5-chlorochinolin-2-ol

Rusztowanie chinolinowe jest jednym z najbardziej uprzywilejowanych heterocykli w odkrywaniu leków — chinina (środek przeciwmalaryczny), cyprofloksacyna (antybiotyk) i chlorochina (środek przeciwmalaryczny/immunomodulujący) zawierają ten rdzeń. 5-Chlorochinolin-2-ol opiera się na tym fundamencie poprzez wprowadzenie atomu chloru w pozycji 5 i grupy hydroksylowej/karbonylowej w pozycji 2, tworząc wszechstronną platformę, która może być wykorzystana jako element konstrukcyjny związków farmaceutycznych o potencjalnym działaniu przeciwdrobnoustrojowym, przeciwnowotworowym i przeciwzapalnym. 5-Chlorochinolin-2-ol ma dwa różne uchwyty: atom chloru służy do dalszej funkcjonalizacji (np. Reakcje sprzęgania krzyżowego, nukleofilowe podstawienie aromatyczne), podczas gdy grupę 2-hydroksylową można alkilować lub acylować w celu utworzenia różnorodnych bibliotek. Cosperpharm dostarcza 5-Chloro-chinolin-2-ol o czystości ≥95% metodą HPLC, popartą pełną dokumentacją analityczną. Produkt jest stabilny, gdy jest przechowywany szczelnie zamknięty w chłodnym, suchym miejscu w obojętnej atmosferze, a 5-chlorochinolin-2-ol jest dostępny w ilościach badawczych lub w seriach pilotażowych.

Parametry produktu

Kluczowe aplikacje

1. Chemia medyczna — środki przeciwdrobnoustrojowe, przeciwnowotworowe i przeciwzapalne

5-Chlorochinolin-2-ol służy jako budulec związków farmaceutycznych o szerokim działaniu biologicznym. Pochodne chinoliny były szeroko badane pod kątem ich właściwości przeciwbakteryjnych, przeciwgrzybiczych, przeciwmalarycznych, przeciwnowotworowych i przeciwzapalnych. Atom chloru w pozycji 5 zwiększa reaktywność chemiczną i aktywność biologiczną poprzez modulowanie właściwości elektronicznych i lipofilowości.

Warto zauważyć, że 5-chloro- i inne halogenowane chinolin-8-ole wykazały silne działanie przeciwnowotworowe, przy czym pochodna 5-chloro jest najskuteczniejsza w hamowaniu wzrostu Candida albicans. Pokrewny związek, 5-chloro-8-chinolinol, wykazał wyjątkową aktywność modulującą p53, przesuwając transaktywację z odpowiedzi proapoptotycznej na reakcję ochronną, w tym wzmacniając indukcję p21 i hamując indukcję PUMA, co sugeruje potencjał jako agonisty radioprotekcyjnego.

Grupa hydroksylowa w pozycji 2 sprawia, że ​​związek jest potencjalnym chelatorem metali, umożliwiającym rozbijanie enzymów zależnych od metali w patogenach – jest to mechanizm wspólny dla wielu bioaktywnych chinolinoli.

2. Synteza organiczna — kluczowy półprodukt dla bibliotek heterocyklicznych

Związek można funkcjonalizować wieloma drogami:

● N-alkilowanie (w pozycji 1) — przy użyciu halogenków alkilu, tosylanów alkilu lub warunków Mitsunobu w celu wprowadzenia różnorodnych łańcuchów bocznych.

● O-alkilowanie (przekształcenie grupy 2-hydroksylowej w 2-alkoksylową) — przy użyciu halogenków alkilu z zasadą lub w warunkach Mitsunobu.

● Elektrofilowe podstawienie aromatyczne (w pozycjach 3, 6, 7 lub 8) — chlor w pozycji 5 kieruje przychodzące elektrofile do określonych pozycji.

● Sprzęganie krzyżowe (Suzuki, Stille, Sonogashira) — zastąp chlor grupą arylową, alkilową, alkinylową lub inną.

● Hydroliza/dekarboksylacja — dostęp do innych pochodnych chinoliny.

Powstałe 5-podstawione chinolino-2-ony można dalej opracować w biblioteki potencjalnych kandydatów na leki lub materiały.

3. Inżynieria materiałowa — półprzewodniki organiczne i diody OLED

Chinolina i jej pochodne są coraz częściej stosowane w materiałoznawstwie, szczególnie przy opracowywaniu półprzewodników organicznych i diod elektroluminescencyjnych (OLED). Sztywny, sprzężony z π rdzeń chinolinowy zapewnia doskonałe właściwości transportu ładunku. Podstawnik chlorowy odciągający elektrony i grupa hydroksylowa/karbonylowa wiążąca wodór umożliwiają dostrojenie właściwości elektronowych — przerwę HOMO-LUMO można regulować za pomocą różnych podstawników. Makrocząsteczki zawierające chinolinę znalazły zastosowanie jako materiały aktywne w organicznych urządzeniach elektronicznych, stabilne powłoki żaroodporne w opakowaniach i sondy fluorescencyjne w różnych schematach wykrywania.

Po włączeniu do polimerów lub małych cząsteczek jednostka chinolinowa przyczynia się do stabilności termicznej, fluorescencji i zdolności do transportu elektronów.

4. Badania biologiczne — sondy enzymatyczne i interakcje białko–ligand

5-Chlorochinolin-2-ol służy jako sonda do badania aktywności enzymów i interakcji białko-ligand. Wykazano, że pochodne chinoliny wpływają na szlaki sygnalizacji komórkowej, ekspresję genów i metabolizm komórkowy. Na przykład niektóre chinoliny (w tym chlorochina i chinina) zidentyfikowano jako silne inhibitory pigmentacji, działające poprzez zakłócanie wewnątrzkomórkowego transportu białek związanych z tyrozynazą – różniącego się od mechanizmu tradycyjnych inhibitorów tyrozynazy. W modelu odpowiadającym ludzkiej skórze te chinoliny okazały się znacznie skuteczniejsze niż arbutyna, powszechnie stosowany środek rozjaśniający skórę. Odkrycie to sugeruje potencjalne zastosowania w „kosmeceutycznym” rozjaśnianiu skóry i leczeniu zaburzeń związanych z przebarwieniami – jest to perspektywa, którą warto zbadać, jeśli Twoja praca dotyczy dermatologii lub chemii kosmetycznej.

5. Zastosowania przemysłowe — barwniki, pigmenty i środki agrochemiczne

Związek stosuje się w syntezie barwników, pigmentów i środków agrochemicznych. Rdzeń chinolinowy jest powszechnym motywem strukturalnym w produktach naturalnych i cząsteczkach syntetycznych, mającym zastosowanie od farmaceutyków po środki ochrony roślin. Atom chloru zapewnia syntetyczny uchwyt do tworzenia bibliotek karboksyamidów chinoliny, które badano jako środki grzybobójcze, herbicydy i insektycydy.

Zapewnienie jakości w Cosperpharm

Każda partia przechodzi:

● Czystość HPLC — ≥95% (stopień badawczy); ≥98% dostępne na zamówienie

● Temperatura topnienia — 288–289°C (ostry zakres potwierdza krystaliczną czystość)

● ¹H NMR — weryfikacja strukturalna (chinolinowy wzór protonowy)

● LC‑MS — potwierdzenie masy cząsteczkowej ([M+H]⁺ oczekiwano 180,0)

● Strata przy suszeniu — ≤0,5%

● Pozostałości rozpuszczalników — analiza GC (metanol itp.)

● Wygląd — proszek biały do ​​jasnożółtego do jasnopomarańczowego

Do każdej przesyłki dołączane jest pełne świadectwo pochodzenia, karta charakterystyki (z pełnymi informacjami GHS) i świadectwo pochodzenia. Dane dotyczące stabilności i raporty z walidacji metody są dostępne na żądanie.

Skontaktuj się z Cosperpharm — odblokuj moc rusztowania chinolinowego

Potrzebujesz niezawodnego źródła 5-chlorochinolin-2-olu do swojego projektu z zakresu chemii medycznej lub inżynierii materiałowej? Cosperpharm dostarcza CAS 23981-22-8 o zweryfikowanej czystości, pełnej dokumentacji i elastycznych opakowaniach od 250 mg do 1 kg. Wspieramy Twoje badania od wstępnej selekcji po rozwój procesu.