1-BroMo-4-(t-butylodimetylosililoksy)butan

1-Bromo-4-(t-butylodimetylosililoksy)butan to dwufunkcyjny element budulcowy C4, który znajduje szerokie zastosowanie jako kluczowy syntetyczny półprodukt w chemii medycznej i rozwoju procesów farmaceutycznych. Pierwszorzędowy bromek alkilu w 1-bromo-4-(t-butylodimetylosililoksy)butanie służy jako wszechstronny uchwyt elektrofilowy w reakcjach podstawienia nukleofilowego z aminami, alkoholanami, tiolami i stabilizowanymi karboanionami, jednocześnie uczestnicząc w wymianie metal-halogen i przemianach sprzęgania krzyżowego. W szybko rozwijającej się dziedzinie ukierunkowanej degradacji białek, 1-bromo-4-(t-butylodimetylosililoksy)butan okazał się często stosowanym elementem budulcowym łącznika PROTAC (Proteoliza Targeting Chimera), gdzie jego czterowęglowy odstęp i ortogonalna strategia grup zabezpieczających ułatwiają zbieżne składanie heterobifunkcjonalnych cząsteczek degradatora. Grupa zabezpieczająca TBS 1-bromo-4-(t-butylodimetylosililoksy)butanu pozostaje stabilna w szerokim zakresie warunków reakcji, ale można ją selektywnie usunąć w ramach łagodnych protokołów z udziałem fluoru lub kwasowych, aby odsłonić 4-bromobutan-1-ol do dalszego opracowania funkcjonalnego. Połączenie przewidywalnej reaktywności, dostępności handlowej o wysokiej czystości i zgodności z różnorodnymi metodologiami syntezy sprawiło, że 1-bromo-4-(t-butylodimetylosililoksy)butan stał się niezbędnym narzędziem w repertuarze nowoczesnej chemii syntetycznej.

Parametry produktu

Dlaczego Cosperpharm?

Gdy walidacja Twojej drogi syntezy lub metody analitycznej wymaga bromoalkanu chronionego TBS o wysokiej czystości, pochodzącego z niezawodnego źródła, Cosperpharm dostarcza 1-bromo-4-(t-butylodimetylosililoksy)butan z szczegółowością dokumentacji, spójnością dostaw i wskazówkami technicznymi, których oczekują chemicy zajmujący się syntezą i menedżerowie ds. kontroli jakości.

Zasilanie dwustopniowe do różnorodnych zastosowań. Cosperpharm oferuje 1-bromo-4-(t-butylodimetylosililoksy)butan na dwóch poziomach jakości: gatunek o wysokiej czystości (≥97%) odpowiedni jako element konstrukcyjny w wieloetapowych syntezach farmaceutycznych i montażu łącznika PROTAC oraz gatunek standardowy (≥95%) odpowiedni do ogólnej syntezy organicznej i opracowywania metod. Obu gatunkom towarzyszą kompleksowe dane charakteryzujące.

Dokumentacja dostosowana do Twojego przepływu pracy. Każda dostawa 1-bromo-4-(t-butylodimetylosililoksy)butanu zawiera Certyfikat analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości dla danej partii (GC lub HPLC), ślady analityczne i informacje o pozostałościach rozpuszczalnika. Struktura naszej dokumentacji umożliwia bezpośrednią integrację z dokumentacją syntetyczną lub zgłoszeniami regulacyjnymi.

Bezproblemowe skalowanie od stanowiska do pilota. Cosperpharm wypełnia lukę pomiędzy odkryciem a rozwojem. Można uzyskać małe gramowe ilości 1-bromo-4-(t-butylodimetylosililoksy)butanu do celów poszukiwania trasy i studiów wykonalności, a następnie płynnie przejść na ilości kilogramowe w celu walidacji procesu bez zmiany dostawców.

Wytyczne techniczne dotyczące postępowania i reaktywności. Nasi naukowcy zajmujący się zastosowaniami posiadają głęboką wiedzę na temat chemii sililowych grup zabezpieczających i reaktywności bromku alkilu. Mogą dostarczyć praktycznych wskazówek dotyczących przechowywania, obchodzenia się i zgodności 1-bromo-4-(t-butylodimetylosililoksy)butanu z typowymi transformacjami syntetycznymi — w tym podstawieniem nukleofilowym, wymianą metal-halogen i warunkami usuwania grupy zabezpieczającej.

Globalna logistyka z przewidywalnymi harmonogramami. Cosperpharm utrzymuje solidny globalny łańcuch dostaw. Każda dostawa 1-bromo-4-(t-butylodimetylosililoksy)butanu jest pakowana w kontrolowanych warunkach i towarzyszą jej kompleksowe faktury handlowe, listy przewozowe i świadectwa pochodzenia, aby zapewnić sprawną odprawę celną na całym świecie.

Trasa syntetyczna

Wytwarzanie 1-bromo-4-(t-butylodimetylosililoksy)butanu zwykle przeprowadza się poprzez zabezpieczenie sililowe dostępnego w handlu 4-bromo-1-butanolu.

W reprezentatywnej procedurze 4-bromo-1-butanol poddaje się działaniu chlorku tert-butylodimetylosililu (TBSCl, 1,05–1,2 równoważników) w bezwodnym dichlorometanie lub DMF w temperaturze od 0°C do temperatury pokojowej w obecności imidazolu (2,0–2,5 równoważników) jako zasady i katalizatora nukleofilowego. Reakcja przebiega poprzez atak nukleofilowy tlenu pierwszorzędowego alkoholu na centrum krzemowe TBSCl, wypierając chlorek i tworząc eter sililowy z jednoczesnym wytrąceniem chlorowodorku imidazolu. Po mieszaniu przez 12–24 godziny mieszaninę reakcyjną zadaje się wodą, ekstrahuje dichlorometanem, warstwę organiczną przemywa solanką, suszy nad bezwodnym siarczanem sodu lub siarczanem magnezu, przesącza i zatęża pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się za pomocą destylacji próżniowej lub chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym (typowo eluując heksanami lub mieszaninami eteru naftowego/octanu etylu) otrzymując 1-bromo-4-(t-butylodimetylosililoksy)butan w postaci bezbarwnej do bladożółtej cieczy. Typowe wydajności wahają się od 85–95%, a czystość przekracza 95% według analizy GC.

Postęp reakcji można dogodnie monitorować za pomocą TLC (wizualizowanej za pomocą nadmanganianu potasu lub barwienia kwasem fosfomolibdenowym), a produkt charakteryzuje się spektroskopią 1H i 13C NMR, przy czym diagnostyczne protony metylenu sąsiadujące z atomem bromu pojawiają się jako triplet w obszarze δ 3,40–3,45 ppm, a protony tert-butylodimetylosililu obserwuje się jako singlety przy δ 0,89 (9H, t-Bu) i 0,06 (6H, Si(CH3)₂) w CDCl3.

Często zadawane pytania

P1: Jak należy przechowywać 1-bromo-4-(t-butylodimetylosililoksy)butan?

Odp.: Przechowywać w temperaturze 2–8°C w szczelnie zamkniętym pojemniku w obojętnej atmosferze azotu lub argonu, chronić przed wilgocią. Bromek alkilu jest podatny na hydrolizę i podstawienie nukleofilowe, a eter sililowy jest podatny na rozszczepienie hydrolityczne; dlatego też dla utrzymania integralności produktu niezbędne są odpowiednie warunki przechowywania bezwodnego produktu.

P2: Jaka dokumentacja jest dostarczana z każdą przesyłką?

Odp.: Każda przesyłka zawiera Certyfikat analizy (COA) zawierający dane dotyczące czystości i ślady analityczne, kartę charakterystyki materiału (MSDS/SDS) oraz dokumentację celną dotyczącą dostaw międzynarodowych. Dla klientów wymagających danych referencyjnych zanieczyszczeń związanych z procesem można przygotować pakiety dokumentacji przygotowane do obsługi DMF.

Skontaktuj się z nami

Chcesz włączyć 1-bromo-4-(t-butylodimetylosililoksy)butan do swojego procesu syntezy lub opracowywania metod analitycznych? Skontaktuj się z Cosperpharm ze swoimi wymaganiami, a nasz zespół niezwłocznie przygotuje spersonalizowaną ofertę.