5-[(1E)-2-nitroetenylo]-1,3-benzodioksol

5-[(1E)-2-nitroetenylo]-1,3-benzodioksol to wszechstronny drobnocząsteczkowy szkielet i półprodukt farmaceutyczny dostarczany przez Cosperpharm zarówno do odkrywania leków, jak i do zastosowań w syntezie organicznej. Jako kluczowy półprodukt do syntezy hitowego leku przeciwdepresyjnego paroksetyny, 5-[(1E)-2-nitroetenylo]-1,3-benzodioksol zapewnia niezbędną strukturę 1,3-benzodioksolową charakteryzującą końcowy API, umożliwiając wydajną konstrukcję farmakoforu w wieloetapowej sekwencji syntetycznej. Poza rolą syntetycznego budulca, 5-[(1E)-2-nitroetenylo]-1,3-benzodioksol (MNS) jest dobrze udokumentowaną bioaktywną cząsteczką, która działa jako selektywny inhibitor kinaz tyrozynowych Syk i Src, wykazując silne właściwości przeciwpłytkowe, przeciwzapalne i przeciwnowotworowe. Jako cząsteczka fragmentacyjna 5-[(1E)-2-nitroetenylo]-1,3-benzodioksol służy jako ważne rusztowanie do łączenia molekularnego, ekspansji i modyfikacji, zapewniając strukturalną podstawę do projektowania i badań przesiewowych nowych kandydatów na leki. W Cosperpharm każda partia 5-[(1E)-2-nitroetenylo]-1,3-benzodioksolu jest produkowana pod ścisłą kontrolą jakości i dostarczana z obszerną dokumentacją analityczną na potrzeby badań i produkcji.

Parametry produktu

Trasa syntetyczna

Synteza 5-[(1E)-2-nitroetenylo]-1,3-benzodioksolu zazwyczaj przebiega poprzez reakcję Henry'ego (nitroaldol), po której następuje odwodnienie. Piperonal (3,4-metylenodioksybenzaldehyd) kondensuje się z nitrometanem w obecności katalizatora zasadowego, zazwyczaj octanu amonu w kwasie octowym lub alternatywnie przy użyciu amin pierwszorzędowych jako organokatalizatorów. Reakcja przebiega poprzez utworzenie półproduktu β-nitrostyrenu, który ulega odwodnieniu katalizowanemu zasadą z wytworzeniem pożądanego produktu trans-nitroetenylowego. Izomer trans (E) powstaje głównie w wyniku stabilności termodynamicznej i można go wydzielić przez rekrystalizację z etanolu lub innych odpowiednich rozpuszczalników. Produkt otrzymuje się w postaci żółtej krystalicznej substancji stałej o charakterystycznej temperaturze topnienia 159-163°C. Cosperpharm może udostępnić szczegóły procesu niepoufne w ramach umowy o wzajemnej poufności.

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Jak ten związek ma się do paroksetyny?

Odp.: Ten związek jest półproduktem, a nie ostatecznym API. Zapewnia układ pierścieniowy 1,3-benzodioksolu, który ostatecznie jest włączany do cząsteczki paroksetyny. Aby przekształcić ten związek pośredni w paroksetynę, wymaganych jest kilka dodatkowych etapów syntezy.

P2: Co to jest konfiguracja (E) i dlaczego jest ważna?

Odp.: Notacja (E) wskazuje, że dwa podstawniki (pierścień benzodioksolowy i grupa nitrowa) znajdują się po przeciwnych stronach wiązania podwójnego. Ta konfiguracja trans jest termodynamicznie bardziej stabilnym izomerem i jest dominującą formą izolowaną podczas syntezy. Stereochemia ta wpływa zarówno na reaktywność chemiczną, jak i aktywność biologiczną związku.

Aplikacje produktów

1. Synteza API paroksetyny – Kluczowy półprodukt do produkcji paroksetyny, powszechnie przepisywanego selektywnego inhibitora wychwytu zwrotnego serotoniny (SSRI) w leczeniu depresji, zaburzeń lękowych i innych schorzeń neurologicznych.

2. Badania nad inhibitorami kinaz – Jako MNS służy jako selektywny inhibitor kinaz tyrozynowych Syk i Src do badania agregacji płytek krwi, zakrzepicy, reakcji zapalnych i proliferacji komórek nowotworowych.

3.Odkrywanie leków na podstawie fragmentów (FBDD) – Zwarty rdzeń 1,3-benzodioksolu funkcjonuje jako idealny fragment do łączenia i ekspansji molekularnej, umożliwiając projektowanie i badanie przesiewowe nowych kandydatów na leki.

4. Opracowywanie leków przeciwpłytkowych – wykorzystywane w badaniach przedklinicznych do oceny hamowania agregacji płytek krwi indukowanej przez różne stymulatory, w tym trombinę, ADP, kolagen i kwas arachidonowy.

5. Badania przeciwzapalne – zbadano jego zdolność do modulowania szlaków sygnalizacji stanu zapalnego poprzez hamowanie kinaz Syk i Src.

6. Badania SAR w chemii medycznej – służą jako rusztowanie do syntezy pochodnych β-nitrostyrenu o różnych wzorach podstawienia w celu zbadania zależności struktura-aktywność w zakresie hamowania kinaz i działania przeciwnowotworowego.

7.Opracowanie metody analitycznej – Stosowane jako wzorzec odniesienia do walidacji metod HPLC i GC w kontroli jakości API paroksetyny i pokrewnych półproduktów.

8.Badania antybakteryjne – Zbadano potencjalne właściwości antybakteryjne i przeciwgrzybicze ze względu na elektrofilowy charakter ugrupowania β-nitrostyrenu.

Skontaktuj się z nami

Chcesz włączyć 5-[(1E)-2-nitroetenylo]-1,3-benzodioksol do swojego programu badawczego lub produkcyjnego? Skontaktuj się z Cosperpharm już dziś, aby uzyskać konkurencyjną ofertę, zamówienie próbki lub konsultację techniczną z naszym doświadczonym zespołem.