Kwas 2-azetydynokarboksylowy, 3,3-dimetylo-, (2S)- (CAS 1860033-50-6), znany również jako kwas (S)-3,3-dimetyloazetydyno-2-karboksylowy, jest chiralnym, nieproteinogennym α-aminokwasem zbudowanym na napiętym czteroczłonowym pierścieniu azetydyny. Cząsteczka zawiera drugorzędową aminę w pierścieniu, grupę kwasu karboksylowego w pozycji 2 i dwie grupy metylowe w pozycji 3, które wprowadzają znaczną zawadę przestrzenną. To unikalne połączenie naprężenia pierścienia i objętości sterycznej tworzy bardzo sztywne, ograniczone konformacyjnie rusztowanie, które zasadniczo różni się od naturalnych aminokwasów. Związek ten, po raz pierwszy zsyntetyzowany jako cel przez De Kimpe, Boeykensa i Tourwé w 1998 r., stał się od tego czasu cennym narzędziem w chemii peptydów, gdzie jego zdolność do ograniczania elastyczności szkieletu czyni go potężnym elementem konstrukcyjnym do projektowania peptydów o zwiększonym powinowactwie wiązania celu i stabilności metabolicznej.
2-Kwas azetydynokarboksylowy, 3,3-dimetylo-, (2S)- jest nienaturalnym związkiem z zawadą przestrzennąα-aminokwas, który służy jako ograniczony konformacyjnie element konstrukcyjny do projektowania peptydów i peptydomimetyków. Czteroczłonowy pierścień azetydyny, mniejszy niż pięcioczłonowy pierścień analogów proliny, znacznie zwiększa sztywność szkieletu, dzięki czemu kwas 2-azetydynokarboksylowy, 3,3-dimetylo-, (2S) jest bardzo cenny w zastosowaniach inżynierii peptydów. Jako wszechstronne rusztowanie chiralne, kwas 2-azetydynokarboksylowy, 3,3-dimetylo-, (2S)- umożliwia badaczom odkrywanie nowej przestrzeni chemicznej wykraczającej poza 20 aminokwasów kanonicznych. Włączenie kwasu 2-azetydynokarboksylowego, 3,3-dimetylo-, (2S)- do sekwencji peptydowych ogranicza elastyczność konformacyjną i wykazano, że zwiększa powinowactwo wiązania z celami, takimi jak receptory sprzężone z białkiem G (GPCR).
Gdy Twój program inżynierii peptydów lub odkrywania leków wymaga wysokiej jakości elementów składowych o ograniczonych konformacjach, Cosperpharm dostarcza kwas 2-azetydynokarboksylowy, 3,3-dimetylo-(2S)- o czystości, dokumentacji i usługach, których wymagają badacze i twórcy produktów farmaceutycznych.
Czystość zapewniająca integralność peptydu. Rusztowanie azetydynowe jest wrażliwe na racemizację i zanieczyszczenia, które mogą zagrozić integralności konformacyjnej peptydów. Nasz protokół analitycznego uwalniania kwasu 2-azetydynokarboksylowego, 3,3-dimetylo-, (2S) - obejmuje weryfikację czystości HPLC (≥97%), weryfikację wyglądu i pełne potwierdzenie spektroskopowe — ponieważ aktywność biologiczna ograniczonego peptydu zależy od jakości tego elementu składowego.
Specjalizacja w zakresie aminokwasów nienaturalnych. Cosperpharm rozumie wyjątkowe wyzwania związane z pracą z nienaturalnymi aminokwasami z zawadą przestrzenną. Nasz zespół może doradzić w sprawie warunków ochrony Fmoc, strategii sprzęgania i włączania kwasu 2-azetydynokarboksylowego, 3,3-dimetylo-, (2S)- do sekwencji peptydowych — ponieważ wiemy, że te wyspecjalizowane elementy składowe wymagają specjalistycznej wiedzy.
Dokumentacja wspierająca Twoje badania. Każda dostawa kwasu 2-azetydynokarboksylowego, 3,3-dimetylo-, (2S)- zawiera Certyfikat analizy (COA) z danymi dotyczącymi konkretnej partii, kartę charakterystyki materiału (SDS) i dokumentację celną dla dostaw międzynarodowych. Niestandardowe umowy dotyczące jakości są dostępne na żądanie.
Elastyczne dostawy na wszystkich etapach badań. Cosperpharm dostarcza kwas 2-azetydynokarboksylowy, 3,3-dimetylo-, (2S)- w skali miligramowej do badań przesiewowych w chemii medycznej, do skali gramowej do opracowywania procesów i badań przedklinicznych. Próbki badawczo-rozwojowe wysyłamy w ciągu 5–7 dni roboczych.
Globalny zasięg dzięki przejrzystym cenom. Cosperpharm dostarcza produkty na cały świat. Obowiązują rabaty ilościowe, a terminy realizacji podajemy z góry – bez ukrytych opłat i niespodziewanych opóźnień.
Kwas 2-azetydynokarboksylowy, 3,3-dimetylo-, (2S)- zawiera czteroczłonowy pierścień azetydynowy, który nakłada znaczne wiązania przestrzenne, zmniejszając marszczenie pierścienia i stabilizując określone konformacje. Mniejszy rozmiar pierścienia w porównaniu z pięcioczłonowymi analogami proliny zwiększa sztywność szkieletu, co czyni go bardzo cennym w inżynierii peptydów. Włączenie tej reszty do peptydów ogranicza elastyczność szkieletu, zwiększając powinowactwo wiązania z celami, takimi jak GPCR.
Jako niebiałkowy, α-aminokwas z zawadą przestrzenną, kwas 2-azetydynokarboksylowy, 3,3-dimetylo-, (2S)- umożliwia eksplorację poza 20 aminokwasami kanonicznymi. Grupy badawcze z powodzeniem włączyły pochodne tego związku do różnych szkieletów peptydowych, wykazując ich użyteczność jako zamienników naturalnych aminokwasów w sekwencjach bioaktywnych.
Kwas 2-azetydynokarboksylowy, 3,3-dimetylo-, (2S)- jest bezpośrednim prekursorem kwasu Fmoc-(S)-3,3-dimetyloazetydyno-2-karboksylowego (CAS 2231665-66-8). Pochodna zabezpieczona Fmoc jest kompatybilna ze standardowym SPPS, ułatwiając składanie ograniczonych motywów peptydowych.
Wykazano zwiększone powinowactwo wiązania
Peptydy zawierające reszty 3,3-dimetylo-, (2S)- kwasu 2-azetydynokarboksylowego wykazały znacząco ulepszone właściwości farmakologiczne. Przykładowo peptydy zawierające azetydynę wykazywały 10-krotnie większe powinowactwo do receptorów serotoninowych w porównaniu z analogami zawierającymi prolinę. Pochodne wykazały także działanie przeciwnowotworowe (IC₅₀ = 12 µM w komórkach HeLa) i hamowanie enzymów (Kᵢ = 8 nM dla anhydrazy węglanowej IX).
Szerokie zastosowanie w odkrywaniu leków
2-Kwas azetydynokarboksylowy, 3,3-dimetylo-(2S)- jest szeroko stosowany w biologii strukturalnej i inżynierii białek w celu wyjaśnienia mechanizmów zwijania białek i konstruowania białek o pożądanych właściwościach. Jego pochodne wykorzystywane są w syntezie peptydów przeciwnowotworowych, inhibitorów enzymów i innych cząsteczek bioaktywnych.
Warunki przechowywania
Przechowuj kwas 2-azetydynokarboksylowy, 3,3-dimetylo-, (2S)- w szczelnie zamkniętym pojemniku w temperaturze 0–8 °C. Przechowywanie w temperaturze pokojowej również jest uznawane za akceptowalne. Chronić przed wilgocią i światłem. Mieszankę należy przechowywać w stanie suchym; pojemniki należy otwierać wyłącznie w środowisku o niskiej wilgotności. Przed otwarciem odczekaj, aż zamknięty pojemnik osiągnie temperaturę otoczenia, aby zminimalizować kondensację wilgoci.
Okres ważności: Podczas przechowywania w zalecanych warunkach, w zamkniętym, suchym pojemniku i chronionym przed światłem, kwas 2-azetydynokarboksylowy, 3,3-dimetylo-, (2S)- zachowuje stabilność przez dłuższy czas.
Środki ostrożności podczas postępowania: Stosować pod wyciągiem. Nosić odpowiedni sprzęt ochrony osobistej — fartuch laboratoryjny, okulary ochronne i rękawice odporne na chemikalia. Unikaj wytwarzania pyłu. Po użyciu dokładnie umyć ręce. Związek jest zaklasyfikowany ze zwrotami wskazującymi rodzaj zagrożenia H302 (Działa szkodliwie po połknięciu), H315 (Działa drażniąco na skórę), H319 (Powoduje poważne podrażnienie oczu) i H335 (Może powodować podrażnienie dróg oddechowych). Hasło ostrzegawcze: Ostrzeżenie.
Skontaktuj się z nami
Gotowy dowłączaćKwas 2-azetydynokarboksylowy, 3,3-dimetylo-, (2S)- do Twojego programu inżynierii peptydów lub odkrywania leków? Cosperpharm zapewnia jakość, wiedzę i wsparcie, których potrzebujesz. Skontaktuj się z naszym zespołem już dziś — jesteśmy tutaj, aby pomóc Ci przezwyciężyć wyzwania związane z włączaniem nienaturalnych aminokwasów z zawadą przestrzenną do peptydowych środków terapeutycznych nowej generacji.
Używamy plików cookie, aby zapewnić lepszą jakość przeglądania, analizować ruch w witrynie i personalizować zawartość. Korzystając z tej witryny, wyrażasz zgodę na używanie przez nas plików cookie.Polityka prywatności