczową cechą strukturalną dietylofosfonooctanu tert-butylu jest grupa fosfonianu dietylu, która po deprotonowaniu reaguje z aldehydami i ketonami, tworząc α,β-nienasycone estry z przewidywalną (E)-selektywnością. Dietylofosfonooctan tert-butylu jest szczególnie cenny w syntezie całkowitej i budowie złożonych cząsteczek, ponieważ fosfonian dietylu oferuje odmienne profile reaktywności i rozpuszczalności w porównaniu z odpowiednim fosfonianem dimetylu. Dodatkowo dietylofosfonooctan tert-butylu zastosowano jako reagent w wytwarzaniu hydroksymetylowanych analogów dihydroksywitaminy D₃ metodą Wittiga-Hornera, jako potencjalnych środków przeciwnowotworowych oraz w syntezie proleków naśladujących fosfopeptydy ukierunkowanych na homologię Src 2 (SH2) domenę przetwornika sygnału i aktywatora transkrypcji 3 (Stat 3). Związek ten stosuje się także w wspomaganej bicykliczną triaminofosfiną stereoselektywnej syntezie α,β-nienasyconych estrów, fluorków i nitryli z aldehydów i ketonów przy użyciu fosfonianów Wadswortha-Emmonsa.
Parametry produktu
Parametr
Specyfikacja
Nazwa produktu
dietylofosfonooctan tert-butylu
Numer CAS
27784-76-5
Formuła molekularna
C₁₀H₂₁O₅P
Masa cząsteczkowa
252,24 g/mol
Wygląd
Klarowny, bezbarwny płyn
Temperatura wrzenia
100–103°C/1,5 mmHg
Gęstość
1,074 g/ml w temperaturze 25°C
Stan przechowywania
Atmosfera obojętna, temperatura pokojowa
Aplikacja
Dietylofosfonooctan tert-butylu stosuje się jako odczynniki biochemiczne, półprodukty farmaceutyczne itp.
Trasa syntetyczna
Pod osłoną azotu fosforyn trietylu (485 g) umieszcza się w trójszyjnej kolbie okrągłodennej i ogrzewa do temperatury 90°C. W tej temperaturze powoli wkrapla się bromooctan tert-butylu (541 g) w ciągu 2 godzin. Po zakończeniu wkraplania mieszaninę reakcyjną miesza się w sposób ciągły w temperaturze 90°C przez 4 godziny. Po zakończeniu reakcji mieszaninę schładza się do temperatury pokojowej. Składniki niskowrzące usuwa się przez destylację próżniową, otrzymując bezbarwny, ciekły produkt, dietylofosfonooctan tert-butylu (680 g, wydajność 97%), którego czystość wynosi > 98%, jak analizowano metodą chromatografii gazowej.
Dlaczego Cosperpharm?
Jeśli Twój program syntezy całkowitej lub chemii medycznej wymaga niezawodnych odczynników Hornera-Wadswortha-Emmonsa o udokumentowanej czystości i identyfikowalności, Cosperpharm dostarcza dietylofosfonooctan tert-butylu o jakości i niezawodności łańcucha dostaw, jakich oczekują chemicy zajmujący się badaniami.
Zapewnienie jakości. Każda partia dietylofosfonooctanu tert-butylu przechodzi analityczne testy uwalniania, w tym weryfikację czystości GC i potwierdzenie właściwości fizycznych. Każda partia otrzymuje unikalny numer partii z pełną identyfikowalnością.
Dokumentacja do Twoich badań. Cosperpharm dostarcza dietylofosfonooctan tert-butylu z kompleksowymi certyfikatami analizy (COA) i kartami charakterystyki (SDS).
Elastyczne dostawy. Cosperpharm dostarcza dietylofosfonooctan tert-butylu w ilościach badawczych w skali gramowej lub w większych partiach na potrzeby opracowania procesu. Próbki badawczo-rozwojowe wysyłamy w ciągu 5–7 dni roboczych.
Wiedza techniczna. Nasz zespół może doradzić w zakresie warunków reakcji HWE i chemii fosfonianów.
Globalna logistyka. Cosperpharm wysyła produkty na cały świat z pełną dokumentacją celną.
Skontaktuj się z nami
Szukasz niezawodnego źródła dietylofosfonooctanu tert-butylu do swoich reakcji olefinacji HWE lub programu całkowitej syntezy? Cosperpharm jest gotowy wesprzeć Twój projekt.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie. Polityka prywatności