Kwas 5-acetylosalicylowy

Kwas 5-acetylosalicylowy (CAS 13110-96-8; C₉H₈O₄; MW 180,16) to funkcjonalizowana pochodna salicylanu, która łączy światy farmakologii przeciwzapalnej i syntetycznej chemii organicznej. Kwas 5-acetylosalicylowy, czasami nazywany kwasem 5-acetylo-2-hydroksybenzoesowym, jest najbardziej znany jako aktywny metabolit sulfasalazyny, działający wyłącznie w jelitach, będący podstawą leczenia wrzodziejącego zapalenia jelita grubego i choroby Leśniowskiego-Crohna. W przeciwieństwie do swojego macierzystego proleku, kwas 5-acetylosalicylowy pozostaje ograniczony do przewodu pokarmowego po deacetylacji bakterii, zapewniając miejscowe działanie przeciwzapalne przy minimalnej ekspozycji ogólnoustrojowej — ta właściwość sprawiła, że ​​stał się przedmiotem badań nad lekami na nieswoiste zapalenia jelit (IBD).

Poza swoją farmakologią, kwas 5-acetylosalicylowy służy jako cenny element budulcowy w chemii medycznej. Podstawniki orto-hydroksylowe i metaacetylowe zapewniają ortogonalne uchwyty do dalszej derywatyzacji - fenol można alkilować lub acylować, keton może ulegać kondensacji (np. Tworząc oksym), a kwas karboksylowy jest gotowy do amidowania lub estryfikacji. To sprawia, że ​​kwas 5-acetylosalicylowy jest wszechstronnym półproduktem do syntezy nowych środków przeciwzapalnych, koniugatów na bazie salicylanów i rusztowań heterocyklicznych. Związek ten jest również uznawany za zanieczyszczenie kwasem acetylosalicylowym 22 (zanieczyszczenie aspiryną 12), co czyni go krytycznym standardem odniesienia w kontroli jakości produktów leczniczych zawierających aspirynę. Dzięki temperaturze topnienia 214–216°C, dobrej stabilności w temperaturze 2–8°C i rozpuszczalności w DMSO, jest praktycznym i niezawodnym materiałem zarówno do chemii odkrywczej, jak i do opracowywania metod analitycznych.

Parametry produktu

Zalety produktu – dlaczego warto pracować z kwasem 5-acetylosalicylowym?

Kluczowe aplikacje

1. Półprodukt do syntezy organicznej – rusztowanie z trzema uchwytami

Jak zauważono w dostarczonych informacjach, kwas 5-acetylosalicylowy jest pochodną kwasu karboksylowego szeroko stosowaną jako organiczny półprodukt w syntetycznej chemii organicznej. Każda grupa funkcyjna oferuje odrębną ścieżkę reakcji. To połączenie czyni ją uprzywilejowanym materiałem wyjściowym do syntezy heterocykli (np. flawonów, kumaryn, benzofuranów) oraz do budowania bibliotek molekularnych poprzez syntezę równoległą.

2. Środek przeciwzapalny – aktywny w IBD

Wykazano, że kwas 5-acetylosalicylowy ma działanie przeciwzapalne i jest uważany za substancję czynną w leczeniu nieswoistego zapalenia jelit (IBD). To odkrycie jest istotne, ponieważ wiele pochodnych salicylanów (takich jak kwas 5-aminosalicylowy, mesalamina) to leki pierwszego rzutu w leczeniu wrzodziejącego zapalenia jelita grubego i choroby Leśniowskiego-Crohna. Grupa acetylowa w pozycji 5 może nadawać odmienne właściwości farmakologiczne w porównaniu z pochodnymi aminowymi lub hydroksylowymi. Naukowcy badający nowe terapie IBD mogą wykorzystać ten związek jako wiodącą strukturę lub jako komparator w badaniach mechanistycznych (np. hamowaniu NF-κB, modulacji enzymu COX lub działaniu ograniczonym do jelit).

3. Przygotowanie wieloma drogami syntetycznymi

Związek można wytworzyć jednoetapową procedurą z kilku materiałów wyjściowych (zgodnie z dostarczonymi informacjami):

● Z kwasu 3‑acetylobenzoesowego – poprzez hydroksylację lub przegrupowanie.

● Z kwasu o‑hydroksybenzoesowego (kwasu salicylowego) – poprzez acylację Friedela-Craftsa w pozycji 5 (za pomocą chlorku acetylu i kwasu Lewisa).

● Z kwasu o‑acetylosalicylowego (aspiryny) – poprzez przegrupowanie czy hydrolizę? Nie bezpośrednio; ale literatura wskazuje, że istnieje wiele dróg.

Na żądanie Cosperpharm może dostarczyć szczegółowe informacje dotyczące substancji syntetycznych. Dla większości badaczy najszybszą drogą jest zakup gotowego związku.

4. Element konstrukcyjny struktur metaloorganicznych (MOF) i polimerów koordynacyjnych

Połączenie kwasu karboksylowego i fenolu (i ketonu) zapewnia wiele miejsc koordynacyjnych dla jonów metali. Kwas 5-acetylosalicylowy badano jako ligand do konstruowania MOF o potencjalnych zastosowaniach w dostarczaniu leków, wykrywaniu i katalizie. Grupę acetylową można również zastosować do zakotwiczenia dodatkowych grup funkcyjnych.

5. Norma referencyjna zanieczyszczeń

Dla producentów leków na bazie salicylanów (aspiryna, mesalamina, sulfasalazyna itp.) kwas 5‑acetylosalicylowy może jawić się jako zanieczyszczenie procesowe lub produkt rozkładu (np. w wyniku utleniania kwasu 5‑metylosalicylowego). Cosperpharm może dostarczyć ten związek jako certyfikowany standard odniesienia do opracowywania metod HPLC i kontroli jakości.

Metody przygotowania (podsumowanie syntetyczne)

Związek można syntetyzować poprzez:

1. Acylowanie kwasu salicylowego metodą Friedela-Craftsa – przy użyciu chlorku acetylu i AlCl3 lub innych kwasów Lewisa, pod ścisłą kontrolą, aby uniknąć O-acylowania.

2.Z 3‑acetylofenolu – poprzez karboksylację Kolbe-Schmitta (wprowadzenie CO₂ pod wysokim ciśnieniem i temperaturą w celu uzyskania produktu ortokarboksylowego).

3.Z pochodnych kwasu o‑acetylosalicylowego – poprzez hydrolizę lub przegrupowanie (rzadziej).

Cosperpharm stosuje skalowalny proces niewymagający chromatografii, który pozwala uzyskać produkt o wysokiej czystości z minimalną ilością pozostałości metali.

Często zadawane pytania (FAQ)

P1: Jaka jest różnica między kwasem 5-acetylosalicylowym a aspiryną (kwasem acetylosalicylowym)?

Odp.: Aspiryna to kwas 2-acetoksybenzoesowy – grupa acetylowa przyłączona do fenolowego tlenu (tworząca ester). Natomiast kwas 5-acetylosalicylowy ma grupę acetylową przyłączoną do pierścienia węglowego w pozycji 5, podczas gdy fenol pozostaje wolny (jako –OH). Aktywność biologiczna jest również odrębna: aspiryna jest inhibitorem COX-1/COX-2; W modelach IBD wykazano działanie przeciwzapalne kwasu 5-acetylosalicylowego, prawdopodobnie poprzez różne mechanizmy.

P2: Czy ten związek jest stabilny w roztworze wodnym?

Odp.: Związek jest wrażliwy na wilgoć w stanie stałym przez długi czas, ale w roztworze (np. DMSO lub buforach o fizjologicznym pH) jest w miarę stabilny w krótkotrwałych eksperymentach. Jednakże grupa acetylowa może ulegać hydrolizie w warunkach silnie zasadowych, a fenolowy OH może utleniać się pod wpływem powietrza i światła. Do testów biologicznych należy przygotować świeże roztwory lub przechowywać zamrożone w atmosferze gazu obojętnego.

Skontaktuj się z Cosperpharm – kup acetylowany salicylan już dziś

Potrzebujesz wszechstronnego elementu konstrukcyjnego, który ma również swój własny biologiczny odcisk palca? Cosperpharm dostarcza kwas 5-acetylosalicylowy (CAS 13110-96-8) w opakowaniach o wysokiej czystości i chroniących przed wilgocią oraz z możliwością wysyłki na całym świecie. Niezależnie od tego, czy syntetyzujesz bibliotekę kandydatów na leki przeciwzapalne, czy zwiększasz skalę półproduktu na potrzeby programu leków na IBD, zapewniamy spójność i niezawodność.