Produkty
dietylofosfonooctan tert-butylu
  • dietylofosfonooctan tert-butyludietylofosfonooctan tert-butylu

dietylofosfonooctan tert-butylu

Model:27784-76-5
Dietylofosfonooctan tert-butylu (CAS 27784-76-5) to ester fosfonianowy zawierający grupę fosfonianową dietylu połączoną z grupą zabezpieczającą ester tert-butylowy. Wzór cząsteczkowy to C₁₀H₂₁O₅P, a masa cząsteczkowa wynosi 252,24 g/mol. Strukturalnie cząsteczka składa się ze szkieletu octanowego z grupą dietylofosforylową (−P(=O)(OCH₂CH₃)₂) w pozycji α i estru tert-butylowego na końcu karboksylowym.

Dietylofosfonooctan tert-butylu jest szeroko stosowanym odczynnikiem Hornera-Wadswortha-Emmonsa, umożliwiającym stereoselektywną konstrukcję α,β-nienasyconych estrów zawierających grupę zabezpieczającą tert-butyl. Kluczową cechą strukturalną dietylofosfonooctanu tert-butylu jest grupa fosfonianu dietylu, która po deprotonowaniu reaguje z aldehydami i ketonami, tworząc α,β-nienasycone estry z przewidywalną (E)-selektywnością. Dietylofosfonooctan tert-butylu jest szczególnie cenny w syntezie całkowitej i budowie złożonych cząsteczek, ponieważ fosfonian dietylu oferuje odmienne profile reaktywności i rozpuszczalności w porównaniu z odpowiednim fosfonianem dimetylu. Dodatkowo dietylofosfonooctan tert-butylu zastosowano jako reagent w wytwarzaniu hydroksymetylowanych analogów dihydroksywitaminy D₃ metodą Wittiga-Hornera, jako potencjalnych środków przeciwnowotworowych oraz w syntezie proleków naśladujących fosfopeptydy ukierunkowanych na homologię Src 2 (SH2) domenę przetwornika sygnału i aktywatora transkrypcji 3 (Stat 3). Związek ten stosuje się także w wspomaganej bicykliczną triaminofosfiną stereoselektywnej syntezie α,β-nienasyconych estrów, fluorków i nitryli z aldehydów i ketonów przy użyciu fosfonianów Wadswortha-Emmonsa.

 

Parametry produktu

Parametr

Specyfikacja

Nazwa produktu

dietylofosfonooctan tert-butylu

Numer CAS

27784-76-5

Formuła molekularna

C₁₀H₂₁O₅P

Masa cząsteczkowa

252,24 g/mol

Wygląd

Klarowny, bezbarwny płyn

Temperatura wrzenia

100–103°C/1,5 mmHg

Gęstość

1,074 g/ml w temperaturze 25°C

Stan przechowywania

Atmosfera obojętna, temperatura pokojowa


Aplikacja

Dietylofosfonooctan tert-butylu stosuje się jako odczynniki biochemiczne, półprodukty farmaceutyczne itp.

 

Trasa syntetyczna

Pod osłoną azotu fosforyn trietylu (485 g) umieszcza się w trójszyjnej kolbie okrągłodennej i ogrzewa do temperatury 90°C. W tej temperaturze powoli wkrapla się bromooctan tert-butylu (541 g) w ciągu 2 godzin. Po zakończeniu wkraplania mieszaninę reakcyjną miesza się w sposób ciągły w temperaturze 90°C przez 4 godziny. Po zakończeniu reakcji mieszaninę schładza się do temperatury pokojowej. Składniki niskowrzące usuwa się przez destylację próżniową, otrzymując bezbarwny, ciekły produkt, dietylofosfonooctan tert-butylu (680 g, wydajność 97%), którego czystość wynosi > 98%, jak analizowano metodą chromatografii gazowej.

 

Dlaczego Cosperpharm?

Jeśli Twój program syntezy całkowitej lub chemii medycznej wymaga niezawodnych odczynników Hornera-Wadswortha-Emmonsa o udokumentowanej czystości i identyfikowalności, Cosperpharm dostarcza dietylofosfonooctan tert-butylu o jakości i niezawodności łańcucha dostaw, jakich oczekują chemicy zajmujący się badaniami.

 

Zapewnienie jakości. Każda partia dietylofosfonooctanu tert-butylu przechodzi analityczne testy uwalniania, w tym weryfikację czystości GC i potwierdzenie właściwości fizycznych. Każda partia otrzymuje unikalny numer partii z pełną identyfikowalnością.

 

Dokumentacja do Twoich badań. Cosperpharm dostarcza dietylofosfonooctan tert-butylu z kompleksowymi certyfikatami analizy (COA) i kartami charakterystyki (SDS).

 

Elastyczne dostawy. Cosperpharm dostarcza dietylofosfonooctan tert-butylu w ilościach badawczych w skali gramowej lub w większych partiach na potrzeby opracowania procesu. Próbki badawczo-rozwojowe wysyłamy w ciągu 5–7 dni roboczych.

 

Wiedza techniczna. Nasz zespół może doradzić w zakresie warunków reakcji HWE i chemii fosfonianów.

 

Globalna logistyka. Cosperpharm wysyła produkty na cały świat z pełną dokumentacją celną.

 

Skontaktuj się z nami

Szukasz niezawodnego źródła dietylofosfonooctanu tert-butylu do swoich reakcji olefinacji HWE lub programu całkowitej syntezy? Cosperpharm jest gotowy wesprzeć Twój projekt.

Wyślij zapytanie
Informacje kontaktowe
Jeśli masz pytania dotyczące naszych produktów lub cennika, zostaw nam swój adres e-mail, a my skontaktujemy się z Tobą w ciągu 24 godzin.
X
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie. Polityka prywatności
OdrzucićPrzyjąć