Kwas (S)-2-(((Benzyloksy)karbonylo)amino)-3,3-dicyklopropylopropanowy

Kwas (S)-2-(((Benzyloksy)karbonylo)amino)-3,3-dicyklopropylopropanowy jest wyspecjalizowanym chiralnym elementem budulcowym chronionym Cbz do syntezy peptydów farmaceutycznych i odkrywania leków. Jako pochodna 3,3-dicyklopropyloalaniny zabezpieczona Cbz, kwas (S)-2-(((Benzyloksy)karbonylo)amino)-3,3-dicyklopropylopropanowy oferuje strategię ortogonalnej grupy zabezpieczającej, komplementarną do aminokwasów chronionych Boc. Grupę Cbz usuwa się w łagodnych warunkach uwodornienia, dzięki czemu kwas (S)-2-(((Benzyloksy)karbonylo)amino)-3,3-dicyklopropylopropanowy jest szczególnie cenny w przypadku sekwencji syntetycznych, w których odbezpieczenie kwasem (wymagane do usunięcia Boc) byłoby niezgodne z innymi grupami funkcyjnymi. Wykazano, że sztywne rusztowanie dicyklopropylowe dostarcza silnych i stabilnych metabolicznie związków w programach odkrywania leków, a kwas (S)-2-(((benzyloksy)karbonylo)amino)-3,3-dicyklopropylopropanowy zapewnia badaczom wszechstronny punkt wejścia do tego cennego farmakoforu.

Parametry produktu

Zapewnienie jakości w Cosperpharm

 Chromatografia gazowa (GC)– czystość≥97,0%

 Nie‑miareczkowanie wodne– czystość≥97,0%

 Współczynnik załamania światła– analiza potwierdzająca

 ¹H NMR– weryfikacja strukturalna

 Wygląd– bezbarwna do jasnożółtej do jasnopomarańczowej klarowna ciecz

Do każdej przesyłki dołączone są kompleksowe certyfikaty COA, karty charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia.

Zalety produktu

Kwas (S)-2-(((Benzyloksy)karbonylo)amino)-3,3-dicyklopropylopropanowy zapewnia (S)-skonfigurowany enancjomer tego aminokwasu z zawadą przestrzenną, zapewniając, że chiralność cząsteczki docelowej zostanie ustalona od najwcześniejszego etapu syntezy.

Grupa zabezpieczająca Cbz do usuwania grupy zabezpieczającej przez uwodornienie

Grupa benzyloksykarbonylowa (Cbz) umożliwia ortogonalne odbezpieczanie w warunkach uwodornienia (H₂/Pd-C), umożliwiając selektywne usuwanie zabezpieczenia N-końca bez wpływu na nietrwałe w środowisku kwasowym lub zasadowym grupy funkcyjne. To sprawia, że ​​kwas (S)-2-(((Benzyloksy)karbonylo)amino)-3,3-dicyklopropylopropanowy jest komplementarny do aminokwasów chronionych Boc i Fmoc w złożonych sekwencjach syntetycznych.

 Rusztowanie dicyklopropylowe dla zwiększonej stabilności metabolicznej

Geminalne podstawienie dicyklopropylowe wβ-pozycja wprowadza znaczną masę steryczną, która chroni sąsiednie wiązania amidowe przed hydrolizą enzymatyczną. Wykazano, że ta cecha strukturalna dostarcza silnych i stabilnych metabolicznie związków w odkrywaniu leków.

 Zoptymalizowana lipofilowość dla wydajnej syntezy

Przy obliczonym LogP wynoszącym 2,80, kwas (S)-2-(((Benzyloksy)karbonylo)amino)-3,3-dicyklopropylopropanowy zapewnia zrównoważoną lipofilowość dla wydajnej ekstrakcji, oczyszczania chromatograficznego i reakcji sprzęgania.

Skontaktuj się z nami