Chlorek fosforofenylu 4-chlorofenylu

Fosforodichlorek 4-chlorofenylu (CAS 772-79-2) to aromatyczny związek fosforoorganiczny powszechnie uznawany za wszechstronny środek fosforylujący w syntezie organicznej. Jego wzór cząsteczkowy to C₆H₄Cl₃O₂P, o masie cząsteczkowej 245,43 g/mol, a związek jest dostarczany w postaci przejrzystej, bezbarwnej cieczy o ostrym, gryzącym zapachu. Fosforodichlorek 4-chlorofenylu jest niezwykle reaktywny w stosunku do nukleofili, zwłaszcza wody i alkoholi, i należy się z nim obchodzić w warunkach ściśle bezwodnych.

Jako środek fosforylujący, chlorowodorek 4-chlorofenylu służy jako kluczowy odczynnik do wytwarzania środków przeciwdrobnoustrojowych, przeciwutleniaczy, środków przeciwnowotworowych i nukleotydowych proleków przeciwwirusowych, a także odgrywa zasadniczą rolę w syntezie cegiełek nukleotydowych i oligonukleotydów poprzez wprowadzenie grup fosforanowych do cząsteczek organicznych. W badaniach agrochemicznych fosforodichlorek 4-chlorofenylu działa jako półprodukt w syntezie różnych insektycydów i herbicydów, wzmacniając ochronę upraw i służąc jako materiał wyjściowy do pestycydowych fosforoamidanów. W materiałoznawstwie fosforodichlorek 4-chlorofenylu stosuje się do formułowania środków zmniejszających palność i innych specjalistycznych chemikaliów, poprawiających bezpieczeństwo i wydajność polimerów i powłok. W chemii analitycznej dichlorofosforan 4-chlorofenylu działa jako odczynnik w metodach analitycznych, ułatwiając wykrywanie i oznaczanie ilościowe innych substancji chemicznych w złożonych mieszaninach, a w badaniach środowiskowych fosforodichlorek 4-chlorofenylu bada się pod kątem jego wpływu na środowisko i dróg degradacji.

Fosforodichlorek 4-chlorofenylu ma również zastosowanie w opracowywaniu materiałów akumulatorowych i może służyć jako odczynnik w reakcjach sprzęgania krzyżowego katalizowanych palladem, w tym w sprzęgłach Buchwalda-Hartwiga, Hecka, Hiyamy, Negishi, Sonogashiry, Stille i Suzuki-Miyaura. Dodatkowo fosforodichlorek 4-chlorofenylu stosowany jest w dwuetapowej syntezie pestycydowych amidofosforanów (np. 4-tert-butylo-2-chlorofenylometylometylofosforamidanu), które są skuteczne w ogólnoustrojowym zwalczaniu pasożytów oraz jako herbicydy. Można go włączać do preparatów do podawania doustnego, wstrzykiwania domięśniowego lub stosowania w formie oprysku, samodzielnie lub w mieszaninie z etanolem, wodą, powierzchniowo czynne środki dyspergujące lub pasze dla zwierząt.

Parametry produktu

Zalecenia dotyczące obsługi:

KRYTYCZNY PROTOKÓŁ BEZPIECZEŃSTWA — Fosforodichlorek 4-chlorofenylu jest niezwykle niebezpieczną substancją chemiczną, z którą należy się obchodzić z najwyższą ostrożnością. Zawsze stosować pod dobrze wentylowanym wyciągiem lub schowkiem rękawicowym z obojętną atmosferą. Mieszanka jest wrażliwa na wilgoć i energicznie reaguje z wodą, uwalniając żrący gazowy HCl. Nigdy nie dopuszczaj do kontaktu z wodą, alkoholami lub rozpuszczalnikami protonowymi. Nosić odpowiednie środki ochrony indywidualnej: rękawice odporne na chemikalia (nitrylowe lub neoprenowe, zalecane podwójne rękawiczki), okulary ochronne lub osłonę na całą twarz, trudnopalny fartuch laboratoryjny i filtr maski oddechowej typu ABEK zapewniający ochronę przed gazami podczas pracy z większymi ilościami (>25 g). Stosować sprzęt elektryczny w wykonaniu przeciwwybuchowym, ponieważ związek jest palny (temperatura zapłonu 106°C). W przypadku kontaktu ze skórą natychmiast zdjąć zanieczyszczoną odzież i przemyć dużą ilością wody przez co najmniej 15 minut, a następnie zwrócić się o pomoc lekarską. W przypadku dostania się do oczu, należy ostrożnie płukać wodą przez co najmniej 15 minut, zdejmując soczewki kontaktowe, jeśli są i można to łatwo zrobić, a następnie kontynuować płukanie podczas transportu do szpitala. W miejscu pracy muszą być łatwo dostępne stanowiska do przemywania oczu i prysznice bezpieczeństwa. Po użyciu należy odkazić cały sprzęt i powierzchnie, które mogły mieć kontakt ze związkiem. Karta charakterystyki (SDS) jest dostępna na żądanie.

Środki pierwszej pomocy:

● W przypadku wdychania: Wynieść osobę na świeże powietrze. Jeśli nie oddycha, zastosować sztuczne oddychanie. Natychmiast skonsultuj się z lekarzem. Nie należy wykonywać resuscytacji metodą usta-usta bez odpowiedniej bariery ochronnej.

● W przypadku kontaktu ze skórą: Natychmiast zmyć mydłem i dużą ilością wody przez co najmniej 15 minut. Zdjąć zanieczyszczoną odzież i buty. Natychmiast skonsultuj się z lekarzem. Nie należy stosować maści ani kremów przed oceną lekarską.

● W przypadku kontaktu z oczami: Dokładnie płukać dużą ilością wody przez co najmniej 15 minut, od czasu do czasu podnosząc górną i dolną powiekę. Zdjąć soczewki kontaktowe, jeśli są i można to łatwo zrobić. Natychmiast skonsultuj się z lekarzem. Kontynuować płukanie podczas transportu do szpitala.

● W przypadku połknięcia: przepłukać usta wodą. NIE wywoływać wymiotów. Nieprzytomnej osobie nigdy nie podawać niczego doustnie. Natychmiast skonsultuj się z lekarzem. Wywoływanie wymiotów może spowodować zachłystowe zapalenie płuc ze względu na żrący charakter związku.

● Rozlanie lub wyciek: Ewakuuj obszar. Wyeliminować wszystkie źródła zapłonu. Nie dotykaj rozlanego materiału. Zatrzymać wyciek, jeśli jest to bezpieczne. Nie dopuścić do kontaktu wody z rozlanym materiałem. Do zebrania wycieku należy użyć suchego piasku, wermikulitu lub innego niepalnego materiału pochłaniającego. Zneutralizować wodorowęglanem sodu lub sodą kalcynowaną. Utylizować zgodnie z lokalnymi przepisami. W przypadku dużych wycieków należy nosić pełne środki ochrony indywidualnej, w tym niezależny aparat oddechowy (SCBA).

Środki ostrożności w zakresie ochrony środowiska:

Zapobiegać przedostawaniu się preparatu do dróg wodnych, kanałów ściekowych, piwnic lub obszarów zamkniętych. Związek jest szkodliwy dla organizmów wodnych i może powodować długo utrzymujące się niekorzystne zmiany w środowisku wodnym. W przypadku większego wycieku powiadomić odpowiednie władze odpowiedzialne za ochronę środowiska.

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Jak należy przechowywać dichlorofosforan 4-chlorofenylu?

Odp.: Przechowywać w atmosferze gazu obojętnego (azotu lub argonu) w temperaturze 0–5°C, w zamkniętym, hermetycznym pojemniku. W celu długotrwałego przechowywania przechowywać w chłodnym i suchym miejscu, z dala od wilgoci, środków utleniających, alkoholi i zasad. Po każdym użyciu pojemnik należy szczelnie zamknąć i przepłukać gazem obojętnym. Przy właściwym przechowywaniu dichlorofosforan 4-chlorofenylu pozostaje stabilny przez 12–24 miesięcy. Związek jest klasyfikowany jako palny, żrący materiał niebezpieczny (klasa przechowywania 8A).

P2: Jaka jest rola podstawnika 4-chlorowego w tym związku?

Odp.: Podstawnik para-chloro w pierścieniu fenylowym wpływa na właściwości elektroniczne centrum fosforu poprzez wycofywanie gęstości elektronów w wyniku efektów indukcyjnych, które modulują reaktywność wiązań P – Cl i zdolność grupy opuszczającej arylotlenku. To elektroniczne dostrojenie pozwala na zrównoważenie reaktywności fosforodichloridanu 4-chlorofenylu pomiędzy stabilnością a użytecznością syntetyczną, co często czyni go preferowanym odczynnikiem w porównaniu z niepodstawionym analogiem fenylu w przypadku określonych przemian, szczególnie w syntezie proleku nukleotydowego, gdzie kontrolowana fosforylacja ma kluczowe znaczenie.

Skontaktuj się z nami

Z niecierpliwością czekamy na wsparcie Twoich potrzeb badawczych i produkcyjnych. Jeśli masz jakiekolwiek pytania dotyczące dichlorofosforanu 4-chlorofenylu (CAS772-79-2) lub chcesz poprosić o wycenę, nie wahaj się z nami skontaktować. Nasze zespoły sprzedaży i wsparcia technicznego są gotowe do pomocy.