1-(4-BROMO-FENYL)-1H-PIROL

1-(4-BROMO-FENYL)-1H-PYROL (CAS 5044-39-3) to kluczowy heterocykliczny element budulcowy stosowany w chemii medycznej, materiałoznawstwie i syntezie organicznej. Składa się z pierścienia pirolowego i para-podstawionego pierścienia bromofenylowego przyłączonego do azotu pirolu. Ze względu na atom bromu w pozycji para pierścienia fenylowego i wszechstronne ugrupowanie pirolu, 1-(4-Bromofenylo)-1H-pirol jest ważnym materiałem wyjściowym do dalszej funkcjonalizacji. Związek zastosowano w syntezie bardziej złożonych cząsteczek organicznych do zastosowań farmaceutycznych i agrochemicznych, a także zastosowano go przy opracowywaniu nowych materiałów polimerowych, struktur metaloorganicznych (MOF), czujników i półprzewodników organicznych. 1-(4-Bromofenylo)-1H-pirol jest również przedmiotem badań ze względu na jego różnorodne działanie biologiczne, w tym właściwości przeciwdrobnoustrojowe, przeciwutleniające, przeciwzapalne i przeciwnowotworowe, a jego pochodne wykazały potencjał jako inhibitory w terapii nowotworów oraz jako elementy składowe do odkrywania leków.

1-(4-BROMO-FENYL)-1H-PYROL jest również stosowany jako prekursor do syntezy pochodnych kumaryny o obiecujących właściwościach fluorescencyjnych i elektrochemicznych do zastosowań w obrazowaniu biologicznym oraz do opracowywania nowych materiałów o unikalnych właściwościach elektronicznych lub optycznych. W sektorze farmaceutycznym 1-(4-bromofenylo)-1H-pirol jest szeroko stosowany w syntezie leków przeciwwirusowych i innych aktywnych składników farmaceutycznych (API), a w przemyśle polimerów i półprzewodników służy jako cenny prekursor materiałów o wysokiej wydajności i może być stosowany jako domieszka.

Parametry produktu

Trasy syntetyczne

Związek ten można wytworzyć z dostępnej w handlu 4-bromoaniliny, stosując nadający się do recyklingu rozpuszczalnik głęboko eutektyczny (DES) na bazie kwasu L-(+)-winowego/chlorku choliny jako zielonego i zrównoważonego środowiska reakcji w temperaturze 90°C.

Ogólna procedura:

1.Do kolby okrągłodennej o pojemności 50 ml dodać 4-bromoanilinę (1 mmol), 2,5-dimetoksytetrahydrofuran (1,1 mmol) i DES na bazie kwasu L-(+)-winowego/chlorku choliny (1,5 g).

2. Mieszaj mieszaninę reakcyjną w temperaturze 90°C. Monitoruj postęp reakcji za pomocą chromatografii cienkowarstwowej (TLC).

3. Po zakończeniu ochłodzić mieszaninę do temperatury pokojowej i ekstrahować docelowy produkt, 1-(4-bromofenylo)-1H-pirol, za pomocą octanu etylu.

4. Po odparowaniu rozpuszczalnika oczyścić pozostałość za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym, aby dostarczyć czysty produkt.

5. DES można wysuszyć w próżni i ponownie wykorzystać w kolejnych cyklach.

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Jakie są kluczowe reakcje chemiczne, którym może podlegać ten związek?

Odp.: Może brać udział w (1) reakcjach sprzęgania krzyżowego w pozycji bromu (Suzuki, Heck, Sonogashira), (2) N-alkilowaniu lub acylowaniu przy azocie pirolu oraz (3) podstawieniu elektrofilowym na pierścieniu pirolu, umożliwiając budowę złożonych architektur molekularnych.

P2: Jakie aktywności biologiczne odnotowano dla tego związku?

Odp.: Badania wskazują, że ma działanie przeciwdrobnoustrojowe przeciwko różnym patogenom. Związki o podobnej budowie wykazały także znaczące działanie antybakteryjne wobec bakterii Gram-dodatnich (S. aureus) i Gram-ujemnych (E. coli), a także potencjał zastosowania w terapii nowotworów, gdzie badano ich pochodne jako inhibitory celów związanych z nowotworem.

Warunki przechowywania

● Temperatura: Zamknięte, w suchej temperaturze pokojowej (15–25°C); nie zamrażaj. W przypadku długotrwałego przechowywania przechowywać w chłodnym i suchym miejscu.

● Pojemnik: Hermetyczny, szczelnie zamknięty pojemnik

● Ochrona: Przechowywać z dala od wilgoci, światła i silnych środków utleniających

● Osuszanie: Przechowywać w suchym środowisku; związek jest trwały w warunkach bezwodnych

● Stabilność: Stabilny w zalecanych warunkach przechowywania do 24 miesięcy

● Niezgodności: Silne utleniacze, mocne zasady, mocne kwasy

Skontaktuj się z nami

Porozmawiajmy, w jaki sposób Cosperpharm może wesprzeć Twój kolejny projekt. W Cosperpharm dokładamy wszelkich starań, aby dostarczać wysokiej jakości produkty chemiczne i wyjątkową obsługę klienta. Nasz zespół specjalistów jest gotowy do pomocy w przypadku pytań technicznych, niestandardowych projektów syntezy lub zamówień hurtowych.